Le verdict tombe sur un homme habillé pour être vu. À son procès, John Rann porte un costume neuf vert pois, une chemise à jabot et un chapeau bordé de cordons d’argent. Il a pris soin de sa mise et s’attendait à être acquitté; un souper l’attendait pour fêter sa libération. Le jury le déclare pourtant coupable du vol commis sur le docteur William Bell. La confiance que Rann affichait dans les rues et les lieux publics cède alors la place à la conscience de sa condamnation.
Rann s’était donné un nom facile à retenir : « Sixteen-stringed Jack », Jack aux seize cordons. Selon Camden Pelham, il était né près de Bath de parents pauvres, avait gagné sa vie dans le commerce ambulant des fruits, puis avait été placé à douze ans auprès d’une dame de qualité qu’il suivit à Londres. Après un emploi dans ses écuries, il avait travaillé dans une auberge comme garçon de relais, avant d’être embauché comme cocher par un homme fortuné de Portman Square. C’est alors qu’il portait des culottes ornées de huit cordons à chaque genou, un détail de toilette qui devint son surnom.
Pelham affirme que Rann perdit ensuite sa réputation et se mit à voler à la tire avec Jones, Clayton et College, un adolescent surnommé Eight-stringed Jack. À l’Old Bailey, en avril 1774, Rann, Clayton et Shepherd sont jugés pour avoir dépouillé William Somers sur la route. Ils sont acquittés faute de preuves. Un second procès pour le vol de M. Langford se termine de même. Ces verdicts ne signifient pas que les accusés ne seront plus recherchés; ils laissent les affaires sans condamnation.
Le 30 mai, Rann est de nouveau arrêté, cette fois après le vol de la montre et de l’argent de John Devall, sur la route de Hounslow. Selon le compte rendu, Rann remet la montre à Eleanor Roche, la jeune femme avec qui il vit. Roche la confie à Catherine Smith, qui tente de la mettre en gage chez le prêteur sur gages Hallam. Hallam soupçonne que la montre est volée et fait arrêter les deux femmes. Smith raconte au procès que, le jour du vol, Roche disait attendre le retour de Rann avec de l’argent; Rann arrive vers dix heures du soir et s’isole avec Roche. Celle-ci raconte ensuite à Smith qu’il lui a donné une montre et cinq guinées, en disant les avoir pris à un gentilhomme sur la route.
Rann est renvoyé à Newgate, mais acquitté en juillet. Son apparition au tribunal frappe les spectateurs : les vêtements semblent trop élégants pour ses moyens; un bouquet presque aussi large qu’un balai garnit sa veste et ses fers sont décorés de rubans bleus. La chronique s’attarde sur cette scène parce que Rann cultive sa réputation. Il ne cherche guère à dissimuler son identité et se présente comme le fameux Sixteen-stringed Jack, voleur de grand chemin. Il fréquente les lieux publics dans une tenue faite pour attirer l’attention.
Deux ou trois jours après ce nouvel acquittement, un autre incident le conduit à Bow Street. Rann avait promis de souper chez une femme qui logeait rue Bow; arrivé en retard, il ne peut entrer par la porte et tente de gagner la chambre par la fenêtre. Un veilleur l’interrompt et l’arrête. La femme déclare qu’il n’avait pas d’intention criminelle et qu’elle l’aurait accueilli si elle ne s’était pas endormie. Il est libéré, avec l’avertissement de choisir une manière moins dangereuse de poursuivre ses aventures galantes.
Peu avant le vol qui lui coûtera la vie, Rann assiste à une exécution à Tyburn. Il demande à rester dans le cercle des constables entourant la potence, en expliquant qu’il pourrait lui-même avoir raison d’être spectateur. Dans le récit de Pelham, la phrase nourrit la réputation que Rann se construit; elle ne prédit pas nécessairement la suite. Le 26 septembre 1774, Rann part avec William Collier sur la route d’Uxbridge dans l’intention de voler les voyageurs.
Entre trois et quatre heures de l’après-midi, le docteur William Bell, chapelain de la princesse Amelia, chevauche près d’Ealing. Il remarque deux hommes à l’allure modeste qui le dépassent, sans encore penser qu’ils vont l’attaquer. L’un d’eux, que Bell croit être Rann, coupe bientôt la route de son cheval. Il lui ordonne de donner son argent sans attirer l’attention, sous peine de se faire tirer dessus. Bell remet un shilling et six pence, toutes les pièces d’argent qu’il a sur lui, ainsi qu’une montre ordinaire dans un boîtier de coquille de tortue.
Dans la soirée, Roche et sa domestique Christian Stewart apportent cette montre chez Cordy, prêteur sur gages d’Oxford Road. Cordy la retient et cherche à retrouver son propriétaire auprès de Grignon, l’horloger de Covent Garden qui l’a fabriquée. En parallèle, un témoin situe Rann à Acton à moins de vingt minutes du moment du vol. Les policiers arrêtent Rann et Collier; Roche et Stewart sont également poursuivies comme complices après le fait. Ces deux indices — l’objet reconnu par son fabricant et la présence de Rann près du lieu du vol — donnent à l’accusation un fil reliant la route, la montre et les personnes arrêtées.
Au procès, la preuve reprend pour l’essentiel les éléments présentés à Bow Street. Le jury reconnaît Rann coupable. Collier bénéficie de circonstances favorables et sa peine est ensuite suspendue par ordre du roi; Roche est condamnée à quatorze ans de transportation. Stewart, elle, est acquittée. Rann reste le seul à devoir être exécuté.
Dans l’attente de l’exécution, son assurance se fissure. Pelham raconte qu’il avait commandé un souper en se croyant promis à l’acquittement. Le dimanche 23 octobre, alors qu’il est détenu, sept jeunes femmes viennent dîner avec lui; il tente de chasser sa tristesse par leur gaieté. Puis arrive le mandat d’exécution, qui le ramène à la réalité de la peine. Le chroniqueur dit qu’il se prépare alors à son sort.
Rann est pendu le 30 novembre 1774. Il affronte l’échafaud avec une résignation que Pelham décrit comme décente, et son corps est rendu à ses amis pour l’inhumation. La silhouette des rubans et des cordons, les acquittements antérieurs et les scènes de bravade avaient fait de lui un personnage public; le verdict final se rapporte à un fait plus simple et plus précis : le vol du docteur Bell, sur la route d’Uxbridge, avec une montre retrouvée entre les mains de Roche et Stewart.