Das Urteil trifft einen Mann, der sich gekleidet hat, um gesehen zu werden. Zu seiner Gerichtsverhandlung erscheint John Rann in einem neuen erbsengrünen Anzug, einem Rüschenhemd und einem mit silbernen Schnüren eingefassten Hut. Er hat größte Sorgfalt auf seine Erscheinung verwandt und fest mit einem Freispruch gerechnet; ein Festmahl stand bereits bereit, um seine Freilassung zu feiern. Dennoch sprechen ihn die Geschworenen des Straßenraubes an Doktor William Bell schuldig. Die Zuversicht, die Rann auf den Straßen und an öffentlichen Orten zur Schau trug, weicht mit einem Schlag der Gewissheit seiner Verurteilung.
Rann hatte sich einen einprägsamen Namen gegeben: „Sixteen-stringed Jack“, der Jack mit den sechzehn Bändern. Nach den Angaben Camden Pelhams wurde er nahe Bath als Sohn armer Eltern geboren, verdiente seinen Lebensunterhalt zunächst als fahrender Obsthändler und trat mit zwölf Jahren in die Dienste einer vornehmen Dame, der er nach London folgte. Nach einer Beschäftigung in ihren Stallungen verdingte er sich als Gelegenheitskutscher in einer Posthalterei, ehe er von einem wohlhabenden Herrn am Portman Square als Kutscher angestellt wurde. Zu jener Zeit trug er Kniebundhosen, die an jedem Knie mit acht Seidenbändern geschmückt waren – ein Detail seiner Garderobe, das ihm seinen bleibenden Beinamen eintrug.
Pelham berichtet weiter, Rann habe in der Folge seinen guten Leumund eingebüßt und begonnen, gemeinsam mit Jones, Clayton und College – einem Burschen, der den Namen Eight-stringed Jack trug – Taschen- und Gelegenheitsdiebstähle zu verüben. Vor dem Old Bailey stehen Rann, Clayton und Shepherd im April 1774 unter der Anklage, William Somers auf offener Straße beraubt zu haben. Aus Mangel an Beweisen werden sie freigesprochen. Ein zweiter Prozess wegen eines Raubes an einem gewissen Mr. Langford nimmt denselben Ausgang. Diese Urteilssprüche bedeuten keineswegs, dass den Beschuldigten kein Argwohn mehr gilt; sie lassen die Taten lediglich ungesühnt.
Am 30. Mai wird Rann abermals festgenommen, diesmal nach dem Raub der Uhr und des Geldes von John Devall auf der Landstraße nach Hounslow. Dem Verhandlungsbericht zufolge übergibt Rann die Beute Eleanor Roche, der jungen Frau, mit der er zusammenlebt. Roche vertraut sie Catherine Smith an, die versucht, das Stück bei dem Pfandleiher Hallam zu versetzen. Hallam schöpft Verdacht, dass die Uhr aus einem Diebstahl stammt, und lässt die beiden Frauen festnehmen. Smith sagt vor Gericht aus, Roche habe am Tattag erklärt, sie warte auf Ranns Rückkehr mit Geld; dieser sei gegen zehn Uhr abends eingetroffen und habe sich mit Roche zurückgezogen. Jene habe Smith kurz darauf berichtet, er habe ihr eine Uhr und fünf Guineen überlassen und hinzugefügt, er habe sie einem Herrn auf der Straße abgenommen.
Rann wird erneut in das Newgate-Gefängnis überstellt, jedoch im Juli freigesprochen. Sein Auftritt vor den Schranken des Gerichts hinterlässt bei den Zuschauern einen tiefen Eindruck: Seine Kleidung wirkt für seine Verhältnisse übertrieben kostbar; ein Bukett, fast so breit wie ein Reisigbesen, ziert seinen Rock, und seine Fesseln sind mit blauen Bändern geschmückt. Die Chronik verweilt bei dieser Szene, da Rann seinen Ruf planvoll pflegt. Er macht kaum einen Hehl aus seiner Identität und gibt sich offen als der berüchtigte Sixteen-stringed Jack zu erkennen, ein Straßenräuber von Gewerbe. Er sucht die öffentlichen Plätze stets in einer Tracht auf, die darauf angelegt ist, die Blicke auf sich zu ziehen.
Zwei oder drei Tage nach diesem erneuten Freispruch führt ihn ein weiterer Vorfall nach Bow Street. Rann hatte einer Frau, die in der Bow Street logierte, versprochen, bei ihr zu speisen; da er verspätet eintrifft, bleibt ihm die Haustür verschlossen, und er versucht, über das Fenster in die Kammer zu gelangen. Ein Nachtwächter überrascht und verhaftet ihn. Die Frau erklärt daraufhin, er habe keine unredlichen Absichten gehegt und sie hätte ihm eingelassen, wäre sie nicht eingeschlafen. Er wird auf freien Fuß gesetzt, verbunden mit der richterlichen Ermahnung, künftig weniger gefährliche Wege für seine Liebesabenteuer zu wählen.
Kurz vor jenem Raubzug, der ihn das Leben kosten soll, wohnt Rann einer Hinrichtung in Tyburn bei. Er bittet darum, in den Kreis der Gerichtsdiener eingelassen zu werden, die den Galgen abschirmen, und bemerkt, er könne selbst einen triftigen Grund haben, dem Schauspiel beizuwohnen. In Pelhams Darstellung nährt dieser Satz den Mythos, den Rann um seine Person webt; er kündet nicht zwingend von einer Vorahnung des Kommenden. Am 26. September 1774 bricht Rann gemeinsam mit William Collier zur Uxbridge Road auf, in der Absicht, Reisende auszuplündern.
Zwischen drei und vier Uhr nachmittags reitet Doktor William Bell, Hofprediger der Prinzessin Amelia, in der Nähe von Ealing. Er bemerkt zwei Männer von unscheinbarem Äußeren, die ihn überholen, ohne jedoch sogleich einen Angriff zu befürchten. Einer von ihnen, in dem Bell später Rann zu erkennen glaubt, kreuzt unvermittelt den Weg seines Pferdes. Er herrscht den Geistlichen an, sein Geld ohne Aufsehen herauszugeben, widrigenfalls er auf ihn schießen werde. Bell händigt einen Schilling und sechs Pence aus – das gesamte Silbergeld, das er bei sich trägt – sowie eine gewöhnliche Taschenuhr in einem Gehäuse aus Schildpatt.
Am Abend desselben Tages bringen Roche und ihre Magd Christian Stewart die Uhr zu Cordy, einem Pfandleiher in der Oxford Road. Cordy behält das Stück ein und versucht, den Eigentümer über Grignon ausfindig zu machen, den Uhrmacher in Covent Garden, aus dessen Werkstatt sie stammt. Zugleich erklärt ein Zeuge, er habe Rann keine zwanzig Minuten nach dem Zeitpunkt des Überfalls in Acton gesehen. Die Gerichtsbeamten verhaften daraufhin Rann und Collier; Roche und Stewart werden als Hehlerinnen und Gehilfinnen nach der Tat ebenfalls belangt. Diese beiden Indizien – der vom Hersteller wiedererkannte Gegenstand und Ranns Anwesenheit nahe dem Tatort – liefern der Anklage den Faden, der die Landstraße, die Uhr und die Verhafteten untrennbar miteinander verknüpft.
In der Hauptverhandlung stützt sich die Beweisführung im Wesentlichen auf die bereits in Bow Street vorgelegten Tatsachen. Die Geschworenen befinden Rann für schuldig. Collier werden mildernde Umstände zugebilligt, und seine Strafe wird auf königlichen Befehl ausgesetzt; Roche wird zu vierzehn Jahren Verbannung verurteilt. Stewart hingegen wird freigesprochen. Rann allein bleibt dem Schafott geweiht.
Während er auf die Vollstreckung wartet, bekommt seine Zuversicht Risse. Pelham berichtet, er habe in der festen Erwartung eines Freispruchs ein opulentes Mahl bestellt. Am Sonntag, dem 23. Oktober, besuchen ihn während der Haft sieben junge Frauen zum Essen; durch deren Munterkeit versucht er, seine Schwermut zu vertreiben. Doch dann trifft der Hinrichtungsbefehl ein, der ihn mit der Unerbittlichkeit der Strafe konfrontiert. Der Chronist vermerkt, dass er sich von Stund an auf sein Los vorbereitet.
Rann wird am 30. November 1774 gehängt. Er betritt das Schafott mit einer Ergebung, die Pelham als würdevoll beschreibt, und sein Leichnam wird seinen Freunden zur Bestattung übergeben. Das auffällige Bild der Seidenbänder und Schleifen, die vorangegangenen Freisprüche und die Zurschaustellung von Tollkühnheit hatten aus ihm eine Gestalt des öffentlichen Interesses gemacht; das endgültige Urteil jedoch gründete auf einer weitaus schlichteren und greifbareren Tatsache: dem Raub an Doktor Bell auf der Landstraße nach Uxbridge und einer Uhr, die in den Händen von Roche und Stewart wieder aufgetaucht war.