Auf offener Landstraße erteilte ein Geistlicher Francis Bailey eine Lehre, die selbst sieben Pfund, erbeutet aus einem Fuhrwerk, nicht wettzumachen vermochten.
Bailey stammte aus der Grafschaft Worcestershire und war das Kind sehr armer Eltern. Der zeitgenössische Bericht vermerkt, dass er weder lesen noch schreiben konnte, als er ins bürgerliche Leben eintrat. Seine Eltern hatten ihn bei einem Bäcker in die Lehre gegeben, und sein Meister hatte redlich für ihn gesorgt. Dennoch verließ er dieses Handwerk, um sich als einfacher Soldat anwerben zu lassen – ein Entschluss, den der Chronist als Flucht in den Müßiggang deutet. Im Regiment führte sich Bailey indessen so wohl auf, dass er zum Korporal und später zum Sergeanten aufstieg. Er diente dort beinahe zwanzig Jahre lang und wahrte in den Augen der Militärbehörden einen tadellosen Ruf. Die Chronik stellt diese scheinbar ehrbare Laufbahn den Straßenrauben gegenüber, die er ohne Verdacht und ohne Verhaftung begangen haben soll, bis der letzte Fall eintrat; freilich liefert die Quelle weder ein Verzeichnis noch die genauen Zeitpunkte dieser Überfälle.
Dieser militärische Anschein hielt ihn, so der Bericht, keineswegs davon ab, die Straßen unsicher zu machen. Sein erster Versuch fand statt, als sein Regiment in einer von einer großen Fernstraße durchzogenen Stadt einquartiert war. Er verbrachte einen Großteil seiner Tage tatenlos; da er weder lesen noch an einem schicklichen Gespräch Vergnügen finden konnte, wusste er seine Stunden nicht auszufüllen. Eines Abends erzählte einer seiner Kameraden das Leben eines berüchtigten Straßenräubers, der angeblich siebenhundert Pfund zusammengebracht hatte, um sich nach Jamaika abzusetzen und dort ein Wirtshaus zu betreiben. Bailey lauschte aufmerksam. Der Gedanke, rasch zu Geld zu kommen, ohne auf den Sold warten zu müssen, schien ihm ein bequemer Pfad zu sein, sofern man nur mit der nötigen Umsicht verfuhr. Am folgenden Tag beschaffte er sich ein Pferd und Waffen, um bei Einbruch der Dämmerung den erstbesten Reisenden anzuhalten.
Der erste Reisende war ein Pfarrer. Erschrocken zog dieser einige Silbermünzen aus der Tasche und ließ sie in den Hut des Räubers fallen. Bailey ließ die Zügel los, um seine Beute zu verstauen. Der Geistliche nutzte den Augenblick: Er gab seinem Pferd die Sporen und versetzte seinem Angreifer einen derben Stoß mit dem Ellbogen, der ihn rücklings aus dem Sattel warf. Der Pfarrer floh mit seiner Taschenuhr und fast vierzig Pfund in Gold. Bailey hatte zwar ein paar Silberstücke erlangt, doch eine weit ansehnlichere Beute fahren lassen müssen. Der Räuber bestieg nach dem Sturz wieder sein Pferd und ritt etwa eine Meile weiter. Ein Fuhrwerk, auf das er stieß, beförderte drei oder vier Mägde, die ihre Stellungen in London aufgegeben hatten, um Verwandte in verschiedenen Ortschaften aufzusuchen. Drei Männer begleiteten den Wagen. Bailey stellte das Fuhrwerk, nahm den Reisenden sieben Pfund ab und kehrte in sein Quartier zurück. Dieser Erfolg bestärkte ihn in dem Glauben, dass sich derlei Missgeschicke künftig durch größere Wachsamkeit vermeiden ließen.
Wann immer ihm das Geld ausging, verlegte er sich fortan auf den Straßenraub. Die Chronik berichtet, er habe es wohlweislich vermieden, sich auf Dauer mit einem Kumpan zu verbinden, obgleich er bisweilen daran dachte; diese Vorsicht habe ihn über Jahre hinweg vor der Verhaftung bewahrt. Eine Wirtshausbekanntschaft sollte ihm jedoch bald vor Augen führen, welch große Gefahr darin lag, sein Geheimnis zu teilen. Nahe Moorfields machte er die Bekanntschaft eines munteren und leutseligen Iren. Sie unterhielten sich zwei Stunden lang, woraufhin der Fremde ihn in eine Schenke einlud, um eine Flasche Wein und ein Huhn zu spendieren. Sie speisten gemeinsam, trennten sich gegen Mitternacht in bester Laune und verabredeten ein Wiedersehen für den übernächsten Abend.
Am folgenden Tag befand sich Bailey auf der Straße nach Barnet, wo er seinem alten Gewerbe nachging. Als er über eine Hecke blickte, sah er, wie sein neuer Freund eine Kutsche mit zwei Damen anhielt, sie ausraubte und auf einem Schleichweg entkam. Eine Viertelstunde später fing Bailey selbst den Rentmeister eines Adligen ab und nahm ihm neun Guineen ab. Danach kehrte er in die kleine Brantweinschenke in Piccadilly zurück, in der er logierte, fest entschlossen, dem Iren eine dauerhafte Partnerschaft vorzuschlagen.
Er wartete den ganzen folgenden Tag ab und begab sich zur verabredeten Stunde zum Treffpunkt. Der Mann erschien nicht. Bailey verharrte mehrere Stunden an Ort und Stelle und ging schließlich fort, ohne ihn gesehen zu haben. Als er in einer Schenke in der Fore Street einkehrte, fiel ihm ein, dass das Haus ihrer ersten Begegnung ganz in der Nähe lag, und er begab sich dorthin, um Nachforschungen anzustellen. Die Wirtin teilte ihm mit, sein Gefährte sei etwa drei Stunden zuvor mit lebensgefährlichen Verletzungen zu einem benachbarten Wundarzt gebracht worden; ihr Ehemann wolle ihn gerade besuchen. Bailey erkannte wohl das Wagnis, dieser Spur zu folgen, doch die Neugier behielt die Oberhand.
Der Verwundete war soeben verbunden worden. Er winkte Bailey heran und sprach mit leiser Stimme zu ihm, um nicht belauscht zu werden. Er eröffnete ihm, er sei tödlich getroffen worden, als er sich nach dem Überfall auf eine Kutsche habe davonmachen wollen. Er warnte Bailey eindringlich vor Unvorsichtigkeit: Er habe in ihm sofort einen „Bruder der Landstraße“ erkannt, und wer dieses Geheimnis einem anderen anvertraue, liefere sich der Justiz aus. Eine halbe Stunde später verfiel der Mann in Ohnmachten, verlor die Sprache und verstarb noch am selben Abend. Der Tod dieser flüchtigen Bekanntschaft ging Bailey sehr nahe.
Wenige Monate später wurde Bailey verhaftet, weil er in ein Haus in Piccadilly eingebrochen sein sollte. Man beschuldigte ihn, Zinn, Tischwäsche und andere wertvolle Haushaltsgegenstände entwendet zu haben. Bei den folgenden Gerichtsverhandlungen stützte sich die Anklage auf den Eid einer Frau, deren Leumund, wie die Chronik anmerkt, keineswegs untadelig war. Bailey wurde schuldig gesprochen. Er räumte ein, zahlreiche Verbrechen begangen zu haben, für die man ihm damals nichts hatte nachweisen können, leugnete jedoch bis zuletzt beharrlich jede Beteiligung an jenem Einbruch.
Der Gefängniskaplan und andere Geistliche hielten ihm vor, er lade Torheit und Sünde gleichermaßen auf sich, wenn er mit einer Lüge auf den Lippen vor seinen Schöpfer trete. Bailey blieb jedoch bei seiner Ablehnung dieses speziellen Vorwurfs. Er gestand ein, unzählige schwere Verfehlungen begangen zu haben, und erkannte an, dass Gott ihm dieses schmachvolle Ende zu Recht auferlege; dennoch beharrte er darauf, dass der Einbruch von Piccadilly nicht zu seinen Taten zählte. Dieses Dementi vermochte das Urteil der Geschworenen ebensowenig aufzuheben, wie die von ihm selbst bekannten Taten zu rechtskräftig abgeurteilten Verbrechen wurden.
Am 14. März 1725 wurde Francis Bailey im Alter von etwa neununddreißig Jahren zusammen mit Jones, Barton, Gates und Swift in Tyburn hingerichtet. Er widerrief sein Leugnen bezüglich des Einbruchs, der ihn an den Galgen gebracht hatte, bis zum letzten Atemzug nicht. Um diese letzte Beteuerung herum stellt die Chronik die von ihm eingeräumten Verbrechen und den von ihm bestrittenen Urteilsspruch nebeneinander, ohne beides miteinander zu vermengen.