Prima di battere le grandi strade maestre, John Levee aveva conosciuto il mare, rammaricandosi di non avervi mai combattuto. Lo avevano indirizzato verso una vita di apprendistato e registri contabili; la sua indole, quale viene dipinta dalla cronaca, lo riconduceva invece verso il moto e il pericolo. Prese la via con alcuni compagni, dapprima sotto una parvenza di garbo che nulla toglieva alla violenza della rapina: un cappello sporto all'interno di una carrozza, una richiesta di contributo, e la strada già apparteneva ai briganti.
Il padre di John era un gentiluomo francese giunto in Inghilterra al seguito di Carlo II ai tempi della Restaurazione. Insegnava la lingua francese a personaggi di rango, in particolare ad alcuni figli naturali del sovrano, e gestiva a Pall Mall un vasto convitto dove alloggiavano i suoi allievi. Stabilitosi poi come mercante di vino, intratteneva commerci con la Francia per somme considerevoli; i suoi figli ricevevano, stando al racconto, la migliore educazione che la famiglia potesse offrire, né uscivano mai senza essere accompagnati da un servitore. In seguito, diversi suoi corrispondenti d'affari fallirono. Il padre si ritirò allora in Olanda. John, affidato alla French Society affinché fosse collocato a bottega e gli venisse assicurato un avvenire, rimase in Inghilterra.
I suoi protettori scorsero in lui una vivacità e un calore che ritennero doti atte a farlo riuscire nella vita. Anziché impiegarlo senza indugio presso un negoziante, lo affidarono a un capitano di un vascello da guerra. Prestò servizio a bordo dell'Essex quando Sir George Byng affrontò gli spagnoli a Messina, quindi nella squadra di Sir John Norris nel Baltico. Al suo ritorno, essendo i pubblici affari più pacificati, i suoi amici stabilirono di fargli apprendere la tenuta dei conti mercantili, parendo ormai di scarso giovamento un nuovo imbarco.
La scrittura contabile gli parve un'occupazione troppo quieta. La cronaca assicura ch'egli non lamentasse le fatiche della navigazione, bensì il non aver preso parte a una battaglia. Per distrarre, afferma il testo, siffatta inclinazione marziale, si gettò sulle strade maestre con alcuni sodali. Il loro metodo intendeva essere «genteel»: posavano un cappello dentro la carrozza e pregavano i viaggiatori di contribuirvi a proprio talento; talvolta si accontentavano di pochi farthing. La cortesia risiedeva nei modi, non certo nella libertà del viandante, la cui vettura era stata pur sempre arrestata a forza.
Così, quando Levee e Blueskin intercettarono la carrozza di una donna che viaggiava sola, il paniere di costei non offrì loro altro che brioche e focacce. Levee ne prese alcune; Blueskin perquisì la passeggera e i suoi effetti alla ricerca di denaro, ma non ne trovò affatto. La donna lo graffiò, lo colmò d'ingiurie e gli assestò due o tre sonori schiaffi. I due uomini risero e si allontanarono senza usarle ulteriore violenza. Il cronista definisce questo gesto una civiltà di cui ella non avrebbe goduto con altri briganti; resta il fatto che la donna oppose loro resistenza e che essi se ne andarono quasi a mani vuote.
Nel mese di ottobre, sulla via che proveniva dalle Gravel Pits di Kensington, Levee e Blueskin s'imbatterono in una carrozza ove due nobildonne viaggiavano con una bambina seduta tra loro. John intimò l'alt al veicolo e ordinò ai cocchieri e al servitore di saltare nel fossato, pena l'essere freddati sul colpo. I due briganti strapparono le collane delle signore e recisero dalla cintura della bambina una fibbia d'oro. Portarono via ancora una decina di scellini e una figurina d'uomo in metallo bianco, che avevano creduto d'argento massiccio. Quella figura priva di reale valore andò a confondersi con monili ben più preziosi, scambiata per errore per ciò che non era.
Una consulta riunì in seguito i membri della banda, ai quali erano state prospettate ricche prede da cogliere a Blackheath. Sei cavalieri, armati e in sella, vi trascorsero quasi sei ore senza incontrare anima viva. Rinnovarono per tre o quattro volte il medesimo infruttuoso tentativo prima di abbandonare quella rotta. In dicembre, Levee e un altro uomo fermarono un macellaio a cavallo che faceva ritorno da Hampstead. Alla domanda su che cosa avesse venduto, quegli rispose due agnelli; il compare di Levee calcolò all'istante che, a quattordici scellini l'uno, il macellaio doveva recare con sé ventotto scellini. Nonostante le proteste, s'impossessarono del denaro e gli sottrassero pure il cappotto, definendolo il giusto castigo per la sua insolenza.
Una carrozza transitò lungo la strada. Il cronista riferisce che i viaggiatori erano ebrei e che Levee sapeva d'esserne conosciuto; persuase allora i complici ad allontanarsi senza assalirli. La banda conservò il provento del furto ai danni del macellaio e lasciò proseguire la nuova vettura. Tale è la singolare misura che la relazione offre dell'influenza di Levee: un uomo che depredava i viaggiatori poteva, all'istante, trattenere i propri compagni dinanzi a testimoni che temeva d'incontrare nuovamente.
Il ritratto che ne traccia l'autore non è tuttavia quello di un individuo immune dalla violenza. Betts lo aveva percosso tre o quattro volte al capo; Levee gli esplose contro un solo colpo di pistola che gli cavò un occhio. La cronaca presenta tale ferimento come l'unica occasione in cui egli fece uso di crudeltà nel corso delle sue avventure.
La medesima banda fermò la carrozza di un tal signor Young in una notte in cui Blake e Matthew Flood scortavano Levee. Blake gridò di afferrare i viaggiatori, Flood trattenne i cavalli e Levee montò nella vettura senz'armi addosso; i suoi compagni stazionavano dall'altro lato della siepe. Anche Richard Oakey prese parte al colpo. Al signor Young sottrassero un orologio e una catena d'oro. Il colonnello Cope, che viaggiava con lui, fu a sua volta privato di un orologio, di una catena, di un anello e di ventidue scellini.
Levee raccontò in seguito che i due gentiluomini avrebbero potuto sopraffarlo agevolmente: era solo nella carrozza, disarmato, mentre gli altri se ne stavano separati da loro per via della siepe. Nondimeno, secondo la sua versione, i passeggeri consegnarono i loro beni senza opporre resistenza; egli trovava arduo stabilire chi, tra i gentiluomini e lui stesso, si fosse mostrato più compìto. Uno di essi reclamò il proprio anello di corniola. Levee disse d'aver voluto renderlo, ma i suoi complici glielo impedirono. L'anello rimase dunque tra la refurtiva, e la bella urbanità rivendicata dal brigante non giunse a riparare quel furto.
Sulla via del ritorno, incapparono in un cavaliere povero e lo condussero dietro due biche di fieno. Quell'uomo possedeva appena due scellini e supplicò che non gli fosse fatto del male, affermando d'essere gravemente malato. I sodali di Levee intendevano legarlo e percuoterlo; Levee ottenne invece che gli fosse restituito il denaro, che venisse rimesso in sella e riaccompagnato fino alla strada. Il viandante scampò ai maltrattamenti, mentre le rapine perpetrate contro gli altri passeggeri rimanevano consumate per intero.
Di lì a poco Levee fu arrestato insieme a Flood e Oakey. Blake rese testimonianza contro di loro; alla successiva sessione dell'Old Bailey, i tre uomini furono dichiarati colpevoli e condannati a morte. Sotto sentenza, John si mostrò serio e modesto, stando alla cronaca, dopo aver fatto in precedenza il gradasso per una falsa nozione di ciò che siano il coraggio e la fermezza. A mano a mano che la fine si approssimava, attese con devozione alle preghiere e ai doveri religiosi.
Sul luogo del supplizio, andò in collera quando gli si vollero legare le mani e calzare un berretto sugli occhi. Tale sdegno a nulla valse: dovette sottomettersi come gli altri. Aveva circa ventisette anni. Morì a Tyburn nel febbraio del 1723, lo stesso giorno di Flood e Oakey. La giovinezza alla quale i protettori avevano cercato di conferire un avvenire onorato si era consumata tra viaggiatori spogliati, un verdetto e i gesti prescritti del patibolo; l'ultimo moto d'impeto di Levee non valse a ritardarne alcuno.