Ehe er die Landstraßen unsicher machte, hatte John Levee das Meer kennengelernt und bedauert, dort niemals im Gefecht gestanden zu haben. Man hatte ihn zu einer Lehre und zu kaufmännischen Büchern bestimmt; sein Gemüt jedoch, so wie die Chronik es schildert, trieb ihn unablässig zurück zu Bewegung und Gefahr. Er zog mit Kumpanen aus, zunächst unter dem Anschein einer Höflichkeit, die der Gewalt der Tat indes nichts von ihrer Härte nahm: Ein in den Wagenschlag gereichter Hut, die Aufforderung zu einem freiwilligen Beitrag, und schon gehörte die Straße den Räubern.
Johns Vater war ein französischer Edelmann, der zur Zeit der Restauration mit Karl II. nach England gekommen war. Er unterrichtete vornehme Persönlichkeiten in der französischen Sprache, darunter mehrere der unehelichen Kinder des Königs, und führte in Pall Mall eine ansehnliche Pension, in der seine Schüler wohnten. Später wandte er sich dem Weinhandel zu und betrieb mit Frankreich Geschäfte von beträchtlichem Umfang; seine Kinder erhielten, so die Überlieferung, die beste Erziehung, die ihre Familie ihnen gewähren konnte, und traten nie ohne eine Dienerschaft auf die Straße. Dann aber gerieten etliche seiner Korrespondenten in Konkurs. Der Vater zog sich nach Holland zurück. John, den man der French Society überantwortet hatte, damit sie ihm eine Lehre verschaffe und für seine Zukunft sorge, blieb in England zurück.
Seine Beschützer bemerkten an ihm eine Lebhaftigkeit und ein feuriges Wesen, die sie für Vorzüge hielten, die ihm zum Fortkommen dienen würden. Statt ihn sogleich bei einem Kaufmann in die Lehre zu geben, vertrauten sie ihn einem Kriegsschiffskapitän an. Er diente auf der Essex, als Sir George Byng bei Messina auf die Spanier traf, und fuhr hernach im Geschwader von Sir John Norris in der Ostsee. Nach seiner Rückkehr, als die öffentlichen Angelegenheiten sich beruhigt hatten, beschlossen seine Freunde, ihn die kaufmännische Buchführung erlernen zu lassen, da eine erneute Ausfahrt zur See von geringerem Nutzen schien.
Das Führen der Geschäftsbücher dünkte ihn freilich allzu beschaulich. Die Chronik versichert, er habe nicht über die Mühsal der Seefahrt geklagt, sondern darüber, keinem Kampf beigewohnt zu haben. Um dieser kriegerischen Laune, wie es heißt, Zerstreuung zu verschaffen, begab er sich mit einigen Gefährten auf die Straßen. Ihr Vorgehen sollte „genteel“, von feiner Art sein: Sie hielten den Reisenden einen Hut in die Kutsche und baten sie, nach eigenem Belieben eine Gabe hineinzulegen; bisweilen begnügten sie sich mit wenigen Farthings. Die Artigkeit lag allein im äußeren Benehmen, keineswegs in der Freiheit des Reisenden, dessen Fuhrwerk soeben gewaltsam angehalten worden war.
Als Levee und Blueskin auf diese Weise die Kutsche einer alleinreisenden Frau abfingen, fanden sie in deren Korb lediglich Brioches und Gebäck vor. Levee nahm einige davon an sich; Blueskin durchsuchte die Reisende und ihr Gepäck nach Geld, fand jedoch keinen Heller. Sie zerkratzte ihm das Gesicht, überschüttete ihn mit Schmähungen und versetzte ihm zwei oder drei schallende Ohrfeigen. Die beiden Männer lachten und ritten davon, ohne ihr weiteres Leid anzutun. Der Chronist nennt dies eine Höflichkeit, deren sie sich bei anderen Räubern schwerlich erfreut hätte; dennoch bleibt festzuhalten, dass diese Frau ihnen Trotz bot und sie mit nahezu leeren Händen abziehen mussten.
Im Oktober stießen Levee und Blueskin auf dem Weg von den Gravel Pits nach Kensington auf eine Kutsche, in der zwei Damen reisten, zwischen denen ein kleines Mädchen saß. John brachte das Fuhrwerk zum Stehen und hieß die Kutscher und den Bedienten unter Androhung des Todes, in den Graben zu springen. Die beiden Räuber nahmen den Damen ihre Halsketten ab und schnitten dem Kinde eine goldene Schnalle vom Gürtel. Überdies erbeuteten sie etwa zehn Schillinge sowie das kleine Bildnis eines Mannes aus weißem Metall, das sie für massives Silber gehalten hatten. Diese Figur von geringem Wert fand sich unter weit kostbareren Geschmeiden wieder, da man sie fälschlich für etwas genommen hatte, was sie nicht war.
Hierauf hielten die Bandenmitglieder Ratsversammlung, da man ihnen reiche Beute auf der Blackheath in Aussicht gestellt hatte. Sechs Reiter, wohlbewaffnet und beritten, verbrachten dort beinahe sechs Stunden, ohne einer Menschenseele zu begegnen. Sie wiederholten dieses vergebliche Unterfangen noch drei- oder viermal, ehe sie die Straße verließen. Im Dezember hielten Levee und ein anderer Mann einen Schlächter zu Pferde an, der aus Hampstead heimkehrte. Auf ihre Frage, was er verkauft habe, nannte er zwei Lämmer; Levees Gefährte rechnete sogleich vor, dass der Schlächter bei vierzehn Schillingen das Stück achtundzwanzig Schillinge bei sich tragen müsse. Nach einigem Widerstreben bemächtigten sie sich des Geldes und nahmen ihm überdies seinen großen Mantel ab, was sie als Strafe für seine Unverschämtheit bezeichneten.
Eine weitere Kutsche kam des Weges. Der Chronist berichtet, ihre Insassen seien Juden gewesen und Levee habe gewusst, dass diese ihn kennten; so bewog er seine Kumpane, unverrichteter Dinge abzuziehen. Die Bande behielt die Beute aus dem Raub am Schlächter und ließ das neu herannahende Fuhrwerk unhelligt weiterziehen. Dies ist das sonderbare Maß, das der Bericht über Levees Einfluss gibt: Ein Mann, der Reisende ausplünderte, vermochte im selben Augenblick seine Gefährten vor Zeugen zurückzuhalten, deren Wiederbegegnung er fürchtete.
Das Bildnis, das der Chronist von ihm entwirft, ist gleichwohl nicht das eines Mannes, der niemals Gewalt geübt hätte. Als Betts ihm drei oder vier Hiebe gegen den Kopf versetzt hatte, brachte Levee ihm mit einem einzigen Pistolenschuss eine Wunde bei, die ihm ein Auge ausschlug. Die Chronik führt diese Verwundung als die einzige Begebenheit an, bei der er auf seinen Raubzügen Grausamkeit walten ließ.
Dieselbe Bande brachte in einer Nacht, da Blake und Matthew Flood Levee begleiteten, die Kutsche eines Herrn Young zum Stehen. Blake rief, man solle die Reisenden packen, Flood zügelte die Pferde, und Levee stieg unbewaffnet in den Wagenschlag; seine Gefährten hielten sich jenseits der Hecke auf. Auch Richard Oakey nahm an dem Überfall teil. Herrn Young raubten sie eine Uhr samt goldener Kette. Oberst Cope, der mit ihm reiste, büßte seinerseits eine Uhr, eine Kette, einen Ring und zweiundzwanzig Schillinge ein.
Levee berichtete später, die beiden Herren hätten ihn mit Leichtigkeit überwältigen können: Er befand sich allein und ohne Waffen im Wagen, während die anderen durch die Hecke von ihnen getrennt waren. Dennoch händigten die Reisenden nach seiner Schilderung ihre Habe ohne Widerstand aus; er meinte, es sei schwer zu entscheiden, ob die Herren oder er selbst sich feiner betragen hätten. Einer von ihnen verlangte seinen Karneolring zurück. Levee gab an, er habe ihn zurückgeben wollen, doch hätten seine Kumpane ihn daran gehindert. Der Ring blieb somit unter den erbeuteten Stücken, und die rühmliche Artigkeit, deren sich der Räuber brüstete, reichte nicht hin, den Raub wieder gutzumachen.
Auf dem Rückweg trafen sie auf einen armen Reiter und führten ihn hinter zwei Heuschober. Der Mann besaß lediglich zwei Schillinge und flehte darum, man möge ihn verschonen, da er schwerkrank sei. Levees Begleiter wollten ihn binden und schlagen; Levee jedoch setzte durch, dass man ihm sein Geld wiedergab, ihn wieder auf sein Pferd hob und ihn bis zum Wege geleitete. Der Wanderer entging der Misshandlung, während die an den anderen Reisenden verübten Beraubungen ungesühnt blieben.
Bald darauf wurde Levee nebst Flood und Oakey festgenommen. Blake legte Zeugnis gegen sie ab; in der folgenden Sitzungsperiode des Old Bailey wurden die drei Männer für schuldig befunden und zum Tode verurteilt. Nach dem Urteilsspruch zeigte John sich der Chronik zufolge ernst und bescheiden, nachdem er zuvor aus einer falschen Vorstellung von Mut und Entschlossenheit den Prahler gespielt hatte. Je näher der Tod rückte, desto eifriger widmete er sich dem Gebet und den religiösen Pflichten.
An der Richtstätte geriet er in Zorn, als man ihm die Hände binden und eine Mütze über das Gesicht ziehen wollte. Dieses Aufbegehren änderte freilich nichts: Er musste sich fügen wie die anderen auch. Er zählte etwa siebenundzwanzig Jahre. Er starb in Tyburn im Februar 1723, am selben Tage wie Flood und Oakey. Die Jugend, welcher seine Förderer eine nützliche Zukunft hatten bereiten wollen, endete zwischen ausgeplünderten Reisenden, einem Urteilsspruch und den geregelten Handgriffen der Hinrichtung; Levees letzte Regung vermochte keinen dieser Schritte aufzuhalten.