Dimmock raccontò che, al momento dell’arrembaggio, Upton aveva salutato i pirati come se li stesse aspettando. Upton, dal canto suo, sostenne che un uomo lo aveva minacciato con la sciabola e percosso sul ponte. Versioni irriducibili, destinate ad attraversare l’intero processo dell’Ammiragliato: l’una faceva di lui un complice, l’altra un marinaio costretto con la violenza.
Prima di questa vicenda, aveva trascorso ventotto anni per mare al servizio della marina reale, come nostromo o quartiermastro. Nato a Deptford, era stato apprendista presso un barcaiolo e, stando alla cronaca, aveva servito con fedeltà guadagnandosi una buona reputazione. L’estensore descrive i suoi genitori come persone oneste, capaci di impartirgli un’istruzione adeguata alla loro condizione. Si era sposato vicino al luogo natio, conducendo un’esistenza rispettabile accanto alla consorte fino alla morte di lei, avvenuta mentre egli si trovava per mare. Al ritorno, scoprì che la moglie lo aveva lasciato gravato da pesanti debiti; incalzato dai creditori, con diversi mandati di cattura emessi contro di lui, abbandonò la nave da guerra e s’imbarcò su un mercantile diretto a Terranova. Lì fu ingaggiato da un piantatore per diciotto sterline l’anno, lavorando alla pesca e alla raccolta di pelli. Portò a termine un anno di servizio prima di essere congedato.
Upton raggiunse poi il New England. Nel luglio del 1725 fu ingaggiato sul mercantile Perry, destinato a Barbados. La nave fece scalo, fu scaricata e poi nuovamente stivata; il capitano King contava di fare poi ritorno in Inghilterra. Upton chiese di essere trasferito sul vascello reale Lynn, comandato dal capitano Cooper, ma King rifiutò di lasciarlo andare. Il Perry salpò dai Caraibi alla volta dell’Inghilterra il 9 novembre.
La memoria colloca l’attacco della Night Rambler al largo della Dominica, il 12 novembre 1725. Il capitano Cooper, al comando dello sloop pirata, convocò King e quattro uomini a bordo del proprio bastimento, mentre una parte dell’equipaggio abbordava il Perry. Il comandante mercantile si trovò così separato dai suoi marinai nell’istante stesso della presa. È dentro questo scompiglio che i due racconti fanno comparire Upton: l’uno lo mostra minacciato da un pirata, l’altro intento ad accogliere gli assalitori come se fossero attesi. La versione resa in seguito da Upton, e che la cronaca ricollega al suo diario, narrava che un pirata gli corse incontro, lo riconobbe e lo minacciò con una sciabola per costringerlo a seguirli. Gli avrebbe gridato che gli avrebbe strappato il fegato in caso di rifiuto, per poi percuoterlo sul ponte. Altri tre pirati lo avrebbero in seguito forzato a firmare i loro articoli: uno puntandogli una pistola alla fronte, un altro minacciandolo all’orecchio e il terzo avvicinandogli dei forchettoni al petto. Dichiarò di aver protestato, ricordando di avere figli piccoli in Inghilterra che desiderava riabbracciare. Disse pure di aver chiamato a testimone il proprio capitano affinché prendesse atto che non si arruolava di sua volontà. Gli articoli sarebbero stati dunque firmati da altri al posto suo.
Upton sostenne di non aver ricevuto alcuna quota del bottino e di aver vissuto soltanto delle razioni della nave, trattato come un uomo reclutato con la forza. Il resoconto colloca poi il Perry, caduto in mano pirata, ad Aruba. I prigionieri furono abbandonati sull’isola per diciassette giorni, senza viveri all’infuori di quanto un chirurgo recava loro talvolta di nascosto. Il 10 dicembre i pirati avvistarono uno sloop olandese e se ne impadronirono. Upton e altri due uomini, anch’essi a suo dire costretti a bordo, riuscirono a fuggire da tale imbarcazione.
Dopo alterne vicissitudini, Upton raggiunse il Nottingham, comandato dal capitano Charles Cotterel, servendovi per due anni come quartiermastro. Fu infine arrestato sotto l’accusa di pirateria. La sua linea difensiva poggiava sulla costrizione iniziale e sulla presunta assenza di ogni partecipazione volontaria; ma i tre testimoni del Perry ne tracciarono un ritratto opposto.
Il primo, Dimmock, era stato secondo nostromo sul Perry. Secondo la sua deposizione, quando i pirati salirono a bordo, Upton avrebbe gridato loro: «Eccovi qui, ragazzi! Sono felice di vedervi; vi aspettavo da tempo». Affermava che i pirati lo avevano salutato per nome, che Upton aveva preso parte al saccheggio della nave e che era stato nominato nostromo già l’indomani. Dimmock riferiva inoltre di essere stato punito con duecento frustate e poi ferito vicino all’orecchio proprio da Upton, accusandolo di aver approntato il flagello e partecipato alle violenze. Circostanze, queste, che rimangono nella testimonianza del secondo nostromo e non trovano riscontro nella narrazione di Upton.
Dimmock dichiarò che ad Aruba Upton aveva spogliato il Perry delle manovre e delle attrezzature più utili, trasbordandole sullo sloop e trattenendo per sé gli effetti personali del passeggero Furnell. Aggiunse che, durante la discussione sulla sorte della nave, Upton si era opposto alla restituzione all’equipaggio, proponendo di bruciarla con il capitano e il secondo nostromo legati all’albero maestro. Questa empia proposta fu precisamente quella ricordata a Upton prima del supplizio; egli la negò recisamente.
Eaton, secondo ufficiale del mercantile, confermò nella sostanza le accuse di Dimmock. Riferì che i pirati lo avevano interrogato sull’adesione ai loro articoli; egli rifiutò due volte. Gli passarono allora una corda al collo issandolo fino a fargli perdere i sensi, per poi mollarlo e minacciarlo di nuovo. Nel momento in cui i patti furono esibiti, Eaton dichiarò di aver scorto il nome di Upton, di cui conosceva la grafia. Furnell, passeggero del Perry, corroborò a sua volta le precedenti testimonianze. Sostenne che Upton si era mostrato persino più spietato degli altri pirati, depredando quanto più poteva a bordo.
Upton spiegò che quei tre uomini avevano testimoniato mossi da rancore. Affermò di aver proposto a Dimmock di riprendere il Perry: tredici pirati si trovavano a bordo, diceva, ed erano ubriachi, mentre nove marinai prigionieri restavano lucidi. A suo dire, il secondo nostromo aveva rifiutato, ritenendo l’impresa troppo rischiosa. Dimmock smentì tale colloquio. La divergenza restava insanabile: l’uno descriveva Upton come un marinaio costretto a seguire i pirati, gli altri come un complice che li attendeva e che aveva cooperato al saccheggio del proprio bastimento.
Il processo si celebrò dinanzi alle sessioni dell’Ammiragliato nel maggio del 1729. Ascoltati i tre testimoni, i giurati dichiararono Upton colpevole. Udito il verdetto, egli si volse verso di loro chiedendo che cosa avessero mai fatto. Sotto condanna a morte, mantenne un contegno fermo e penitente, secondo il cronista. Ammise diversi addebiti con scarse riserve, pur continuando a negare di essersi unito volontariamente ai pirati. L’estensore aggiunge che egli si disse rammaricato per una vita trascorsa nel disordine e che mostrò fino all’ultimo i segni esteriori del pentimento.
Un’incongruenza cronologica persiste nella notizia stessa. La narrazione principale colloca la presa del Perry al 12 novembre; la deposizione di Dimmock fissa invece la partenza da Barbados al 12 e la cattura a mezzogiorno del 14. Il resoconto non risolve tale discrepanza. Registra invece senza esitazioni l’esecuzione di Upton, avvenuta il 16 maggio 1729, all’età di circa cinquant’anni. Interrogato un’ultima volta sul disegno di dare alle fiamme il Perry con il capitano e il secondo nostromo a bordo, lo negò ancora, per poi rimettersi alla sentenza.