Dimmock raconta qu’au moment de l’abordage, Upton avait salué les pirates comme s’il les attendait. Upton, lui, affirma qu’un homme l’avait menacé au coutelas et frappé sur le pont. Ces versions opposées allaient traverser le procès de l’Amirauté : l’une faisait de lui un complice, l’autre un marin enrôlé sous la contrainte.
Avant cette affaire, il avait passé vingt-huit ans en mer au service de la marine royale, comme maître d’équipage ou quartier-maître. Né à Deptford, il avait été apprenti auprès d’un batelier et, selon la chronique, avait servi fidèlement et s’était acquis une bonne réputation. Le rédacteur décrit ses parents comme honnêtes et dit qu’ils lui donnèrent une instruction adaptée à leur condition. Il s’était marié près de son lieu de naissance et avait mené une vie respectable avec son épouse, jusqu’à la mort de celle-ci, survenue alors qu’il était en mer. À son retour, il découvrit que sa femme l’avait laissé lourdement endetté ; des créanciers le pressaient et plusieurs mandats avaient été délivrés contre lui. Il quitta alors le navire de guerre et partit sur un bâtiment marchand vers Terre-Neuve. Il y fut engagé par un planteur pour dix-huit livres par an, afin de travailler à la pêche et à la collecte des fourrures. Il accomplit une année de service avant d’être libéré.
Upton se rendit ensuite en Nouvelle-Angleterre. En juillet 1725, il s’engagea sur le marchand Perry, qui devait aller à la Barbade. Le navire fit escale, fut déchargé puis chargé de nouveau ; le capitaine King projetait ensuite de rentrer en Angleterre. Upton demanda à être transféré sur le bâtiment royal Lynn, commandé par le capitaine Cooper, mais King refusa de le libérer. Le Perry quitta les Caraïbes pour l’Angleterre le 9 novembre.
La notice situe l’attaque du Night Rambler au large de la Dominique le 12 novembre 1725. Le capitaine Cooper, commandant du sloop pirate, fit appeler King et quatre hommes sur son navire, tandis qu’une partie de l’équipage abordait le Perry. Le capitaine marchand se trouva ainsi séparé de ses hommes au moment où le bâtiment était pris. C’est dans cette confusion que les deux récits font apparaître Upton : l’un le montre menacé par un pirate, l’autre accueillerait les assaillants comme s’il les attendait. La version qu’Upton donna plus tard, et que la chronique rattache à son journal, était qu’un pirate courut vers lui, le reconnut et le menaça d’un coutelas pour l’obliger à partir avec eux. Il lui aurait crié qu’il lui couperait le foie s’il refusait, avant de le frapper sur le pont. Trois autres pirates l’auraient ensuite forcé à signer leurs articles : l’un tenait un pistolet devant son front, un autre le menaçait à l’oreille, et le troisième approchait des fourchettes de sa poitrine. Il affirma avoir protesté qu’il avait de jeunes enfants en Angleterre et voulait les retrouver. Il dit aussi avoir appelé son capitaine à prendre acte qu’il ne s’engageait pas volontairement. On aurait alors signé les articles à sa place.
Upton soutenait qu’il n’avait reçu aucune part du butin et qu’il n’avait vécu que des rations du navire, traité comme un homme enrôlé par la force. Le récit situe ensuite le Perry, tombé aux mains des pirates, à Aruba. Les prisonniers furent laissés sur l’île pendant dix-sept jours, sans vivres, à l’exception des aliments qu’un chirurgien leur apportait parfois en cachette. Le 10 décembre, les pirates repérèrent un sloop hollandais et s’en emparèrent. Upton et deux autres hommes qu’il disait également contraints réussirent à s’échapper de ce navire.
Après diverses mésaventures, Upton rejoignit le Nottingham, commandé par le capitaine Charles Cotterel, et y servit deux ans comme quartier-maître. Il fut ensuite arrêté sous l’accusation de piraterie. Sa défense reposait sur la contrainte initiale et sur sa prétendue absence de participation volontaire ; mais les trois témoins du Perry présentèrent un portrait opposé.
Le premier, Dimmock, avait été maître en second du Perry. Selon sa déposition, lorsque les pirates montèrent à bord, Upton leur aurait lancé : « Les voilà, les garçons ! Je suis content de vous voir ; je vous attendais depuis longtemps. » Il disait que les pirates le saluèrent par son nom, qu’Upton prit part au pillage du navire et qu’il fut fait maître d’équipage dès le lendemain. Dimmock racontait aussi avoir été fouetté de deux cents coups, puis blessé près de l’oreille par Upton, qu’il accusait d’avoir préparé le fouet et pris part aux violences. Ces éléments demeurent le témoignage du second maître, non une scène racontée par Upton lui-même.
Dimmock affirma qu’à Aruba Upton avait dépouillé le Perry de ses agrès les plus utiles, transporté ces pièces à bord du sloop et gardé des effets appartenant au passager Furnell. Il dit encore qu’au débat sur le sort du navire, Upton s’était opposé à ce qu’il fût rendu à son équipage et avait proposé de le brûler avec le capitaine et le second maître attachés au mât. Cette proposition est précisément celle que l’on rappela à Upton avant son exécution ; il la nia.
Eaton, second officier du navire marchand, confirma l’essentiel des accusations de Dimmock. Il rapporta que les pirates l’avaient interrogé sur la signature de leurs articles ; il refusa deux fois. Ils lui passèrent alors une corde au cou et le hissèrent jusqu’à ce qu’il perde connaissance, avant de le relâcher puis de le menacer de nouveau. Au moment où les articles furent présentés, Eaton disait avoir vu le nom d’Upton, dont il connaissait l’écriture. Furnell, passager du Perry, corrobora à son tour les dépositions précédentes. Il soutenait qu’Upton avait été plus cruel que les autres pirates et avait pris tout ce qu’il pouvait dans le navire.
Upton expliqua que ces trois hommes avaient témoigné par ressentiment. Il affirma avoir proposé à Dimmock de reprendre le Perry : treize pirates se trouvaient à bord, disait-il, et ils étaient ivres, tandis que neuf marins captifs demeuraient sobres. Selon lui, le second maître avait refusé, jugeant l’entreprise trop dangereuse. Dimmock nia cette conversation. La divergence restait donc entière : l’un présentait Upton comme un marin forcé de suivre les pirates, l’autre comme un homme qui les attendait et les avait aidés à piller leur propre navire.
Le procès eut lieu aux sessions de l’Amirauté en mai 1729. Après avoir entendu les trois témoins, les jurés déclarèrent Upton coupable. Lorsqu’ils eurent rendu leur verdict, il se tourna vers eux et leur demanda ce qu’ils venaient de faire. Sous sentence de mort, il se montra courageux et pénitent, selon le chroniqueur. Il reconnut plusieurs faits avec peu de réserves, tout en continuant de nier qu’il eût rejoint volontairement les pirates. Le chroniqueur ajoute qu’il disait regretter une vie dissolue et qu’il montra jusqu’au bout des signes extérieurs de repentir.
Une difficulté de date demeure dans la notice elle-même. Son récit situe la prise du Perry au 12 novembre ; le témoignage de Dimmock dit que le navire quitta la Barbade le 12 et fut capturé le 14 au midi. Le compte rendu ne résout pas cette divergence. Il rapporte en revanche sans hésitation l’exécution d’Upton, le 16 mai 1729, âgé d’environ cinquante ans. Interrogé sur le projet de brûler le Perry avec le capitaine et le second maître à bord, il le nia une dernière fois, puis se soumit à sa sentence.