Dimmock berichtete, Upton habe die Piraten im Augenblick des Enterns gegrüßt, als habe er sie bereits erwartet. Upton hingegen beteuerte, ein Mann habe ihn mit dem Krummschwert bedroht und auf dem Deck niedergeschlagen. Diese einander widersprechenden Darstellungen sollten das gesamte Verfahren vor dem Admiralitätsgericht durchziehen: Die eine stempelte ihn zum Komplizen, die andere ließ ihn als einen unter Zwang gepressten Seemann erscheinen.
Vor diesen Ereignissen hatte er achtundzwanzig Jahre lang auf See im Dienste der Royal Navy gestanden, als Hochbootsmann oder Quartiermeister. Gebürtig aus Deptford, war er zunächst bei einem Fährschiffer in die Lehre gegangen; der Chronik zufolge hatte er treu gedient und sich einen guten Leumund erworben. Der Verfasser rühmt seine Eltern als rechtschaffene Leute, die ihm eine seinem Stande angemessene Erziehung zuteilwerden ließen. Er hatte unweit seines Geburtsortes geheiratet und mit seiner Gemahlin ein ehrbares Leben geführt, bis diese verstarb, während er sich auf hoher See befand. Bei seiner Rückkehr musste er erfahren, dass seine Frau ihm drückende Schulden hinterlassen hatte; Gläubiger bedrängten ihn, und mehrere Haftbefehle waren gegen ihn ergangen. Daraufhin verließ er das Kriegsschiff und heuerte auf einem Kauffahrteischiff nach Neufundland an. Dort verdingte er sich bei einem Pflanzer für achtzehn Pfund im Jahr, um beim Fischfang und Pelzsammeln zu arbeiten. Er erfüllte ein Dienstjahr, ehe er entlassen wurde.
Sodann begab sich Upton nach Neuengland. Im Juli 1725 heuerte er auf dem Handelsschiff Perry an, dessen Bestimmung Barbados war. Das Schiff lief dort ein, löschte die Fracht und wurde neu beladen; Kapitän King beabsichtigte alsdann die Rückkehr nach England. Upton ersuchte darum, auf das königliche Kriegsschiff Lynn unter Kapitän Cooper versetzt zu werden, doch King verweigerte seine Entlassung. Am 9. November verließ die Perry die Karibik mit Kurs auf England.
Die Chronik verlegt den Angriff des Night Rambler auf den 12. November 1725 auf der Höhe von Dominica. Kapitän Cooper, der Befehlshaber der Piratensloop, ließ King nebst vier Männern auf sein Schiff beordern, während ein Teil der Seeräuber die Perry enterte. Der Handelskapitän war somit von seiner Mannschaft getrennt, als das Schiff genommen wurde. In dieser Verwirrung setzen die beiden Berichte über Uptons Verhalten ein: Der eine schildert ihn von einem Seeräuber bedroht, der andere will gesehen haben, wie er die Angreifer empfing, als seien sie erwartet worden. Uptons spätere Version, welche die Chronik auf sein Journal stützt, besagte, ein Pirat sei auf ihn zugestürzt, habe ihn erkannt und mit vorgehaltenem Krummschwert gezwungen, sich ihnen anzuschließen. Der Angreifer habe gedroht, ihm die Leber herauszuschneiden, sollte er sich weigern, und ihn sogleich auf dem Deck geschlagen. Drei weitere Piraten hätten ihn daraufhin genötigt, ihre Artikel zu unterzeichnen: Einer habe ihm eine Pistole an die Stirn gehalten, ein zweiter habe ihn am Ohr bedroht, und der dritte habe Gabeln gegen seine Brust gerichtet. Er versicherte, protestiert und vorgebracht zu haben, er habe kleine Kinder in England, zu denen er zurückkehren wolle. Auch habe er seinen Kapitän angerufen, Zeugnis abzulegen, dass er sich keineswegs freiwillig verpflichte. Man habe daraufhin die Artikel an seiner Statt unterzeichnet.
Upton behauptete standhaft, keinen Anteil an der Beute empfangen zu haben; er habe lediglich von den Rationen des Schiffes gelebt, behandelt wie ein mit Gewalt Gepresster. Der Bericht verlegt die gekaperte Perry hernach nach Aruba. Die Gefangenen wurden siebzehn Tage lang auf der Insel zurückgelassen, bar jeder Verpflegung, abgesehen von Speisen, die ihnen ein Wundarzt bisweilen heimlich zusteckte. Am 10. Dezember sichteten die Seeräuber eine holländische Sloop und brachten sie in ihre Gewalt. Upton und zwei weiteren Männern, die nach seinen Angaben ebenfalls gezwungen worden waren, gelang die Flucht von diesem Fahrzeug.
Nach mancherlei Fährnissen heuerte Upton auf der Nottingham unter Kapitän Charles Cotterel an und diente dort zwei Jahre als Quartiermeister. Schließlich wurde er unter der Anklage der Piraterie festgenommen. Seine Verteidigung stützte sich auf den anfänglichen Zwang und das angebliche Fehlen jeglicher freiwilligen Beteiligung; doch die drei Zeugen von der Perry zeichneten ein gänzlich anderes Bild.
Der erste, Dimmock, war Steuermannsmaat auf der Perry gewesen. Seiner Aussage nach hatte Upton den Piraten beim Betreten des Decks zugerufen: „Da seid ihr ja, Jungs! Ich freue mich, euch zu sehen; ich habe schon lange auf euch gewartet.“ Er gab an, die Piraten hätten Upton mit Namen gegrüßt, dieser habe sich an der Plünderung des Schiffes beteiligt und sei bereits am folgenden Tage zum Hochbootsmann ernannt worden. Dimmock berichtete ferner, er selbst sei mit zweihundert Peitschenhieben gezüchtigt und nahe dem Ohr durch Upton verletzt worden, den er beschuldigte, die Peitsche hergerichtet und an den Misshandlungen teilgenommen zu haben. Diese Umstände stützen sich allein auf das Zeugnis des Steuermannsmaats, nicht auf eine Schilderung Uptons.
Dimmock beteuerte, Upton habe die Perry auf Aruba ihres nützlichsten Tauwerks und Takelwerks beraubt, diese Teile auf die Sloop geschafft und Habseligkeiten des Passagiers Furnell behalten. Zudem habe sich Upton bei der Beratung über das Schicksal des Schiffes dagegen ausgesprochen, es der Mannschaft zurückzugeben; er habe vielmehr vorgeschlagen, es mitsamt dem Kapitän und dem Steuermannsmaat, an den Mast gebunden, zu verbrennen. Eben dieser Vorhalt wurde Upton vor seiner Hinrichtung nochmals gemacht; er stritt ihn ab.
Eaton, zweiter Offizier des Kauffahrers, bestätigte den wesentlichen Inhalt von Dimmocks Anschuldigungen. Er berichtete, die Piraten hätten ihn über die Unterzeichnung ihrer Artikel vernommen; er habe dies zweimal verweigert. Daraufhin hätten sie ihm einen Strick um den Hals gelegt und ihn aufgehängt, bis er das Bewusstsein verlor, ehe sie ihn herabließen und aufs Neue bedrohten. Als die Artikel vorgelegt wurden, will Eaton Uptons Namen gesehen haben, dessen Handschrift er kannte. Furnell, Passagier auf der Perry, bekräftigte seinerseits die vorangegangenen Zeugenaussagen. Er behauptete, Upton sei grausamer gewesen als die übrigen Piraten und habe an sich gerissen, was immer er auf dem Schiff habhaft werden konnte.
Upton erklärte, diese drei Männer hätten aus Groll und Vergeltungssucht ausgesagt. Er beteuerte, er habe Dimmock vorgeschlagen, die Perry zurückzuerobern: Dreizehn Piraten hätten sich an Bord befunden, und diese seien trunken gewesen, während neun gefangene Seeleute nüchtern geblieben seien. Nach seinen Angaben habe der Steuermannsmaat dies jedoch abgelehnt, da ihm das Unternehmen zu gewagt schien. Dimmock bestritt eine solche Unterredung. Der Widerspruch blieb somit unüberbrückt: Die eine Seite stellte Upton als einen Seemann dar, der den Piraten mit Gewalt folgen musste, die andere als einen Mann, der sie erwartet und ihnen geholfen hatte, das eigene Schiff auszurauben.
Der Prozess fand während der Sitzungsperiode des Admiralitätsgerichts im Mai 1729 statt. Nach Anhörung der drei Zeugen sprachen die Geschworenen Upton schuldig. Als das Urteil verkündet war, wandte er sich an sie und fragte, was sie da eben getan hätten. Unter dem Todesurteil zeigte er sich nach Worten des Chronisten gefasst und bußfertig. Er räumte mehrere Tatsachen mit geringen Vorbehalten ein, leugnete jedoch bis zuletzt beharrlich, sich den Piraten freiwillig angeschlossen zu haben. Der Berichterstatter fügt hinzu, Upton habe ein ausschweifendes Leben beklagt und bis zum Ende die äußeren Zeichen der Reue an den Tag gelegt.
Ein Widerspruch bezüglich der Daten bleibt in der Chronik selbst bestehen. Der Hauptbericht datiert die Kaperung der Perry auf den 12. November; das Zeugnis Dimmocks besagt, das Schiff habe Barbados am 12. verlassen und sei am 14. mittags genommen worden. Der Bericht löst diese Unstimmigkeit nicht auf. Er vermeldet hingegen ohne Wanken die Hinrichtung Uptons am 16. Mai 1729 im Alter von etwa fünfzig Jahren. Auf den Plan angesprochen, die Perry samt Kapitän und Steuermannsmaat an Bord zu verbrennen, stritt er dies ein letztes Mal ab und unterwarf sich sodann seinem Urteil.