Dimmock relató que, al momento del abordaje, Upton había saludado a los piratas como si los estuviese esperando. Upton, en cambio, aseguró que un hombre lo había amenazado con un alfanje y golpeado sobre la cubierta. Estas versiones contrapuestas atravesarían todo el proceso del Almirantazgo: la una hacía de él un cómplice; la otra, un marinero forzado por la violencia.
Antes de este trance, había servido veintiocho años en el mar para la marina real, ora como contramaestre, ora como intendente de jarcia. Nacido en Deptford, se había formado como aprendiz junto a un barquero y, a decir de la crónica, había cumplido fielmente su deber, ganándose una sólida reputación. El cronista retrata a sus padres como personas de bien, quienes le procuraron una instrucción proporcionada a su estado. Contrajo matrimonio cerca de su solar natal y llevó una existencia honrada con su esposa, hasta que la muerte de esta sobrevino mientras él se hallaba embarcado. A su regreso, descubrió que su difunta consorte lo dejaba abrumado por las deudas; acosado por los acreedores y con varias órdenes de arresto libradas contra él, abandonó los navíos de guerra para alistarse en un mercante rumbo a Terranova. Allí se contrató con un hacendado por dieciocho libras anuales, ocupado en las faenas de la pesca y en el acopio de pieles, concluyendo un año de servicio antes de obtener su licencia.
Upton se trasladó después a Nueva Inglaterra. En julio de 1725, fue admitido en la tripulación del mercante Perry, cuyo destino era Barbados. Tras hacer escala, descarregar y recibir nueva carga, el capitán King proyectaba el regreso a Inglaterra. Upton solicitó su traslado al buque de guerra Lynn, mandado por el capitán Cooper, pero King se negó a concederle la partida. El Perry zarpó del Caribe con rumbo a Inglaterra el 9 de noviembre.
La crónica sitúa el ataque del Night Rambler frente a las costas de Dominica el 12 de noviembre de 1725. El capitán Cooper, que mandaba la balandra pirata, mandó llamar a King y a cuatro tripulantes a su bordo, mientras una partida de asalto dominaba el Perry. De este modo, el capitán mercante quedó separado de sus hombres en el instante mismo de la captura. En medio de aquella turbamulta emergen las dos narraciones sobre Upton: la una lo pinta amenazado por un pirata, la otra lo describe recibiendo a los corsarios como si fueran esperados. La relación que Upton compuso más tarde, y que la crónica asimila a su propio cuaderno de bitácora, aseveraba que un forajido corrió hacia él, reconociéndolo, y le conminó a punta de alfanje a que partiese con ellos. Le habría gritado que le arrancaría las entrañas si se negaba, propinándole luego un golpe que lo derribó sobre la cubierta. Otros tres piratas lo habrían obligado a rubricar sus estatutos: uno apuntaba con una pistola a su frente, otro le colocaba el hierro en la oreja y un tercero le acercaba tenedores de abordaje al pecho. Aseguró haber implorado clemencia, aduciendo que dejaba tiernos hijos en Inglaterra a los que deseaba volver a ver, e invocó a su propio capitán como testigo de que no procedía por voluntad propia. Se afirmó entonces que la firma de los artículos se hizo en su nombre sin su consentimiento.
Upton sostuvo que no había tocado porción alguna del botín y que había subsistido apenas con el rancho común, tratado en todo momento como forzado. La crónica sitúa después al Perry, en poder de los piratas, fondeado en Aruba. Los cautivos fueron abandonados en la isla durante diecisiete días sin provisión de víveres, salvo los alimentos que un cirujano les procuraba a hurtadillas. El 10 de diciembre, los filibusteros avistaron una balandra holandesa y se apoderaron de ella. Upton y otros dos hombres, que aseguraban hallarse igualmente cautivos a la fuerza, lograron escapar de dicho bajel.
Tras no pocos contratiempos, Upton embarcó en el Nottingham, a las órdenes del capitán Charles Cotterel, donde sirvió dos años en calidad de contramaestre. Fue arrestado más tarde bajo la imputación de piratería. Su defensa se fundaba en la coacción primitiva y en su aparente renuncia a todo concurso voluntario; empero, los tres testigos del Perry ofrecieron un retrato enteramente opuesto.
El primero, Dimmock, había sido segundo contramaestre del Perry. Conforme a su deposición, en cuanto los piratas saltaron a bordo, Upton los apostrofó diciendo: «¡Aquí están los muchachos! Me alegro de veros; hace mucho tiempo que os aguardaba». Declaró asimismo que los piratas lo llamaron por su propio nombre, que Upton participó en el saqueo del buque y que fue ascendido a contramaestre al día siguiente. Dimmock refirió además haber padecido doscientos azotes y haber recibido una herida cerca de la oreja a manos de Upton, a quien acusó de preparar la tralla y ensañarse en los castigos. Estas circunstancias corresponden al testimonio del segundo, no a la versión confesada por el reo.
Dimmock sostuvo asimismo que en Aruba Upton despojó al Perry de sus jarcias y aparejos más valiosos para trasladarlos a la balandra pirata, guardando para sí ciertos efectos pertenecientes al pasajero Furnell. Añadió que, al deliberarse sobre la suerte de la nave, Upton se opuso a restituirla a sus tripulantes y propuso quemarla en el acto, dejando amarrados al palo mayor al capitán y al segundo contramaestre. Tal conato incendiario fue precisamente el que se le echó en cara a Upton antes de su ejecución, cargo que rechazó en todo momento.
Eaton, segundo oficial del mercante, ratificó en lo sustancial las incriminaciones de Dimmock. Refirió que los piratas le exigieron la firma de sus ordenanzas, a lo cual él se negó en dos ocasiones; le echaron entonces un dogal al cuello y lo izaron en vilo hasta causarle la asfixia, tras de lo cual lo descolgaron para amenazarlo de nuevo. En el momento en que se exhibieron las actas, Eaton afirmó haber visto la firma de Upton, cuya caligrafía conocía de antiguo. Furnell, pasajero del Perry, corroboró a su vez los testimonios precedentes: sostuvo que Upton se había conducido con una crueldad superior a la de los mismos corsarios y que había desvalijado cuanto pudo en el buque.
Upton alegó que aquellos tres hombres deponían movidos por el encono. Aseguró haber instado a Dimmock para que intentaran la recuperación del Perry: según él, había trece piratas a bordo sumidos en la embriaguez, mientras que nueve marineros prisioneros permanecían sobrios; mas el segundo oficial habría desestimado el plan por juzgarlo en extremo peligroso. Dimmock desmintió semejante coloquio. La discrepancia quedaba, pues, inconciliable: unos mostraban a Upton como a un mísero forzado; los otros, como al cómplice que los aguardaba y que despojó a sus propios compatriotas.
La causa se ventiló en las sesiones del Almirantazgo en mayo de 1729. Tras oír a los tres deponentes, el jurado declaró a Upton culpable. Pronunciado el veredicto, el reo se encaró con los jurados para inquirirles qué acababan de consumar. Condenado a la última pena, se mostró valeroso y compungido, según anota el cronista; admitió diversos hechos con escasas reservas, si bien perseveró en negar que hubiese seguido a los piratas por su libre arbitrio. El redactor añade que el reo lamentó haber llevado una existencia disoluta y dio hasta el postrer instante inequívocas muestras de arrepentimiento.
Subsiste en la propia relación una discordancia cronológica. El cuerpo de la crónica fija la captura del Perry en el 12 de noviembre; empero, la declaración jurada de Dimmock asienta que el buque largó velas de Barbados el día 12 y cayó apresado el 14 al mediodía. Las actas no resuelven la contradicción. Dan cuenta, sin embargo, del patíbulo de Upton, ejecutado el 16 de mayo de 1729 a la edad aproximada de cincuenta años. Requerido una postrera vez sobre el proyecto de abrasar el Perry con sus oficiales atados a bordo, reiteró su negativa antes de someterse al rigor del suplicio.