Nel momento in cui la condanna lo avvicinava a Tyburn, John Winship serbava ancora per sé le storie che tutti avrebbero voluto udire. I visitatori tornavano di continuo sui suoi compagni e sulle sue rapine; egli rifiutava di fare nomi. La cronaca riferisce anche di un agguato contro un gentiluomo francese sulla strada di Hampstead, senza tuttavia attestare che Winship ne fosse stato formalmente condannato. Il suo silenzio non poteva ormai sottrarlo alla sentenza pronunciata per il furto ai danni di Mr Lowther.
La cronaca lo vuole nato nella parrocchia di Saint Paul, a Covent Garden, in seno a una famiglia di agiata condizione. I genitori gli impartirono un’istruzione superiore a quella che il suo ceto avrebbe lasciato supporre e si dimostrarono indulgenti. Tale giovinezza ben provvista contrastava con la rovina che ne seguì. Verso i quattordici anni, John entrò come apprendista presso un mastro falegname. Amava il mestiere e il maestro lo trattava, dice la narrazione, nel miglior modo che si potesse desiderare. Ma il ragazzo difettava di costanza. Aveva contratto il vezzo dell'ozio prima ancora di varcare la soglia della bottega; una volta fattosi apprendista, non riuscì più a correggersi. Il racconto indugia in ammonimenti morali su questa indolenza giovanile, eppure nella vita di Winship la frattura definitiva si consuma attorno a una spesa divenuta impossibile da sostenere.
La cronaca colloca la svolta in una via poco distante. Un giorno, tornando dal lavoro, John notò una giovane donna ferma davanti a una porta. Aveva circa diciassette anni. La sera seguente trovò il modo di rivolgerle la parola; i loro incontri divennero presto un’abitudine, e le spese troppo gravose per la mercede di un falegname.
Abbandonò la bottega per cercarsi il pane guidando carrozze e ricorrendo ad altri espedienti. Il denaro guadagnato non bastava a sostenere gli esborsi che la cronaca imputa alle sue frequentazioni. Le vie tentate non gli procurarono mai quanto occorreva a coprire tali uscite. Prese allora la via maestra e cominciò a derubare i viandanti per spendere la sera ciò che aveva sottratto di giorno. Il giovane falegname aveva lasciato il mestiere, provato altri lavori, per poi scegliere le rapine di strada; la cronaca presenta il ripetersi di queste prodigalità come il piano inclinato che lo condusse tra le file delle bande.
La cronaca afferma che rimase abbottonato, persino dopo la condanna, allorché gli si chiedeva di render conto dei propri delitti. Riferisce tuttavia che avrebbe preso parte alla rapina di un gentiluomo francese sulla strada di Hampstead.
Il viaggiatore sedeva all'interno di una sedia di posta, vale a dire una vettura a due cavalli; il cocchiere occupava il sedile di guida. Sul far della sera, tre uomini li assalirono. Furono scambiati colpi di pistola e la lotta proseguì fino all’esaurimento delle munizioni. Il gentiluomo si dispose allora a difendersi con la spada. Gli assalitori, racconta la cronaca, avevano quasi disperato di mettere le mani sul bottino, quando uno di essi scivolò dietro la sedia. Vi intagliò senza far rumore un'apertura quadrata nel pannello posteriore, vi infilò entrambe le braccia e afferrò il viaggiatore per le spalle. I complici poterono così farsi sotto, disarmarlo e perquisirlo. Portarono via centoventi pistole, strapparono i merletti dai suoi abiti e si presero il denaro del cocchiere. I colpi d’arma da fuoco non avevano deciso l’esito; fu per quel pannello, che il viaggiatore non poteva tenere d'occhio, che i tre riuscirono a sopraffarlo.
La cronaca associa questa aggressione a Winship senza precisare quale ruolo dei tre egli vi abbia svolto. Riferisce che aveva preso parte a diverse bande e che l'agilità del corpo gli valeva d'essere cercato e ben accolto tra di esse. Questa diceria d’agguato ferveva attorno a un uomo che rifiutava ostinatamente di dettagliare le proprie ruberie ai visitatori del carcere.
La cronaca evoca pure svariate bande e un uomo soprannominato Tom dalle membra agili, il cui vero nome, assicura il testo, non fu mai conosciuto. Gli si attribuisce una diversa carriera: istruito presso uno speziale, percorreva il paese spacciandosi per medico itinerante o ciarlatano. In viaggio verso Chester, dove contava di smerciare i suoi preparati, incontrò in una locanda un commerciante all'ingrosso di Londra di ritorno da un giro di riscossioni. Tom riuscì a farsi invitare a colazione per il mattino seguente, dopo averlo intrattenuto la sera prima. Mentre il compagno consumava birra e pane tostato, egli fece scivolare un potente purgante in quelle vivande, fingendo di bere soltanto vino corretto con amari. Propose poi di procedere a piedi a fianco della cavalcatura, assicurando di poter reggere il trotto. Dopo circa due miglia, il rimedio fece effetto; il mercante smontò per soddisfare il bisogno e Tom balzò in sella. Fuggì col cavallo e il baule, evitò Chester, fece sosta in un villaggio tre miglia più avanti, raggiunse Portpatrick e traversò fino a Dublino con denaro, un orologio d’oro e altri beni. Questa storia appartiene a Tom, del quale la cronaca dice che fu ucciso più tardi in un duello a Kilkenny; non ne fa una colpa di Winship.
Il 25 maggio 1721, tra la chiesa di Pancras e la Halfway House, John fermò la carrozza di Mr Lowther, sottraendogli un orologio d’argento e una borsa contenente dieci ghinee. Fu prontamente assicurato alla giustizia, mentre gli uomini preposti alla cattura dei ladri già lo cercavano per altri furti. All’Old Bailey, la vittima testimoniò contro di lui e uno dei suoi compagni fornì spontaneamente informazioni; questi due elementi portarono alla sua condanna per la rapina a Lowther. La cronaca aggiunge, con riserva, che sarebbe già stato condannato e poi graziato in precedenza, senza chiarire i contorni di quella vicenda passata.
La condanna lo gettò in una diversa specie d'attesa. John manifestò impazienza dinanzi alla condizione in cui le sue colpe lo avevano ridotto ed espresse il desiderio di vivere, fosse pure condannato alla deportazione oltremare per il resto dei suoi giorni. Winship diceva di voler vivere soprattutto per risparmiare il dolore all'anziana madre, che rischiava, a suo dire, di perdere il senno di fronte alla sorte del figlio. Si trovava così diviso tra il proprio destino ormai segnato e il pensiero di ciò che lasciava dietro di sé.
Nella cappella, i visitatori osservavano il giovane e chiedevano di udire le sue peripezie. Il bell'aspetto colpiva gli estranei; le loro domande tornavano insistenti sui complici, sulle strade battute e sui furti. John negava ogni soddisfazione. Disse pure al cappellano di non ritenersi in dovere di rivelare circostanze atte a compromettere la vita altrui; il cronista ne annota il turbamento al ripresentarsi di simili interrogativi. Tra questi, un quesito fatto pervenire da una persona di qualche riguardo alludeva a un uomo vestito in foggia singolare, intento ad abbeverare il cavallo davanti a una chiesa durante la funzione religiosa. John rispose, secondo il cronista, che il delitto non dipendeva né dall’ora né dal luogo, per poi rifiutarsi di dire se ne fosse o meno colpevole. La cronaca lo descrive pentito e devoto. Fu giustiziato a Tyburn insieme a Matthew Clark, al ventiduesimo anno d'età. Lasciò una moglie, la quale, riporta il testo, morì poco dopo di crepacuore.