Als das Urteil ihn dem Richtplatz von Tyburn unausweichlich näher brachte, behielt John Winship die Geschichten, die man von ihm hören wollte, noch immer für sich. Die Besucher sprachen beharrlich von seinen Kumpanen und seinen Beutezügen; er weigerte sich, Namen zu nennen. Die Chronik berichtet überdies von einem Angriff auf einen französischen Edelmann auf der Straße nach Hampstead, ohne jedoch zu behaupten, dass Winship dafür jemals verurteilt worden wäre. Sein Schweigen vermochte ihn ohnehin nicht mehr vor dem Spruch zu bewahren, der wegen des Raubes an Mr. Lowther über ihn verhängt worden war.
Der Chronik zufolge wurde er im Kirchspiel Saint-Paul in Covent Garden geboren, inmitten einer Familie von durchaus auskömmlichem Stande. Seine Eltern ließen ihm eine Erziehung zuteilwerden, die weit über das hinausging, was sein Stand vermuten ließ, und erwiesen sich als von großer Nachsicht. Diese wohlbehütete Jugend stand in scharfem Widerspruch zu dem darauf folgenden Ruin. Um sein vierzehntes Lebensjahr trat John bei einem Zimmermann in die Lehre. Er mochte das Handwerk, und sein Meister behandelte ihn, wie der Bericht versichert, so wohlwollend, wie man es sich nur wünschen konnte. Doch fehlte es dem Knaben an Fleiß. Er hatte sich schon vor dem Eintritt in die Werkstatt an den Müßiggang gewöhnt; als Lehrling gelang es ihm nicht mehr, diese Untugend abzulegen. Der Bericht ergeht sich in moralischen Betrachtungen über diesen jugendlichen Müßiggang, doch im Leben Winships vollzog sich der Bruch erst durch einen Aufwand, der unerschwinglich geworden war.
Die Chronik verlegt den Wendepunkt in eine benachbarte Gasse. Als er eines Tages von der Arbeit heimkehrte, bemerkte John eine junge Frau, die vor einer Haustür stand. Er zählte damals etwa siebzehn Jahre. Am folgenden Abend fand er Gelegenheit, sie anzusprechen; bald wurden ihre Zusammenkünfte zur Gewohnheit, und die daraus erwachsenden Ausgaben überstiegen alsbald den bescheidenen Lohn des Zimmermanns.
Er verließ seinen Meister und suchte sein Brot fortan als Kutscher und durch mancherlei andere Notbehelfe. Doch reichte das so erworbene Geld keineswegs hin, jenen Aufwand zu bestreiten, den die Chronik mit seinem Umgang verknüpft. Alle Wege, die er einschlug, trugen nicht genug ein, um diese Zeche zu decken. Da zog er auf die Straße und begann zu rauben, um am Abend zu verprassen, was er am Tage erbeutet hatte. Der junge Zimmermann hatte sein Handwerk im Stich gelassen, sich in anderen Verrichtungen versucht und schließlich den Straßenraub gewählt; die Chronik schildert diese unablässigen Ausgaben als jene schiefe Bahn, die ihn unweigerlich in die Hände der Banden trieb.
Die Chronik versichert, dass er selbst nach seiner Verurteilung äußerst verschwiegen blieb, sooft man ihn aufforderte, über seine Missetaten zu sprechen. Gleichwohl berichtet sie, er habe an dem Überfall auf einen französischen Edelmann auf der Straße nach Hampstead teilgenommen.
Der Reisende befand sich in einer Chaise, einem zweirädrigen, von zwei Pferden gezogenen Fuhrwerk; sein Kutscher saß auf dem Bock. Beim Einbruch der Dämmerung fielen drei Männer über ihn her. Es kam zu einem Pistolengefecht, und der Kampf währte fort, bis die Munition restlos verschossen war. Da rüstete sich der Edelmann, sich mit dem Degen zu wehren. Die Angreifer, so weiß die Chronik zu berichten, hatten die Hoffnung auf Beute schon beinahe aufgegeben, als einer von ihnen sich hinter die Chaise schlich. Lautlos schnitt er dort eine viereckige Öffnung in die Rückwand, steckte beide Arme hindurch und packte den Reisenden bei den Schultern. Nun konnten seine Spießgesellen herantreten, ihn entwaffnen und durchsuchen. Sie raubten einhundertzwanzig Pistolen, rissen die Spitzen von seinen Kleidern und nahmen auch dem Kutscher das Geld ab. Nicht die Schüsse hatten den Ausschlag gegeben; erst durch jene Wand, die der Reisende nicht im Auge behalten konnte, gelang es den drei Räubern, ihn zu überwältigen.
Die Chronik bringt diesen Überfall mit Winship in Verbindung, ohne jedoch zu bestimmen, welcher der drei Männer er gewesen sein soll. Sie berichtet, er habe verschiedenen Banden angehört und seine körperliche Behendigkeit habe ihn bei diesen sehr begehrt und wohlgelitten gemacht. Die Erzählung von diesem Handstreich umgab einen Mann, der sich beharrlich weigerte, den Besuchern im Gefängnis Einzelheiten über seine Raubzüge preiszugeben.
Die Chronik erwähnt ferner mehrere Banden und einen Mann von flinken Gliedern, den man den behenden Tom nannte, dessen wahrer Name, wie sie sagt, niemals bekannt wurde. Sie schreibt ihm einen gänzlich anderen Lebenslauf zu: Bei einem Apotheker ausgebildet, zog er als Quacksalber oder Gaukler durch die Lande. Auf dem Weg nach Chester, wo er seine Arzneien feilzubieten gedachte, traf er in einer Herberge auf einen Londoner Großhändler, der von einer Reise zur Eintreibung von Schulden heimkehrte. Nachdem Tom ihn am Vorabend wohl unterhalten hatte, wusste er sich für den folgenden Morgen zum Frühstück einladen zu lassen. Während sein Gefährte Bier und geröstetes Brot verzehrte, mengte Tom heimlich ein starkes Abführmittel darunter und gab vor, selbst nur mit Bitterstoffen versetzten Wein zu trinken. Daraufhin erbot er sich, neben dem Pferd herzulaufen, und versicherte, dessen Trabschritt mühelos halten zu können. Nach etwa zwei Meilen tat das Mittel seine Wirkung; der Kaufmann stieg ab, um sich im Gebüsch zu erleichtern, worauf Tom sich flugs in den Sattel schwang. Er entführte das Ross samt Mantelsack, mied Chester, hielt erst in einem drei Meilen entfernten Dorf an, ritt sodann nach Portpatrick und setzte mit barem Geld, einer goldenen Uhr und sonstigem Gut nach Dublin über. Diese Geschichte gehört jedoch jenem Tom, von dem die Chronik sagt, er sei später in Kilkenny im Duell gefallen; sie rechnet diesen Streich keineswegs Winship zu.
Am 25. Mai 1721 hielt John zwischen der Kirche von Pancras und dem Wirtshaus Halfway House die Kutsche des Mr. Lowther an und raubte ihm eine silberne Taschenuhr sowie einen Beutel mit zehn Guineen. Er wurde rasch gefasst, da die Gerichtsdiener ihn bereits wegen anderer Taten suchten. Vor dem Old Bailey sagte der Bestohlene gegen ihn aus, und einer seiner Kumpane lieferte aus freien Stücken weitere Auskünfte; diese beiden Umstände führten zu seinem Schuldspruch wegen des Raubes an Lowther. Die Chronik fügt mit einigem Vorbehalt hinzu, er sei früher schon einmal verurteilt und hernach begnadigt worden, ohne jedoch Näheres über jenen früheren Fall mitzuteilen.
Das Urteil stürzte ihn in eine andere Art des Harrens. John gab seiner Bestürzung über den Zustand Ausdruck, in den seine Verfehlungen ihn gebracht hatten, und bekundete den sehnlichen Wunsch zu leben, und sei es in lebenslanger Verbannung in die Kolonien. Winship beteuerte, er wolle vor allem am Leben bleiben, um seiner bejahrten Mutter den Gram zu ersparen, da sie über das Schicksal ihres Sohnes den Verstand zu verlieren drohe. So war er hin- und hergerissen zwischen dem unabwendbaren Spruch und dem Gedanken an jene, die er zurücklassen musste.
In der Gefängniskapelle wurden die Besucher auf den jungen Mann aufmerksam und verlangten, seine Abenteuer zu hören. Seine wohlgefällige Erscheinung fiel den Fremden auf; ihre Fragen kreisten stets um seine Gefährten, die Straßen und die Raubzüge. John verweigerte ihnen jede Genugtuung. Dem Geistlichen erklärte er überdies, er fühle sich nicht verpflichtet, Dinge zu offenbaren, die das Leben anderer gefährden könnten; der Chronist vermerkt seine sichtliche Beklemmung, sooft diese Fragen von Neuem laut wurden. Darunter befand sich auch eine Frage, die von einer Person von einigem Stande herangetragen wurde: Sie betraf einen auf bestimmte Art gekleideten Mann, der während des Gottesdienstes sein Pferd vor einer Kirche getränkt haben soll. John erwiderte darauf, wie der Chronist berichtet, dass das Verbrechen weder an Stunde noch Ort gebunden sei, und weigerte sich hernach zu sagen, ob er dessen schuldig war. Die Chronik schildert ihn als reumütig und andächtig. Er wurde in seinem zweiundzwanzigsten Lebensjahr zusammen mit Matthew Clark zu Tyburn hingerichtet. Er hinterließ eine Ehefrau, von der der Text berichtet, dass sie kurz darauf vor Herzeleid verstarb.