En los días en que la sentencia lo conducía inexorablemente hacia Tyburn, John Winship aún guardaba para sí las confidencias que todos ansiaban escuchar. Los curiosos lo interrogaban una y otra vez acerca de sus camaradas y de sus fechorías; él rehusaba de plano pronunciar un solo nombre. La crónica menciona asimismo un asalto contra un caballero francés en el camino de Hampstead, si bien no consta que Winship fuera condenado por tales hechos. Su obstinado mutismo, en cualquier caso, ya no podía sustraerlo al castigo dictado por el robo al señor Lowther.
La crónica sitúa su nacimiento en la parroquia de Saint Paul, en Covent Garden, en el seno de una familia de posición desahogada. Sus padres le procuraron una instrucción más esmerada de lo que su cuna requería y se mostraron indulgentes con él. Aquella juventud colmada de atenciones contrastaría crudamente con la ruina que vino después. Hacia los catorce años, John entró como aprendiz en el taller de un carpintero. Apreciaba el oficio y su maestro le dispensaba, según reza el relato, un trato inmejorable. Mas el muchacho carecía de constancia. Había contraído el hábito de la holgazanería antes de pisar el obrador y, una vez iniciado el aprendizaje, fue incapaz de enmendarse. El texto moraliza acerca de esta ociosidad juvenil, pero en la existencia de Winship el verdadero punto de quiebre sobrevino a causa de un tren de vida imposible de sostener.
La crónica ubica el giro decisivo en una calle cercana. Cierta tarde, de regreso del trabajo, John advirtió a una joven parada en un umbral. Contaba él por entonces unos diecisiete años. A la noche siguiente halló ocasión de entablar conversación con ella; los encuentros no tardaron en volverse cotidianos, y las exigencias económicas resultaron excesivas para el jornal de un aprendiz de carpintería.
Abandonó al maestro artesano y buscó el sustento conduciendo carruajes y valiéndose de otros arbitrios. Las sumas obtenidas no bastaban para sufragar los dispendios que la crónica vincula a sus frecuentes compañías. Ninguno de los caminos probados le procuró lo necesario para hacer frente a tales gastos. Se echó entonces a los caminos y comenzó a robar, gastando de noche lo que arrebataba de día. El joven carpintero había dejado su oficio, ensayado otras labores y abrazado finalmente el bandolerismo; la crónica presenta la reiteración de tales derroches como la pendiente que lo precipitó en las cuadrillas de forajidos.
Afirma la crónica que se mantuvo reservado, aun tras oír su condena, cada vez que se le instaba a referir sus crímenes. Señala, no obstante, que habría participado en el asalto a un caballero francés en el camino de Hampstead.
El viajero ocupaba una calesa —esto es, un carruaje ligero tirado por dos caballos— con su cochero en el pescante. Al caer la tarde, tres individuos cayeron sobre él. Cruzáronse disparos de pistola y el combate se prolongó hasta agotar la pólvora y el plomo. El caballero se dispuso entonces a presentar batalla con su espada. Los asaltantes, cuenta la crónica, casi habían perdido la esperanza de apoderarse del botín cuando uno de ellos se deslizó por detrás del vehículo. Cortó en silencio una abertura cuadrada en el panel posterior, introdujo ambos brazos y aferró al viajero por los hombros. Sus compañeros pudieron entonces aproximarse, desarmarlo y registrarlo. Se llevaron ciento veinte pistolas de oro, arrancaron los encajes de sus ropajes y despojaron también al cochero de sus caudales. No fue el fuego de las armas el que decidió el desenlace; fue a través de aquel panel, fuera de la vista del viajero, como los tres salteadores lograron reducirlo.
La crónica asocia dicho asalto a Winship sin especificar cuál de los tres hombres habría sido él. Consigna que formó parte de diversas cuadrillas y que su destreza corporal le granjeaba el aprecio y una franca acogida entre ellas. Semejante relato de latrocinio circulaba en torno a un reo que se negaba a detallar sus andanzas ante los visitantes de la prisión.
Evoca asimismo la crónica a varias bandas y a cierto forajido apodado Tom el Ágil, cuyo verdadero nombre, asegura, jamás llegó a saberse. Se le atribuye una singular carrera: formado junto a un boticario, recorría las comarcas como curandero itinerante o volatín. En ruta hacia Chester, donde proyectaba vender sus pócimas, conoció en una posada a un mayorista londinense que regresaba de cobrar deudas. Tom logró hacerse convidar a almorzar al día siguiente tras haberlo entretenido la víspera. Mientras el mercader tomaba cerveza y pan tostado, vertió un potente purgante en su vianda y fingió beber únicamente vino mezclado con hierbas amargas. Se ofreció luego a caminar junto al caballo, asegurando que podía mantener el paso del trote. Tras unas dos millas de marcha, el brebaje surtió efecto; el comerciante descabalgó para aliviarse y Tom saltó sobre la silla. Huyó con el corcel y la maleta, esquivó Chester, hizo alto en una aldea tres millas más adelante y continuó hacia Portpatrick para cruzar hasta Dublín con el dinero, un reloj de oro y otros efectos de valor. Esta peripecia pertenece enteramente a Tom, de quien la crónica dice que murió tiempo después en un duelo en Kilkenny; no se le atribuye en modo alguno a Winship.
El 25 de mayo de 1721, entre la iglesia de Pancras y la Halfway House, John detuvo el carruaje del señor Lowther y le arrebató un reloj de plata junto con una bolsa que contenía diez guineas. Fue capturado poco después, pues los alguaciles ya andaban tras sus pasos por otros asaltos. En el tribunal de Old Bailey, el damnificado testificó en su contra y uno de sus cómplices aportó voluntariamente información incriminatoria; ambos testimonios bastaron para dictar sentencia de muerte por el robo a Lowther. La crónica añade, con cautela, que con anterioridad ya habría sido condenado y posteriormente indultado, si bien omite los pormenores de aquel antiguo proceso.
La condena lo sumió en una espera bien distinta. John dio muestras de congoja ante el abismo al que sus extravíos lo habían precipitado y manifestó un vivo anhelo de conservar la vida, aunque fuese sufriendo la deportación perpetua. Winship declaraba desear vivir, sobre todo, para ahorrarle el tormento a su anciana madre, quien, temía él, perdería el juicio ante la infamia de su destino. Se debatía así entre una suerte ya sellada y la desolación de lo que dejaba tras de sí.
En la capilla, los visitantes reparaban en el joven reo y le rogaban que les narrase sus peripecias. Su porte agraciado llamaba la atención de los forasteros; las preguntas giraban siempre en torno a sus secuaces, los caminos y los asaltos. John se negó en redondo a complacerlos. Manifestó asimismo al capellán que no se creía obligado en conciencia a desvelar hechos capaces de comprometer la vida de terceras personas; el cronista anota el desasosiego que le producían tales requerimientos. Entre ellos, una pregunta transmitida por una persona de cierta alcurnia aludía a un individuo con un atuendo particular, que daba de beber a su montura ante una iglesia durante el oficio divino. John replicó, según el cronista, que el delito no dependía ni de la hora ni del lugar, y rehusó declarar si era culpable de ello. La crónica lo describe compungido y devoto en sus últimos instantes. Fue ejecutado en Tyburn junto a Matthew Clark, en su vigésimo segundo año de vida. Dejó tras de sí a una esposa, de quien el texto asegura que murió poco después, consumida por la pena.