当死刑判决将约翰·温希普一步步推向泰伯恩刑场之际，他始终紧锁唇齿，不肯吐露世人急欲窥探的隐秘。狱中探视者纷至沓来，盘桓追问其同伙名姓与诸般劫案；他却缄口不言。旧志亦载有他在汉普斯特德道上行劫一位法国贵绅之案，但未见法庭就此予以定罪。然而，这份沉默终究无法替他免除因劫掠劳瑟先生而被判下的极刑。
据纪事所载，他生于科文特花园的圣保罗堂区，门第颇为殷实。双亲待之宽仁，延师课读，所授学业远超其门第所需。此等顺遂优渥之少年景况，与日后的破败倾覆形成了鲜明对照。年及十四，约翰入木工坊为徒。彼时他颇喜此业，师傅待他亦如记述所云，宽厚备至。然其人心性怠惰，未入作坊前便习于游荡浪掷，既列门墙，恶习终不可除。旧志常借此辈少不更事作劝诫之语，但在温希普的生平里，真正的决绝之变，实起于一笔日渐无力维系的用度开销。
纪年将此转折定于邻街之处。一日工毕归途，约翰瞥见一名年轻女子伫立门扉之前，其时他年方十七。次日入暮，他便寻隙与之交谈；二人往来渐密，木工菲薄之资已难支应日增的靡费。
他遂弃置刨凿，转以驱车走卒诸般杂役谋取糊口之资。然而操持贱役所得，依然难敷旧志所称因声色往还而生之巨费。几番辗转营生，所获皆不敷所出。他终乃铤而走险，沦为绿林劫匪，白昼打劫所得，入夜挥霍一空。昔日规矩木徒，先是易辙营生，继而堕入道途行劫；纪事将这般用度的连番逼迫，视作引其沉沦寇帮的下坡之途。
旧志明言，即便领刑之后，每遇人探问其罪愆细节，他亦守口如瓶。不过志书仍附记一事，称其曾于汉普斯特德道上合伙劫掠一名法国贵绅。
彼时行客端坐于一乘双马轻便车内，御者策马于前。薄暮冥冥，三贼骤发合围。双方互发火铳，枪火互搏直至弹丸罄尽。贵绅按剑而起，意欲以长剑死战。纪事云，劫客眼见财货难得，几欲绝望，忽有一人暗潜于马车之后，悄然在车舆后壁上锯出一道方孔，随即探双臂入内，扼其双肩。余匪趁隙逼近，夺其兵刃，搜括其身。共劫去皮斯托金币一百二十枚，扯毁其衣饰蕾丝，复掠去御者随身钱物。枪火未分胜负，反由旅客顾盼不及的车壁缺口，教三贼占得先机。
旧志将此案与温希普相连，却未明言他系三人中之何者。记述仅称他曾转徙各帮，因身手矫捷，盗伙无不延揽亲迎。这等行劫奇谈，便在一名至死不向狱吏探监者吐露片语的囚徒身侧流传开来。
纪事复记数伙盗匪，中有一名诨号“矫健汤姆”者，真名莫考。志书将另一段江湖营生归于此人名下：其人尝充药肆学徒，后浪迹四方，充任走方郎中与江湖杂要。一次前往切斯特兜售丸散，在逆旅偶遇一名刚收讫旧债的伦敦批发客商。汤姆前夜以谐谑悦之，次日便得附骥共食。候客商饮麦酒食炙面包之际，他暗投猛烈泻药于其中，自称独饮苦艾杂酒。随后他自请步趋于马侧，扬言能跟上小跑之步。行约两里，药力骤发，客商下骑解囊，汤姆乘虚翻身上鞍。他席卷其坐骑与行囊，绕过切斯特，暂歇于前途三里许之村落，旋即奔赴波特帕特里克，携资财、金表诸物渡海遁入都柏林。此节属汤姆平生奇技，志载此人日后在基尔肯尼决斗身亡，并非温希普所为劫案。
1721年5月25日，在潘克拉斯教堂与半途客栈之间，约翰拦阻了劳瑟先生的马车，劫得银怀表一枚及盛有十枚畿尼之钱袋。彼时捕盗官役正因他案四下缉拿，温希普旋即落网。在老贝利法庭上，原告当堂对质，一名同伙亦自愿出首告发；凭此二证，法庭遂就劳瑟被劫案判其罪名成立。旧志复存疑补述一笔，称其早年似曾获罪下狱而蒙恩赦，然旧案始末已不可考。
重囚既定，温希普陷入了另一番煎熬待决之境。面对过愆所致之沦落，他痛陈悔恨，表露出求生之念，纵使终身流放异域亦在所不惜。温希普自陈乞活之由，主要是念及老母不堪承受丧子之恸，唯恐老人因此心智发狂。在不可更易的死局与身后难舍的牵绊之间，他备受煎熬。
及至监中礼拜堂，探视之人见其年轻，纷纷探问其亡命生涯。生人每为其端正仪容所动，所询无外乎同伙下落、道途劫掠之秘。约翰概不作答。他亦曾告诫司铎，自谓绝无本分去告发旁人隐私以致他人罹难；编年史官亦记其每遇追问时之局促不安。在诸般盘查中，曾有一位显贵转托问及一桩旧事：某日宗教礼拜之际，曾见一男子衣着奇特，在教堂门前饮马。据史官所记，约翰答称罪愆无分时刻与处所，随即坚拒承认自己是否系那名骑者。纪事称其行刑前笃诚忏悔。年方二十二岁，他与马修·克拉克一同被押赴泰伯恩处绞。遗下一妇，据载此女不久后亦因哀恸过度而悒悒以终。