Au moment où la sentence le rapprochait de Tyburn, John Winship gardait encore pour lui les histoires que l’on voulait entendre. Les visiteurs revenaient à ses compagnons et à ses vols ; il refusait de livrer des noms. La chronique rapporte aussi une attaque contre un gentilhomme français sur la route de Hampstead, sans dire que Winship y fut condamné. Son silence ne pouvait plus le soustraire à la condamnation prononcée pour le vol de M. Lowther.
La chronique le fait naître dans la paroisse de Saint-Paul, à Covent Garden, au sein d’une famille de condition assez confortable. Ses parents lui donnèrent une instruction supérieure à ce que son rang laissait attendre et se montrèrent indulgents. Cette jeunesse pourvue contrastait avec la ruine qui suivit. Vers quatorze ans, John entra en apprentissage chez un charpentier. Il aimait le métier et son maître le traitait, dit le récit, aussi bien qu’on aurait pu le souhaiter. Mais le garçon ne s’appliquait pas. Il avait pris l’habitude de flâner avant même d’entrer dans l’atelier ; une fois apprenti, il ne parvint pas à la corriger. Le récit moralise sur cette inactivité de jeunesse, mais dans la vie de Winship, la rupture se noue autour d’une dépense devenue impossible à soutenir.
La chronique situe le tournant dans une rue proche. Un jour qu’il revenait du travail, John remarqua une jeune femme debout devant une porte. Il avait environ dix-sept ans. Le lendemain soir, il trouva l’occasion de lui parler ; leurs rencontres devinrent bientôt une habitude, et les dépenses trop lourdes pour le salaire du charpentier.
Il abandonna le charpentier et chercha son pain en conduisant des voitures et par d’autres expédients. L’argent gagné ne suffisait pas à soutenir les frais que la chronique rattache à ses fréquentations. Les voies qu’il essaya ne lui procurèrent pas assez pour couvrir ces dépenses. Il prit alors la route et se mit à voler pour dépenser le soir ce qu’il avait pris dans la journée. Le jeune charpentier avait quitté son métier, tenté d’autres travaux, puis choisi les vols de grand chemin ; la chronique présente la répétition de ces dépenses comme la pente qui le mena aux bandes.
La chronique affirme qu’il resta réservé, même après sa condamnation, lorsqu’on lui demandait de parler de ses crimes. Elle rapporte toutefois qu’il aurait pris part au vol d’un gentilhomme français sur la route de Hampstead.
Le voyageur se trouvait dans une chaise, c’est-à-dire une voiture à deux chevaux ; son cocher occupait le siège. À la tombée du jour, trois hommes l’attaquèrent. Des coups de pistolet furent échangés, et la lutte continua jusqu’à épuisement des munitions. Le gentilhomme se prépara alors à se défendre avec son épée. Les assaillants, raconte la chronique, avaient presque perdu l’espoir de prendre leur butin lorsqu’un d’eux passa derrière la chaise. Il y découpa sans bruit une ouverture carrée dans le panneau arrière, puis glissa les deux bras à l’intérieur et saisit le voyageur par les épaules. Ses compagnons purent se rapprocher, le désarmer et le fouiller. Ils emportèrent cent vingt pistoles, arrachèrent la dentelle de ses vêtements et prirent l’argent du cocher. Les coups de feu n’avaient pas décidé l’issue ; c’est par le panneau que le voyageur ne pouvait surveiller que les trois hommes parvinrent à le maîtriser.
La chronique associe cette attaque à Winship sans préciser lequel des trois hommes il aurait été. Elle rapporte qu’il avait pris part à diverses bandes et que son agilité physique lui valait d’être recherché et bien accueilli parmi elles. Ce récit d’attaque circulait autour d’un homme qui refusait de détailler ses vols aux visiteurs de la prison.
La chronique évoque aussi plusieurs bandes et un homme surnommé Tom aux membres agiles, dont le véritable nom, dit-elle, ne fut jamais connu. Elle lui attribue une autre carrière : formé chez un apothicaire, il parcourait le pays comme médecin itinérant ou bateleur. En route vers Chester, où il comptait vendre ses médicaments, il rencontra dans une auberge un grossiste londonien qui revenait de percevoir des dettes. Tom se fit inviter à déjeuner le lendemain après l’avoir diverti la veille. Tandis que son compagnon prenait de l’ale et du pain grillé, il glissa un purgatif puissant dans ces aliments et prétendit ne boire que du vin mêlé d’amers. Il proposa ensuite de marcher à côté du cheval, assurant qu’il pouvait suivre son trot. Après environ deux milles, le remède agit ; le marchand descendit pour se soulager et Tom sauta en selle. Il emporta le cheval et la malle, évita Chester, s’arrêta dans un village trois milles plus loin, puis rejoignit Portpatrick et traversa jusqu’à Dublin avec de l’argent, une montre d’or et d’autres biens. Cette histoire appartient à Tom, dont la chronique dit qu’il fut tué plus tard dans un duel à Kilkenny ; elle n’en fait pas un vol de Winship.
Le 25 mai 1721, entre l’église de Pancras et la Halfway House, John arrêta le carrosse de M. Lowther et lui prit une montre d’argent ainsi qu’une bourse contenant dix guinées. Il fut rapidement appréhendé, alors que les hommes chargés de faire arrêter les voleurs le recherchaient déjà pour d’autres vols. À Old Bailey, le plaignant témoigna contre lui et un de ses compagnons fournit volontairement des renseignements ; ces deux éléments conduisirent à sa condamnation pour le vol de Lowther. La chronique ajoute, avec réserve, qu’il aurait déjà été condamné puis gracié, sans préciser cette ancienne affaire.
La condamnation le plaça dans une autre sorte d’attente. John exprima son impatience devant l’état où ses fautes l’avaient conduit et manifesta le désir de vivre, fût-ce en étant transporté pour le reste de sa vie. Winship disait souhaiter vivre surtout pour épargner le chagrin de sa mère âgée, qui risquait, selon lui, de perdre la raison devant le sort de son fils. Il se trouvait ainsi partagé entre son sort déjà arrêté et l’idée de ce qu’il laissait derrière lui.
À la chapelle, des visiteurs remarquaient le jeune homme et demandaient à entendre ses aventures. Sa bonne mine frappait les étrangers ; leurs questions revenaient aux compagnons, aux routes et aux vols. John leur refusait satisfaction. Il dit aussi à l’aumônier qu’il ne se croyait pas obligé de révéler des faits susceptibles de compromettre la vie d’autres personnes ; le chroniqueur rapporte son malaise lorsque les questions revenaient. Parmi celles-ci, une question transmise par une personne de quelque rang évoquait un homme vêtu d’une certaine manière, qui faisait boire son cheval devant une église pendant le service religieux. John répondit, selon le chroniqueur, que le crime ne dépendait ni de l’heure ni du lieu, puis refusa de dire s’il en était coupable. La chronique le décrit comme repentant et dévot. Il fut exécuté à Tyburn avec Matthew Clark, dans sa vingt-deuxième année. Il laissa une femme, dont le texte dit qu’elle mourut ensuite de chagrin.