在圣奥尔本斯附近，一名马车夫因未能及时勒马停驾，被猛力掀翻坠地；为防其扬鞭策马逃逸，一名劫匪拔枪击中了挽马。汉弗莱·安吉尔与其同伙米尔克索普随即搜刮了车内的年轻男子与两名女客，手段之凶暴，安吉尔事后皆归咎于醉酒。然而，这名死囚并非寻常的亡命之徒：他曾听闻同伙残杀手无寸铁的行路之人，并在当时断言，残暴绝非勇武。
安吉尔生于爱尔兰，故里是距都柏林数英里外的一座小镇。其父生计拮据，待其稍长，便将他送往科克，托付予一名桶匠为徒。年轻的安吉尔放浪无状，令师傅心力交瘁，见其出逃竟反觉如释重负。汉弗莱很快混迹于一群浪荡子弟之中；老桶匠深感恐慌，在安吉尔流连周遭的四年间，不惜耗费重金雇人日夜防守门户。
其父最终将他强行带离科克，远赴英格兰。据史载，老父随后任其自谋生路，唯愿逆子的恶行莫要玷污门楣，亦莫殃及留守故土的亲族。彼时安吉尔年近十八。因惧怕受其侵害之人寻仇控告，他投身王家军旅，适逢叛乱之秋，遂随新募兵团开拔苏格兰。他本觊觎乘机抄掠民间资财，最终却一无所获。
班师之后，他结识了威廉·杜斯，受其拉拢再度重操旧业。为巩固私谊，安吉尔迎娶了杜斯的胞妹，正式入伙行劫。纪事作者特意将其操守与米德、巴特勒等人比照，后者素有殴笞旅客的恶癖。某夜，安吉尔转述了米德自炫的恶行：二人偶遇一名面容白净的年轻鞋匠，对方自称新婚燕尔，正欲归家省亲。盗匪以在树篱寻鸟巢为幌子，将鞋匠诱离大道，捆绑塞口并洗劫一空，随即一人拔铳将其射杀。
史册载称，此番惨事令安吉尔悚然动容。他当场立誓不再与米德共饮；每当巴特勒提及类似酷虐之行，汉弗莱必出言厉斥，坚称残暴与勇武毫无干系。巴特勒及一众同伙闻言皆嗤之以鼻。这番戒律固然未阻断安吉尔的劫掠勾当，却标明了他自诩绝不逾越的道德底线——唯独圣奥尔本斯驿道上那名车夫的血迹，令这一界限显得难以圆说。
安吉尔与妻子（即杜斯之妹）在查令十字街附近赁屋开设了一间小啤酒馆。据档案记述，尽管他口称不涉非为，但实系默许纵容，此地不久便沦为烟花娼窟与盗匪渊薮。西敏寺治安法官对该处生疑后，安吉尔见势不妙，仓促潜离。旋即他又另开一间烈酒铺，往来宾客依然多为旧雨，纵使掌柜声称无可奈何，劣迹却如出一辙。
在此期间发生的两起纠纷，令他初次被押上老贝利法庭。一日安吉尔外出，一名荷兰女子诱引路上结识的绅士入店留宿。趁客人熟睡之际，女子掏空其衣囊遁去。安吉尔与一名女佣遂被捕受审。同庭之上，他又面临另一桩指控：一名爱尔兰妇人来店豪饮，烂醉如泥，安吉尔佯作体贴将其背至楼上安顿于榻。其妻随即破门而入，佯装妒火中烧，将醉妇拖拽下床，顺手窃去囊中四枚几尼金币。因缺乏确凿真凭，这两起诉讼最终皆以无罪开释。官司虽结，家业与声名却荡然无存；撰史者写道，自此劫夺驿道反而愈发契合其天性。
安吉尔转而与卡里克、卡罗尔、洛克及凯利等人结伙。他自诩不屑于行窃扒窃，声称团伙之中唯有休·凯利以此为业且手段出神入化。然而当他日后陷狱，大批失主仍纷至沓来，求其寻回被盗的金表、鼻烟壶等物。安吉尔皆推脱一无所知。其时凯利已扬帆远飏美洲殖民地；安吉尔直言失物绝无物归原主的可能。
圣奥尔本斯近郊的那场奔袭，彻底戳破了他所谓的义盗假面。安吉尔与米尔克索普拦截了一辆载有一名青年与两名女眷的四轮马车。车夫未听号令停驾，二人遂拔枪击伤拉车的挽马，断其退路；车夫自座头仰面翻落，卷入车辕之下，遭车轮碾压致重伤，命悬一线。强盗粗暴搜掠乘客财物，肆意撕扯衣物。安吉尔后来辩解称当日痛饮过度。然而驿道上的斑斑创痛犹在，沉醉或可作开脱之辞，却无法抹杀血迹。
1720年初，安吉尔险些因一起据称完全未曾涉足的劫案被定罪。某贵胄的车夫遭人夺去金表与银钱。此前曾遭安吉尔及其同伙凌虐的一名街头女子，在失主悬赏缉盗后前往典当该表。被捕之后，此妇供称金表系安吉尔、阿姆斯特朗及另一青年所劫；三人随即遭缉拿归案，锁入新门监狱。
及至开庭，该妇出庭极力指控。据编年史所记，被害车夫的指认则审慎保留；陪审团察验出若干洗脱嫌疑的实据，遂裁定三人无罪释放。史官评判此判决秉公持平，盖因诸人确未行此劫。在安吉尔这般充斥着罪控、招供与同党攀咬的生涯中，此番判决不可视作草莽贼徒的寻常侥幸：法庭明察秋毫将之开释，纯因卷宗案卷足证其非案犯。
档案续称，安吉尔此后移居泰晤士河畔亨利，立身行事颇受邻里称道，自以为洗心革面。临终遗言中，他坚称在最后一次被捕前便已决意迁善，且始终恪守不渝。据作者记叙，羁押期间他深表痛悔，祈求上苍佑护其承受恶贯满盈应得之惩戒。
行刑之日，他临渊伫立，未露惊惧之色。他面向观刑的人群引颈进言，唯愿自身下场能警示世人莫步后尘。他宽恕了证人戴尔——正是戴尔的证词将其送上绝路——并寄望以此鲜血换取生路之人切莫虚掷光阴。他恳请受害者宽宥其过，复又声明：在他参与的所有劫案中，他始终未曾伤人性命。
纪事载，安吉尔随后亲手将绞索套于颈项，从容就戮。其年约二十九岁。他于1723年9月9日命丧绞架，历经浪荡亡命、侥幸昭雪，最终仍归于极刑。他在刑场对人群的剖白，是一个行刑死囚试图在洗劫与杀戮间划出的界碑；然而，驿道上被洗劫的行囊与那名血溅辕下的车夫，同样烙印在这段历史之中。