In dem von George Borrow überlieferten Lebensbild des Henry Cook trug sich auf der Heide von Finchley Common folgende Szene zu: Der Räuber griff in die Zügel eines Pferdes und befahl dem Reiter bei Lebensstrafe abzusteigen. Der Mann fügte sich. Cook bemächtigte sich seines Geldes und seines Rosses. Darauf bot der Bestohlene drei Guineen, sollte der Räuber das Tier in eine Herberge nach St Albans senden. Cook versprach es; kaum aber ritt er von dannen, behielt er den Gaul für sich. Der Eigentümer harrte mithin vergebens eines Pferdes, dessen Behalten der Dieb längst beschlossen hatte.
Cook hatte zunächst als Lehrling das Lederhandwerk erlernt. Sein Vater richtete ihm später eine Werkstatt in Stratford ein, wo der junge Mann ein Weib nahm und drei Kinder zeugte. Doch das Gewerbe geriet in Verfall, als er die Arbeit vernachlässigte und sich an böse Gesellschaften hängte; die Schulden wuchsen ihm derart über den Kopf, dass er sein Haus aus Furcht vor den Gerichtsdienern verließ. Gemeinsam mit einem Apotheker namens Young plünderte er Gärten, Fischteiche und Federvieh. Man setzte eine Belohnung aus und erließ einen Haftbefehl. Gewarnt verbarg sich Cook zwei Monate lang bei einem Verwandten zu Grays in der Grafschaft Essex.
Als er vernahm, ein Gerichtsdiener zu Stratford habe geschworen, ihn festzusetzen, schrieb Cook diesem, er möge »an sein Seelenheil und seine Sicherheit denken«: Sollten sie einander begegnen, werde er ihm das Gehirn zerblasen. Das Papier verfehlte seine Schreckwirkung nicht. Nach Stratford zurückgekehrt, ertappte Cook einen fremden Mann in verdächtiger Nähe seiner Frau; in rasender Wut schleppte er das Mobiliar fort und veräußerte es in London. Ein Verwandter in Shoreditch gewährte ihm Unterschlupf, solange das Geld reichte. Als die letzten Mittel schwanden, kaufte Cook zu Moorfields Pulver, Blei und Pistolen.
Auf dem Weg nach Newington raubte er einem Reisenden fünfzehn Schillinge und wandte sich nach London zurück. Tags darauf legte er sich auf Finchley Common auf die Lauer und hielt jenen Reiter an, von dem eingangs die Rede war. Statt das Reittier wie verheißen nach St Albans zu schicken, durchquerte er das Land bis Enfield Chase und bat in einer Herberge, wo man ihn kannte, unter dem Vorwand, man trachte ihm nach der Freiheit, um Zuflucht. Er verweilte dort zwei Tage und stahl alsdann bei Tottenham an die sechs Pfund. Am folgenden Tag presste er einer Postkutsche auf der Straße nach St Albans acht Pfund ab. Eine öffentliche Bekanntmachung, die das geraubte Pferd haargenau beschrieb, zwang ihn schließlich, sein Versteck fluchtartig aufzugeben.
Auf Hadley Common nahe Barnet beraubte Cook einen Edelmann und zwang ihn zum Pferdewechsel, indem er dem Bestohlenen seinen eigenen Gaul überließ. Zu Mims erblickte er in der Schenke einen Reisenden, den er früher schon ausgeplündert hatte. Hals über Kopf stürzte er in den Stall, schwang sich in den Sattel und sprengte davon. Zwischen Mims und Barnet begegneten ihm acht Reiter; einer von ihnen erkannte das Ross. Cook behauptete dreist, er habe es im Wirtshaus zur Glocke in Edmonton erworben, und erbot sich, dorthin zu reiten, um seine Aussage zu beweisen. Nahe dem Dorf bog er jäh in eine Gasse ein und hielt den Verfolgern die Pistole vor die Brust. Als Bauern herbeieilten und die Nacht herabsank, ließ Cook das Pferd im Stich und schlug sich in ein Dickicht.
Er schlich sich nach London zurück und zog bald von Neuem auf die Landstraße. Zu Finchley ließ er, noch gezeichnet von der Hetzjagd, zunächst mehrere Reisende unbehelligt passieren; erst nach Einbruch der Dunkelheit nahm er einem Greis das Pferd und fünf Pfund ab. Kurz darauf nötigte er einen anderen Reiter, sein Ross gegen das soeben geraubte einzutauschen. Der rechtmäßige Eigner des ersten Pferdes holte den Wanderer ein, erkannte sein Eigentum wieder und forderte es zurück; der Fremde musste seinen Weg zu Fuße fortsetzen. Cook hingegen kehrte in sein altes Asyl nahe der Chase zurück.
Schon bald wurde das Pferd in den Gazetten ausgerufen. Dessen Eigentümer und drei weitere Männer ergriffen Cook und brachten ihn nach Newgate. Bei den nächsten Sitzungen des Old Bailey vermochte der Bestohlene das Antlitz des Räubers jedoch nicht eidlich zu bezeugen; Cook ward freigesprochen. Seine Freunde tilgten daraufhin seine Schulden, und er kehrte zu Weib und Kind nach Stratford zurück. Er tat seine Werkstatt wieder auf, doch das Geld aus den Überfällen blieb eine stete Versuchung. Als er seinem Gesellen Taylor dreißig Pfund vorwies und ihn befragte, wie diese Summe am besten in Leder anzulegen sei, erriet Taylor den finsteren Ursprung der Münzen und bot an, sein Kumpan auf den Landstraßen zu werden. Cook willigte ein.
Von Stund an überfielen die beiden Männer zahlreiche Postkutschen an den Saumpfaden von Epping Forest. Die wiederholten Anschläge versetzten das Umland in Furcht und Schrecken, doch ihre Vorsicht schützte sie lange vor Verdacht. Schließlich löste Hauptmann Mawley eine Fahrkarte im Gepäckkorb der Postkutsche von Colchester, um ihnen das Handwerk zu legen. Als Cook und Taylor den Passagieren das Geld abforderten, drückte Mawley ab: Die Kugel traf Taylor mitten in den Kopf. Cook wandte sich augenblicklich gegen den Hauptmann, presste ihm mit vorgehaltener Waffe seine Börse ab und durchstöberte noch die Taschen seines gefallenen Kumpanen, während der Wagen davonrollte. Aus der Ferne vernahm er Stimmen von Nachbarn, die riefen, sie kennten den Toten wohl und er sei in Begleitung Cooks gewesen. Er duckte sich hinter ein Heckengestrüpp, lauschte und floh querfeldein nach London.
In London verbrachte Cook drei Tage in Taumel und Verschwendung, ehe er einen Verwandten ausschickte, um zu Stratford Erkundungen einzuholen. Es waren bereits Haftbefehle ergangen; man riet ihm dringend, zur See zu gehen. Er gelobte es, kaufte jedoch stattdessen ein Pferd und begab sich nach Brentwood. Dort hörte er vom »berüchtigten Straßenräuber aus Stratford« sprechen und folgte tags darauf einer Kutsche, deren Insassen er um dreißig Pfund erleichterte. Alsdann schloss er sich flüchtig einer Londoner Bande an. Nahe Bow stoppten sie einen Wagen, der Knaben aus der Schule heimbrachte. Da ritt ein Herr Cruikshanks heran. Einer der Räuber forderte sein Geld; als der Reiter zögerte, schlug ihn ein anderer nieder und streckte ihn auf der Stelle tot zu Boden. In einer Schenke nahe Hackney Marsh teilten die Räuber die Beute. Cook trennte sich bald von dem Haufen, doch das Bild des Mordes wich ihm nicht mehr aus dem Sinn.
Unter fremdem Namen zog er nach St Albans und verdingte sich drei Wochen lang als Schuhmacher. Als ein gejagter Straßenräuber durch die Stadt sprengte, packte ihn die Furcht und er floh nach Woburn. Unterwegs nahm er einem Pächter fünfzig Pfund und dessen Gaul ab, zog weiter nach Birmingham, verkaufte dort das Tier und eröffnete unter dem Namen Stevens eine Werkstatt. Eine gewisse Mistress Barrett, die er als Wirtschafterin und bald als Buhle hielt, begleitete ihn zu Pferderennen und Festlichkeiten. Die Mittel zerrannen ihm zwischen den Fingern. Cook spiegelte ihr vor, eine Muhle setze ihm jährlich einhundert Pfund aus, und ritt davon, um die fällige Rente zu erheben. Nahe Dunstable raubte er einem Pächter sechzehn Pfund nebst Pferd; zu Daventry traf er einen Kaufmann aus Manchester, mit dem er bis Coventry ritt. Scheinheilig riet Cook ihm, sein Geld für den gefährlichen Ritt wohl zu verbergen, steckte die eigenen Münzen in die Stiefel und sah zu, wie der andere eine schwere Goldbörse in die Tasche gleiten ließ. Auf einem Seitenweg bedrohte er den Kaufmann und erpresste fünfunddreißig Guineen.
Cook kehrte nach Birmingham zurück und führte seinen Scheinbetrieb fort; die Landstraße suchte er nur auf, wenn ihm das Geld ausging. Als ein Londoner Kaufmann ihn arglos fragte, seit wann er schon in der Stadt ansässig sei, jagte ihn diese Frage sogleich in die Flucht. Nahe Highgate raubte er einem gewissen Zachary Pferd und Geld. Am folgenden Tage beging er einen weiteren Raubzug in Epping Forest und kehrte über Stratford zurück. Er grüßte alte Bekannte, blieb jedoch vorsichtig im Sattel. Sein Verwandter beschwor ihn erneut zu fliehen. Zu Mims, wo dieser zu ihm stieß, hieß Cook ihn, fünf Taschenuhren zu veräußern; der Mann weigerte sich und riet ihm, die Beute selbst in London loszuschlagen. Bei sinkender Dämmerung folgte er einer Chaise bis zum Abhang nach Holloway und forderte das Geld der beiden Edelleute im Wagen. Statt anzuhalten, peitschten sie die Pferde an. Cook schoss, traf einen von ihnen in den Arm und entkam nach Mims.
Am nächsten Tag begab er sich nach London, um die Uhren feilzubieten. Eine Frau erkannte ihn in Cheapside, folgte ihm heimlich bis zu einem Wirtshaus in Norton Folgate und holte einen Gerichtsdiener herbei. Der Häscher fand bei Cook fünf Uhren und an die neun Pfund. Vor dem Magistrat identifizierte Zachary ihn zweifelsfrei. Cook erbot sich, als Kronzeuge gegen angebliche Mitschuldige auszusagen; das Ansinnen ward verworfen und er nach Newgate abgeführt. Die Chronik weiß überdies zu berichten, dass er einen Anschlag zur Ermordung der Kerkermeister zwecks Ausbruchs schmiedete, der Plan jedoch verraten wurde und ihn in die tiefsten Kerkerlöcher brachte.
Vom Gerichtshof des Old Bailey zum Tode verurteilt, tat Cook anfangs, als kümmere ihn der Spruch wenig. Als jedoch der Hinrichtungsbefehl eintraf, befielen ihn schwere Krämpfe, und weder Kraft noch Mut kehrten zu ihm zurück. Er ward am 6. Dezember 1741 zu Tyburn gehenkt. Borrow überliefert nicht, welcher von all den geschilderten Raubzügen ihm schließlich als todeswürdiges Verbrechen zur Last gelegt worden war.