James Shaw, che usava farsi chiamare anche Smith, fu condannato a seguito della morte di Philip Pots, assalito da diversi malviventi appiedati nei pressi di Pancras. Con l’approssimarsi del patibolo, Shaw ammise di essere stato al corrente della vicenda, pur continuando a sostenere di non aver avuto alcun ruolo materiale nell’omicidio. La cronaca non scioglie tale ambiguità; si sofferma invece sui furti da lui confessati, sugli stratagemmi che amava narrare e sul tentativo di evasione ordito nella prigione dove attendeva il viaggio verso Tyburn.
Il cronista dell’epoca non seppe stabilire quale dei due nomi — James Shaw o Smith — fosse quello autentico. I suoi genitori disponevano dei mezzi e dell’intenzione di offrirgli un’educazione decorosa ma, stando al resoconto, la sua indole incostante si era acuita sotto il peso dell’indulgenza domestica. Gli fecero sperimentare diversi mestieri, senza che alcuno riuscisse a trattenerlo. Rimase per qualche tempo presso un fabbricante di piastre per armi da fuoco, abbastanza da apprenderne parte dei segreti; ne ricavava talvolta un guadagno, ma preferiva di gran lunga vie più sbrigative.
Shaw imputava parte dei suoi primi delitti alla moglie. Quando guadagnava nove scellini la settimana con il proprio lavoro e rincasava sfinito, raccontava, trovava la casa nel disordine e nessuno disposto a preparargli la cena o a custodire il poco che possedeva. Presentava questa desolazione coniugale come la radice delle sue privazioni e dei rimedi funesti con cui scelse di farvi fronte. È una giustificazione che appartiene a lui solo: la cronaca non ne trova riscontro in nessun’altra voce.
La strada di Hampstead divenne il suo principale teatro d'azione. Shaw sosteneva di non scorgere alcuna grave colpa nel sottrarre il denaro superfluo a quanti lo dilapidavano nel lusso o lo avevano accumulato barando al gioco, includendovi senz'altro coloro che frequentavano i Wells e Belsize. Una sera si accostò a una carrozza su cui viaggiavano un magistrato assai noto, reduce da una vincita di circa quattrocento sterline ai dadi, e il conte U——n, celebre giocatore straniero. Shaw e un complice a cavallo intimarono l'alt. Il magistrato fece scivolare la lunga borsa dietro un cuscino; il conte, che aveva poco da perdere, tese alcune monete d’oro, mentre il giudice offrì venti ghinee purché i banditi si allontanassero.
Shaw non si accontentò di quell'obolo. Lasciò intendere che il borsellino celato dovesse contenere ben altro e costrinse i viaggiatori a scendere dalla vettura. Scuotendo con violenza il cuscino, fece cadere la borsa, le cui monete si sparsero al suolo. I due cavalieri raccolsero il bottino. Il magistrato, stando al resoconto, imprecò contro la sfortuna che gli sottraeva le vincite della serata, mentre il conte dava persino una mano a recuperare i pezzi d'oro da terra. Sopraggiunsero quasi all'istante dei testimoni; Shaw e il compare fuggirono al galoppo, ma vennero arrestati a Londra circa tre ore dopo, insieme ai testimoni, e condotti al cospetto di un magistrato.
Shaw domandò per quale ragione il conte non dovesse subire la medesima punizione, avendo egli stesso preso parte alla spartizione del bottino. Il magistrato s'informò sull'identità dello straniero: gli fu risposto che si trattava di un conte, appena rientrato da Napoli dopo importanti affari. L'ufficiale dichiarò di aver già sentito parlare di lui, ma annunciò che non avrebbe dato seguito all'accusa giacché l'uomo viaggiava in compagnia di un suo collega di magistratura. La sorte giudiziaria del nobile differì dunque da quella dei due rapinatori, benché Shaw sostenesse che anch'egli avesse tratto profitto dal denaro raccattato. Shaw fu quindi rimesso in libertà.
Tornato libero ma privo del denaro necessario per comprare un cavallo, riprese le rapine a piedi. Soleva spiegare che il brigante appiedato non poteva darsi alla fuga senza prima ferire la vittima o la sua cavalcatura. Un anziano dall'aspetto severo, incrociato sulla Hampstead Road, lo pregò di serbare modi civili e gli promise un vecchio paio di calzoni ricolmo di monete e oggetti preziosi. Indicò un albero presso il quale, a suo dire, aveva sotterrato il tesoro per pura avarizia. Shaw lo seguì sul posto designato; lì il vecchio lo indusse a cercare tre frammenti di pipa che avrebbero dovuto segnare il nascondiglio. Mentre Shaw era chinato a frugare il terreno, l’uomo sguainò la spada e gli vibrò diversi colpi al collo, al fianco e al petto.
In un’altra circostanza, sempre nei paraggi della Hampstead Road, Shaw si imbatté in un uomo ben vestito, un ex parrucchiere fattosi baro. Costui lo scambiò per un ingenuo di campagna e gli propose una mano a carte. Shaw finse di aver giurato di non giocare mai più dentro un'osteria, ma si disse pronto a puntare qualche scellino su un prato, a patto che il compagno legasse prima il cavallo a un albero. Entrambi assicurarono le cavalcature vicino a una modesta mescita di birra e raggiunsero un campo appartato. Non appena il giocatore iniziò a mescolare il mazzo, Shaw scattò, lo afferrò alla gola e gli sfilò tre ghinee e mezza dalla tasca dei pantaloni. Fece poi a pezzi due bussolotti truccati, spezzò due paia di dadi piombati e disperse le carte nell'erba. Lasciò infine l’uomo legato mani e piedi.
In quel periodo lungo la strada erano dislocati drappelli di soldati; una presenza che rassicurava i cittadini di Londra, ma non bastava a garantire l'incolumità dei viandanti. Stando alla cronaca, le aggressioni proseguirono e i banditi infierivano con maggiore ferocia sulle vittime per timore di essere inseguiti. Fu per un delitto di questa specie che Shaw ricevette la condanna fatale. Philip Pots stava cavalcando quando venne assalito da diversi malfattori a piedi vicino alle fornaci di Pancras. Disarcionato, fu trafitto in più punti con la sua stessa spada, strappatagli da uno degli aggressori. Alcuni passanti lo soccorsero e lo trasportarono al Pinder of Wakefield. L'aggressione era avvenuta di sabato; il lunedì successivo, straziato da dolori atroci, Pots spirò.
Shaw fu arrestato per questo omicidio e per un'altra rapina consumata tra Highgate e Kentish Town. Dapprima negò di sapere alcunché dell'aggressione mortale; con l'approssimarsi della fine, ammise di esserne informato, pur ribadendo di non aver preso parte alla sua esecuzione. La giuria lo riconobbe colpevole di entrambi i capi d'imputazione; fino all'ultimo, Shaw mantenne fermo il confine che aveva tracciato tra il sapere e l'agire.
Mentre attendeva il patibolo insieme a John Smith, William Colthouse e Jonah Burgess, i quattro ordirono un piano di fuga. Si erano procurati delle pistole e contavano di aprirsi un varco con la forza contro chiunque tentasse di sbarrare loro il passo. La cospirazione fu scoperta prima dell'attuazione. Burgess, sopraffatto dalla rabbia, si tagliò la gola. Secondo il resoconto, prima di spirare accusò Shaw di aver voluto usare una delle pistole per uccidersi. Shaw negò con fermezza: sostenne al contrario che, mentre Burgess dichiarava di non voler offrire ai suoi nemici lo spettacolo del proprio passaggio su Holborn Bridge verso Tyburn, era stato proprio lui a esortarlo a non darsi la morte, per non concedere agli avversari una seconda vittoria dannando la propria anima.
La figura della moglie continuò a perseguitarlo nei suoi rancori. Al termine dei suoi giorni, Shaw continuava ad attribuire a lei l'origine della propria rovina, incapace di perdonarle la condotta che le imputava. La cronaca annota che egli non confessò mai l'uccisione di Pots, ma nemmeno la negò in termini assoluti. Aveva circa ventotto anni e morì l'8 febbraio 1722, lo stesso giorno di John Smith. Shaw fu così condotto a Tyburn, al termine di una sequela di rapine e di un'evasione sventata, senza mai trasformare la propria condanna in una piena confessione.