詹姆斯·肖，彼时亦假名“史密斯”，因菲利普·波茨之死获罪伏法；波茨系在潘克拉斯附近遭数名步匪截杀身亡。临刑将近，肖承认对这起血案早有知闻，却始终坚称自己未曾下手伤人。旧志记载并未对此中曲直下定论，仅详述了他供认的劫掠行径、口述的诸般诡计，以及他在等候押赴泰伯恩期间于狱中所策划的越狱阴谋。
编撰者亦无从断定，“詹姆斯·肖”抑或“史密斯”，究竟何者方为其本名。其父母资财颇丰，本欲令其受良好教养；然而据纪事所载，族人的溺爱反倒助长了他浮躁不羁的性情。家人屡次为他谋划营生，他皆无心久居。他唯独在一名枪机工匠铺中盘桓较久，习得几分手艺；此项技艺偶可换得银钱，但他生性好逸恶劳，终究更青睐来钱迅捷的不义之财。
肖将早年的偷盗行径部分归咎于其妻室。据他自述，彼时他操劳度日，每周仅挣得九个先令，拖着疲惫身躯归家时，但见室如悬罄、杂乱无章，既无温热汤饭，亦无人照料家中所剩无几的微薄产业。他声称正是这般凄惶困局，逼得他走投无路，继而堕入凶途。此说纯系他一面之词，案卷中并无旁证可资印证。
汉普斯特德道是他行劫的主阵地。肖自辩道，洗劫那些挥金如土或靠赌场出千敛财之辈的多余资财，算不得什么弥天大恶。出入威尔斯与贝尔塞兹两所游乐场的浮浪子弟，尽数被他划归此类。某夜，他逼近一辆马车，车内坐着一名刚在赌桌上赢了约四百镑的知名治安法官，以及声名狼藉的异邦赌徒U——n伯爵。肖与另一名骑马同伙拦下了车驾。法官慌忙将长钱袋塞入坐垫后方；所失无多的伯爵交出了几枚金币，法官亦拿出二十金币（基尼），意欲破财消灾，打发匪徒离去。
肖对此等打发未予理会。他断定暗处藏匿的钱袋中必有巨款，遂逼令车中乘客尽数下车。他猛烈抖动坐垫，藏匿的钱袋应声坠地，金银碎屑散落草莽。两名劫匪当即俯身拾敛。案卷记述，法官痛陈霉运当头，赌资尽失；而那位伯爵反倒从旁帮着劫匪聚拢钱币。未几，目击者猝然现身；肖与其同谋策马疾驰遁逃，但在劫案发生约莫三小时后，便在伦敦连同证人一并被缉拿归案，解送司法官衙署。
肖质问官府，既是均分赃款，为何单单不严惩那位伯爵？治安法官当即勘验该异邦人身份，获知此人确系伯爵，刚从那不勒斯经办要务归来。法官宣称早有耳闻其名，但因其与同僚同车随行，遂裁定不予追究其控罪。这位伯爵的司法命运因而与两名草莽截然不同，即便肖坚称伯爵亦坐分了拾敛之财。肖随后获释出狱。
重获自由之身后，肖囊空如洗，无力购置坐骑，只得重操步匪旧业。他曾坦言，徒步打劫之徒若不击伤受害者或其马匹，断难从容脱身。一日，他在汉普斯特德道上遇上一名神色凝重的老者。老人央求他行事文雅体面，并许诺将一条塞满金银细软的旧裤子相赠。老者指向路旁一树，称自己出于贪吝，将毕生积蓄埋于树下。肖依言随其前往，老者命他寻找三截充作记号的烟斗断柄。正当肖躬身寻觅之际，老者猝然拔剑，朝其颈项、肋下及胸膛连刺数剑。
另有一回，仍在汉普斯特德道附近，肖遭逢一名衣着光鲜的男子——此人原是假发匠，后沦为市井赌徒。那赌徒视肖为可欺之雏儿，邀其对弈行赌。肖谎称曾立下毒誓，绝不在内室博戏，但若对方肯先将坐骑系于树下，倒愿在荒原草坪上押注数个先令。二人将马匹系在一处简陋麦酒肆旁，步入旷野。当赌徒俯身洗牌之际，肖暴起发难，扼住其咽喉，自其裤袋中搜刮出三枚半基尼金币。随后，他捣毁了两个藏有机巧的出千牌盒，砸碎两副灌铅骰子，将纸牌扬弃四散，复将那赌徒捆翻在地，缚紧手足扬长而去。
其时，该条官道虽有兵丁驻防，伦敦居民心下稍安，却未能保得行旅周全。编年史载，行劫之事依然屡禁不绝，暴徒因恐官军追捕，对受害者的手段往往愈发狠戾。肖最终身陷死罪，正是因这等暴虐劫案所致。菲利普·波茨策马夜行，途经潘克拉斯砖窑附近，遭数名步匪围袭。他被掀翻落马，匪徒夺过其随身佩剑，向他周身多处刺砍。路人将其救起，送至“韦克菲尔德的潘德”客栈。受袭之日为周六；及至下周一，波茨终因剧痛不支，气绝身亡。
肖因涉嫌此桩血案及海格特与蒂什镇之间的另一起劫案被捕。起初，他对凶案指控矢口否认；随着死期渐迫，他承认自己对内情知之甚详，却自始至终坚称未曾亲自动手。陪审团最终裁定其谋杀及另桩抢劫罪名成立；直至生命终局，肖始终严守着那道划在“知情”与“行凶”之间的界限。
在与约翰·史密斯、威廉·科特豪斯及乔纳·伯吉斯一同羁押候刑期间，四人密谋越狱。他们私下弄到了短铳，意图在事发时向一切阻拦之人强行开火。然而阴谋在动手前即遭告发。伯吉斯狂怒之下割喉自戕。案卷载称，伯吉斯气绝前指控肖曾企图以其中一柄火铳自裁。肖对此极力否认，坚称恰恰相反：当伯吉斯叫嚣宁死也不愿让仇家在霍尔本桥目睹自己解赴泰伯恩的惨状时，正是他肖某人苦苦劝阻，劝其切莫自绝于世，免得抛弃灵魂，白白让仇敌再添一场胜绩。
其发妻始终是他难以释怀的怨怼对象。临终之际，肖仍将自己半生歧途归罪于妻子，对她当年的行径至死未能释然。编年史明确载明：对于波茨之死，肖未曾认罪，却也未曾断然否认。1722年2月8日，年约二十八岁的詹姆斯·肖与约翰·史密斯同日受刑。自官道劫掠始，至越狱败露终，肖就这般被押往泰伯恩刑场，直至踏上绞架，亦未将身上的死罪判决化作一份全然的伏法供词。