James Shaw, der sich auch des Namens Smith bediente, wurde nach dem Tod von Philip Pots verurteilt, den mehrere Fußräuber nahe Pancras überfallen hatten. Als seine eigene Hinrichtung nahte, räumte Shaw ein, um jenen Anschlag gewusst zu haben, beharrte jedoch darauf, an der Tötung selbst nicht beteiligt gewesen zu sein. Die Chronik vermag diese Unterscheidung nicht aufzulösen. Hingegen schildert sie die Raubzüge, die er freimütig bekannte, die Listen, deren er sich rühmte, und das Ausbruchskomplott, das in jenem Kerker geschmiedet wurde, wo er auf den Galgen von Tyburn wartete.
Der Chronist wusste nicht zu sagen, welcher der beiden Namen – James Shaw oder Smith – sein wahrer war. Seine Eltern besaßen die Mittel und die Absicht, ihm eine gediegene Erziehung zuteilwerden zu lassen, doch nach dem Bericht verfestigte sich sein unstetes Wesen nur noch unter der elterlichen Nachsicht. Man ließ ihn mehrere Handwerke erproben, ohne dass er bei einem verweilt hätte. Ziemlich lange blieb er bei einem Büchsenmacher, der Schlosse fertigte, und erlernte einen Teil dieser Kunst; bisweilen erwarb er damit redlich Geld, zog jedoch zumeist leichtere Wege vor.
Shaw schrieb einen Teil seiner ersten Diebstähle seiner Ehefrau zu. Wenn er mit seiner Hände Arbeit neun Schillinge die Woche verdiente und erschöpft heimkehrte, so klagte er, habe er die Stube in Unordnung vorgefunden und niemanden, der ihm das Mahl bereitet oder auf das wenige Gehabe geachtet hätte. Er stellte diese Lage als die Wurzel seiner Not und jener verhängnisvollen Mittel dar, die er wählte, um ihr abzuhelfen. Diese Erklärung blieb die seine; die Chronik bestätigt sie durch keine andere Stimme.
Die Straße nach Hampstead war sein bevorzugtes Revier. Shaw behauptete, kein großes Unrecht darin zu sehen, jenen das überflüssige Geld abzunehmen, die es im Luxus verprassten oder beim Falschspiel erworben hatten. Zu dieser Gattung zählte er die Besucher der Brunnen und Lustorte von Belsize. Eines Abends trat er an eine Kutsche heran, in der ein namhafter Richter saß, der soeben an die vierhundert Pfund im Spiel gewonnen hatte, sowie der Graf U——n, ein berüchtigter ausländischer Spieler. Shaw und ein weiterer Berittener hielten das Fuhrwerk an. Der Richter ließ die lange Börse hinter ein Kissen gleiten; der Graf, der wenig zu verlieren hatte, reichte einige Goldstücke dar, und der Richter bot zwanzig Guineen, um die Räuber zum Abzug zu bewegen.
Shaw begnügte sich mit diesem Entgelt nicht. Er ließ durchblicken, dass der verborgene Beutel weitaus mehr enthalten müsse, und hieß die Reisenden aussteigen. Indem er das Kissen kräftig schüttelte, stürzte die Börse hervor, und die Münzen rollten über den Boden. Die beiden Reiter lasen das Geld auf. Der Richter, so berichtet die Erzählung, verfluchte das Missgeschick, das ihn um seinen Gewinn gebracht hatte, während der Graf beim Einsammeln der Stücke behilflich war. Fast augenblicklich traten Zeugen hinzu; Shaw und sein Spießgeselle jagten im Galopp davon, wurden jedoch etwa drei Stunden nach der Tat mitsamt den Zeugen in London ergriffen und vor einen Magistrat geführt.
Shaw verlangte zu wissen, weshalb der Graf nicht gleichfalls bestraft werde, da er doch die Beute geteilt habe. Der Richter erkundigte sich nach der Person des Fremden. Man erwiderte ihm, dieser sei ein Graf, der nach bedeutenden Verrichtungen aus Neapel zurückgekehrt sei. Der Beamte erklärte, bereits von ihm gehört zu haben, kündigte jedoch an, der Anschuldigung keine Folge zu geben, da jener in Gesellschaft seines Amtskollegen gereist war. Das richterliche Schicksal des Grafen unterschied sich sonach von dem der beiden Straßenräuber, obgleich Shaw behauptete, jener habe ebenso von dem aufgelesenen Gelde profitiert. Shaw wurde daraufhin entlassen.
Wieder auf freiem Fuß, ermangelte es ihm an Mitteln zum Ankauf eines Pferdes, und er nahm den Raub zu Fuß wieder auf. Er pflegte zu sagen, ein Fußgänger könne nicht entfliehen, ohne zuvor sein Opfer oder dessen Pferd zu verwunden. Ein ehrwürdiger alter Mann, den er auf der Hampstead Road stellte, bat ihn um Schonung und versprach ihm ein altes Beinkleid, angefüllt mit Geld und Kostbarkeiten. Er wies auf einen Baum, an dessen Fuße er seinen Schatz aus Geiz vergraben habe. Shaw begab sich an den bezeichneten Ort, wo der Alte ihn nach drei Pfeifenstielen suchen hieß, die das Versteck kennzeichnen sollten. Als sich Shaw bückte, zog der Mann den Degen und versetzte ihm mehrere Stiche in Hals, Seite und Brust.
Bei einer anderen Gelegenheit, abermals nahe der Hampstead Road, traf Shaw auf einen wohlgekleideten Mann, einen ehemaligen Perückenmacher, der sich aufs Spiel verlegt hatte. Dieser hielt ihn für einen Einfaltspinsel und trug ihm eine Partie Karten an. Shaw gab vor, geschworen zu haben, in keinem Hause mehr zu spielen, willigte jedoch ein, auf freiem Rasen um etliche Schillinge zu setzen, sofern sein Gefährte zuvor sein Pferd an einen Baum binde. Die beiden Männer machten ihre Tiere nahe einer kleinen Schenke fest und begaben sich auf ein Feld. Als der Falschspieler die Karten zu mischen begann, fuhr Shaw auf ihn zu, packte ihn an der Kehle und zog dreieinhalb Guineen aus dessen Hosentasche. Sodann zerschlug er zwei gezinkte Kartenbüchsen, spaltete zwei Paar falsche Würfel und streute das Spielzeug in den Wind. Schließlich ließ er den Mann an Händen und Füßen gefesselt zurück.
Zu jener Zeit waren Soldaten auf dieser Straße postiert; ihre Gegenwart beruhigte die Londoner Bürgerschaft, bot den Reisenden jedoch keinen sicheren Schutz. Der Chronik zufolge hielten die Beraubungen an, und die Räuber misshandelten ihre Opfer bisweilen umso härter, als sie Nachstellung fürchteten. Wegen einer solchen Tat wurde Shaw schließlich verurteilt. Philip Pots ritt seines Weges, als er nahe den Ziegelöfen von Pancras von mehreren Fußräubern angefallen wurde. Man stieß ihn vom Pferde und verwundete ihn an mehreren Stellen mit seinem eigenen Degen, den einer der Angreifer an sich gerissen hatte. Vorübergehende hoben ihn auf und trugen ihn in das Wirtshaus zum Pinder of Wakefield. Am Sonnabend war er überfallen worden; am darauffolgenden Montag verschied er unter heftigen Schmerzen.
Shaw wurde wegen dieses Mordes sowie eines weiteren Raubes zwischen Highgate und Kentish Town festgenommen. Anfangs leugnete er jede Kenntnis der Mordtat; als der Tod näher rückte, gestand er ein, darum gewusst zu haben, verfocht jedoch standhaft, nicht an der Ausführung beteiligt gewesen zu sein. Die Geschworenen sprachen ihn sowohl des Mordes als auch des Raubes schuldig; bis zuletzt hielt Shaw an jener Grenzlinie fest, die er zwischen dem Wissen und der Tat gezogen hatte.
Während er mit John Smith, William Colthouse und Jonah Burgess auf die Vollstreckung wartete, schmiedeten die vier Männer einen Ausbruchsplan. Sie hatten sich Pistolen verschafft und gedachten, sich den Weg gegen jeden freizukämpfen, der sich ihnen entgegenstellte. Der Anschlag wurde vor der Ausführung entdeckt. Burgess schnitt sich in rasender Verzweiflung die Kehle durch. Nach dem Bericht der Chronik soll er noch behauptet haben, Shaw habe sich mit einer der Pistolen entleiben wollen. Shaw bestritt dies mit Nachdruck. Er versicherte im Gegenteil: Als Burgess ausgerufen habe, er wolle seinen Feinden den Schimpf verwehren, ihn über die Holborn Bridge nach Tyburn ziehen zu sehen, habe er, Shaw, ihn beschworen, nicht Hand an sich zu legen und den Widersachern keinen zweiten Triumph durch den Verlust seines Seelenheils zu gönnen.
Seine Ehefrau blieb der Gegenstand seiner Vorwürfe. Am Ende seiner Tage klagte Shaw sie noch immer an, die Ursache seiner verfehlten Wege gewesen zu sein, und vermochte ihr ihr Betragen, wie er es schilderte, nicht zu verzeihen. Die Chronik vermerkt ausdrücklich, dass er den Mord an Pots weder gestand noch rundweg leugnete. Er zählte etwa achtundzwanzig Jahre und starb am 8. Februar 1722, am selben Tage wie John Smith. So ward Shaw nach seinen Taten auf der Landstraße und einem vereitelten Kerkerausbruch nach Tyburn geführt, ohne dass sein Urteil je in ein volles Bekenntnis gemündet wäre.