Le lettere del governatore della Giamaica lo avevano scortato sino in Inghilterra; non gli aprirono le porte che sperava. Appena sbarcato, John Massey fu tratto in arresto con l'accusa di pirateria. Eppure aveva abbandonato la nave corsara, si era rimesso alle autorità dell'isola e aveva fornito informazioni decisive per la cattura di diversi bastimenti. Presentarsi munito di raccomandazioni dopo aver servito la giustizia non bastava, dunque, a cancellare ciò che era stato compiuto prima di servirla. Tra la sua partenza per erigere una fortezza e quel ritorno sotto accusa, dei soldati avevano patito la fame, dei mercantili erano stati saccheggiati, e l'ufficiale aveva varcato una linea di confine della quale doveva adesso rendere conto.
Massey discendeva da una famiglia di cui la cronaca tace le vicende, se non per menzionare due fratelli avviati a professioni stimate. I congiunti, allarmati da quella che giudicavano un'indole troppo inquieta, lo avevano indirizzato nell'esercito di stanza nelle Fiandre sotto il comando del duca di Marlborough. Nutrivano la speranza, stando alla fonte, che quel mutamento gli giovasse. Fu proprio tra le piazze d'armi assediate che il giovane intraprese una carriera la cui parabola si sarebbe conclusa dinanzi a ben altro consesso di testimoni.
Prese parte agli assedi di Mons, Douai e Bouchain, oltre che ad altre manovre dell'armata confederata. La nota storica lo descrive audace fino alla temerarietà, precisando come avesse attraversato l'intero conflitto senza riportare una sola ferita. Dopo l'assedio di Lilla ottenne i gradi di tenente, godendo di una reputazione che il cronista definisce onorevole. Nulla, in quegli esordi sotto le armi, faceva presagire un processo per pirateria: Massey aveva obbedito a una gerarchia regolare, prima che gli venisse affidata la sorte di uomini da guidare verso una costa remota.
Rientrato in Inghilterra, tenne inizialmente una condotta ritirata e devota. Il cronista riconduce tale mutamento ai pericoli scampati e ai pensieri che essi avevano suscitato in lui intorno alla Provvidenza. A Londra, Massey vagheggiò il matrimonio con una donna da cui dovette separarsi per la partenza del reggimento alla volta dell'Irlanda. La cronaca ne biasima i costumi, condannando poi la condotta tenuta dall'ufficiale durante il soggiorno irlandese; questo ritratto morale precede il momento decisivo, segnato da una nuova investitura. Dietro raccomandazione del duca di Chandos, la Royal African Company gli affidò un incarico.
Fu nominato tenente colonnello al servizio della compagnia e ingegnere incaricato di erigere una fortificazione sul litorale africano. Contava di trarre da quel ruolo un decoroso sostentamento. Tuttavia, durante la traversata, i soldati furono sottoposti all'autorità di un capitano di marina che la cronaca accusa di aver negato loro le razioni e di averli trattati con inumana durezza. Gli uomini cominciarono a perire. Il cappellano era rimasto a Madera; Massey, riferisce il testo, soffriva nel vedere la propria truppa priva sia del minimo sostentamento materiale, sia del conforto religioso nel trapasso.
L'approdo alle foci del Gambia, dove il forte avrebbe dovuto sorgere, non recò il sollievo sperato. L'acqua malsana, si legge nella relazione, aggravò la prostrazione di uomini già sfiniti; parecchi si spensero a pochi giorni dallo sbarco. Era su quei superstiti che si sarebbe dovuta fondare l'impresa della compagnia. Al disegno di un nuovo insediamento subentrava l'urgenza assoluta del cibo e della sopravvivenza. Fu allora che il comandante di un naviglio più agile propose a Massey una via d'uscita, la cui proclamata necessità avrebbe a lungo pesato sulla sua memoria.
Lo esortò ad abbracciare la pirateria piuttosto che assistere all'agonia dei suoi uomini. Dopo ripetute insistenze, Massey cedette e salì a bordo con la truppa. Le provviste erano adeguate; i soldati ripresero le forze. Di lì a poco, parteciparono alla cattura di ricche prede. Il medesimo legno che offriva nutrimento conduceva dunque la compagnia al saccheggio. Era bastato mutare bandiera per mutare la sorte dei soldati, ma insieme la natura delle colpe a cui il loro ufficiale si trovava legato.
La cronaca lo dipinge tormentato al momento di dividere il bottino. Si rallegrava per la sopravvivenza dei suoi sottoposti, ma si struggeva per le vie maestre del delitto con cui la si otteneva. Tale contrasto non gli fu attribuito a posteriori dopo la cattura: la relazione riporta come egli raccontasse di sognare una scialuppa che lo conduceva verso il patibolo, circondato da altri condannati. In quella visione notturna, il mare non offriva alcuna scappatoia: la nave scivolava verso il luogo dove il passeggero avrebbe voluto non giungere mai.
Quando il veliero fece scalo in Giamaica per rifornirsi d'acqua e viveri, Massey fuggì e si presentò al governatore. Le sue rivelazioni consentirono, attesta la cronaca, il sequestro di svariate navi pirata. Chiese quindi a Sir Nicholas Laws la licenza per rimpatriare e ottenne lettere di raccomandazione. Quelle carte attestavano un appoggio, non una formale cancellazione dei misfatti trascorsi. L'arresto che lo attendeva sul suolo patrio rese tale distinzione irreparabile.
Presto scarcerato su cauzione, Massey vide i propri garanti tormentati dal rischio che correvano. Decise allora di costituirsi spontaneamente per sollevarli da ogni responsabilità. Seguirono il processo, il verdetto di colpevolezza e la sentenza capitale. Durante la detenzione, la gravità del contegno, la devozione e la fermezza d'animo impressionarono i visitatori registrati dalle cronache. Molti giudicarono la sua condanna d'eccessivo rigore. Tale moto di pietà non gli valse la grazia; l'autore rileva come egli non la attendesse più, preparandosi al patibolo senza coltivare vane illusioni.
Lungo il cammino verso il supplizio, indicò con la mano la sede dell'African House. Dichiarò di essere stato trattato senza indulgenza, pur augurando alla compagnia floridezza e successo nei suoi traffici. Rivolgeva così un rimprovero e una benedizione alla medesima istituzione: quella che gli aveva procurato il comando, la cui spedizione aveva gettato i suoi soldati nella rovina, e le cui perdite finanziarie sarebbero risuonate ancora nelle sue ultime parole. Il tragitto verso la forca lo costringeva a sfilare davanti a quel nome cui restavano saldati i passaggi cruciali del suo destino.
Il reverendo Nicholson, ministro di St. Sepulchre, lo assistette nei momenti estremi. Poco prima di morire, Massey diede lettura di una dichiarazione destinata al pubblico. Domandò preghiere per la propria anima e proclamò di perdonare i testimoni che avevano deposto contro di lui. Sostenne di non aver mai compiuto atti disonorevoli, pur ammettendo di essersi macchiato di una condotta temeraria. Soprattutto, ribadì di non essere divenuto pirata per disegno premeditato e deplorò di non poter rifondere la Royal African Company dei danni subiti. Smentì inoltre di aver mai tramato contro la vita del duca di Chandos, bollando la voce come calunniosa e rammentando la benevolenza ricevuta da quest'ultimo. Il documento intreccia autodifesa, confessione, gratitudine e supplica di perdono; va inteso come l'estrema arringa pubblica di un uomo giunto al confine della vita.
Massey pretese che la dichiarazione venisse data alle stampe, affinché le sue ultime volontà fossero conosciute sotto il suo nome. Formulò un ultimo desiderio privato: che né la consorte né i parenti vedessero le sue spoglie una volta deposte nella bara. Dopo brevi istanti di raccoglimento, fu impiccato a Execution Dock il 26 luglio 1723, all'età di ventotto anni. La cronaca riferisce che la sua fine fu universalmente compianta. È la formula consueta del relatore; il condannato, dal canto suo, aveva sottoscritto una difesa difficilmente riducibile a una frase di circostanza. Riconosceva la propria temerarietà, rimpiangeva le perdite dell'armatore e negava ogni premeditazione nella colpa. Il testo fu consegnato ai torchi. Le lettere portate dalla Giamaica non erano valse a strapparlo alla corda.