Die Empfehlungsschreiben des Gouverneurs von Jamaika hatten ihn bis nach England begleitet; die Türen, auf die er hoffte, vermochten sie ihm indessen nicht zu öffnen. Kaum zurückgekehrt, wurde John Massey wegen Seeräuberei festgesetzt. Und doch hatte er das Kaperschiff aus freien Stücken verlassen, sich den Behörden der Insel unterstellt und Auskünfte erteilt, die zur Aufbringung mehrerer Fahrzeuge führten. Mit Fürsprachen zurückzukehren, nachdem man der Justiz Vorschub geleistet hatte, genügte mithin nicht, um tilgen zu können, was vor diesem Sinneswandel geschehen war. Zwischen seiner Ausfahrt zur Errichtung einer Festung und dieser schmachvollen Heimkehr als Angeklagter hatten Soldaten gehungert, Schiffe waren geplündert worden, und der Offizier hatte jene Grenze überschritten, für deren Übertretung er nun Rechenschaft schuldig war.
Massey entstammte einer Familie, deren Herkunft die Chronik nicht weiter erhellt, abgesehen von der Erwähnung zweier Brüder, die geachteten bürgerlichen Berufen nachgingen. Seine Verwandten, besorgt über ein Naturell, das sie für allzu ungestüm hielten, hatten ihn zur Armee gesandt, die unter dem Befehl des Herzogs von Marlborough in Flandern focht. Sie hegten, so der Bericht, die Hoffnung, dieser Standeswechsel werde ihm zum Heile gereichen. Vor den Mauern belagerter Festungen begann mithin die Laufbahn des jungen Mannes, deren Ausgang ihn vor ein gänzlich anderes Forum von Zeugen führen sollte.
Er nahm unter anderem an den Belagerungen von Mons, Douai und Bouchain im Verbande der alliierten Streitkräfte teil. Der Bericht schildert ihn als kühn bis zur Tollkühnheit und hebt hervor, dass er den gesamten Feldzug ohne eine einzige Wunde überstand. Nach der Einnahme von Lille befehligte er als Leutnant mit einem Rufe, den der Chronist als tadellos bezeichnet. Nichts in diesem kriegerischen Auftakt wies auf den späteren Seeräuberprozess hin: Massey hatte unter Befehl in einem geordneten Heere gedient, ehe ihm Jahre später das Kommando über Männer an einer fernen Küste anvertraut wurde.
Nach England heimgekehrt, führte er zunächst ein mäßiges, gottesfürchtiges Leben. Der Chronist führt diesen Wandel auf die überstandenen Kriegsgefahren und die daraus erwachsenen Betrachtungen über die göttliche Vorsehung zurück. In London trug sich Massey alsdann mit dem Gedanken, eine Frau zu ehelichen, von der ihn der Abmarsch seines Regiments nach Irland trennte. Die Chronik zeichnet ein ungünstiges Bild jener Dame und verurteilt überdies seinen eigenen Wandel während des irischen Aufenthalts; dieses sittliche Sittenbild rahmt eine Laufbahn ein, deren entscheidende Wendung eine neue Bestallung bringen sollte. Auf Fürsprache des Herzogs von Chandos bot ihm die Royal African Company ein Amt an.
Er trat als Oberstleutnant in den Dienst der Kompanie und wurde als Ingenieur mit der Errichtung eines Forts an der afrikanischen Küste betraut. Er hegte die Hoffnung, aus diesem Posten ein ehrenwertes Auskommen zu ziehen. Doch stellte die Überfahrt die Soldaten unter die Willkür eines Schiffskapitäns, dem die Chronik vorwirft, den Truppen ihren gebührenden Anteil an den Rationen verweigert und sie schändlich behandelt zu haben. Erste Männer erlagen der Not. Der Feldprediger war auf Madeira zurückgeblieben; Massey, so heißt es, litt schwer darunter, seine Untergebenen in ihren letzten Zügen sowohl der leiblichen Notdurft als auch des geistlichen Zuspruchs beraubt zu sehen.
Die Ankunft im Strome Gambia, wo die Feste gegründet werden sollte, brachte nicht die erhoffte Besserung. Das schlechte Wasser, so die Überlieferung, verschlimmerte den Zustand der ohnehin Entkräfteten; etliche starben wenige Tage nach der Ausschiffung. Doch auf eben jene Überlebenden hätte gebaut werden müssen, um das Vorhaben der Kompanie ins Werk zu setzen. An die Stelle kolonialer Gründungspläne trat mit unerbittlicher Schärfe die nackte Sorge um Brot und Überleben. In dieser Lage trug der Kapitän eines leichteren Fahrzeugs Massey einen Ausweg an, dessen angebliche Unausweichlichkeit seinem Andenken noch lange anhaften sollte.
Er beschwor ihn, lieber das Handwerk eines Piraten zu ergreifen, als seine Mannschaft dem Hungertode preiszugeben. Nach wiederholtem Drängen willigte Massey ein und ging samt seinen Soldaten an Bord. Der Proviant war reichlich; die Männer erholten sich zusehends. Bald darauf beteiligten sie sich an beträchtlichen Prisen. Dasselbe Schiff mithin, das der Truppe die Nahrung bot, führte sie nunmehr auf die Bahn des Raubes. Ein bloßer Wechsel des Verdecks hatte genügt, um nicht nur die leibliche Wohlfahrt der Mannschaft, sondern auch das Wesen der Taten zu wandeln, zu deren Mitschuldigen ihr Offizier nun geworden war.
Die Chronik zeigt ihn bei der Teilung der Beute von tiefen Zweifeln gepeinigt. Er freute sich, seine Soldaten gesättigt zu sehen, und härmte sich zugleich über die Mittel, durch die dies bewirkt worden war. Dieser Zwiespalt wurde ihm keineswegs erst nach seiner Verhaftung nachgesagt: Die Quelle berichtet, er habe wiederholt von einem Schiffe geträumt, das ihn, umringt von fremden Gestalten, geradewegs zum Galgen trug. In diesem Bilde, von dem er sprach, bot das Meer kein Entrinnen mehr. Das Schiff glitt unaufhaltsam jener Stätte entgegen, die der Reisende um jeden Preis hätte meiden wollen.
Als das Fahrzeug vor Jamaika anlegte, um Wasser und Proviant zu fassen, entkam Massey und stellte sich dem Gouverneur. Seine Angaben ermöglichten, der Chronik zufolge, die Kaperung mehrerer Schiffe. Daraufhin erbat er von Sir Nicholas Laws die Erlaubnis zur Heimkehr nach England und erhielt Empfehlungsschreiben ausgehändigt. Diese Papiere bezeugten zwar eine gewisse Protektion, stellten jedoch keineswegs eine Begnadigung für die vorangegangenen Frevel dar. Die Festnahme, die ihn bei seiner Rückkehr erwartete, ließ diesen Unterschied für ihn zu einer verhängnisvollen Gewissheit werden.
Auf Bürgschaft zunächst auf freien Fuß gesetzt, musste er erleben, wie seine Bürgen ob ihres Wagnisses in Unruhe gerieten. Daraufhin stellte er sich aus freien Stücken, um sie ihrer Verpflichtung zu entledigen. Es folgten das Gerichtsverfahren, der Schuldspruch und das Todesurteil. Im Kerker machten sein Ernst, seine Frömmigkeit und seine unerschütterliche Ruhe tiefen Eindruck auf die Besucher, deren die Chronik gedenkt. Manche hielten sein Los für übermäßig hart. Diese Anteilnahme vermochte ihm indessen kein Gnadengesuch zu erwirken; der Verfasser bezeugt, dass er nicht mehr darauf hoffte und sich ohne eitle Täuschungen auf das Sterben rüstete.
Auf dem Wege zur Richtstätte wies er auf das Gebäude der African House. Er erklärte, man habe ihn mit unerbittlicher Strenge behandelt, wünschte der Kompanie jedoch zugleich Gedeihen und Segen für ihre Unternehmungen. So verbanden sich in seinen Worten Tadel und Segenswunsch für dasselbe Haus. Dieses hatte ihm seine Anstellung verschafft; seine Expedition hatte das Elend seiner Truppen heraufbeschworen; seine Verluste sollten noch in den letzten Worten des Offiziers nachklingen. Der Gang zum Schafott führte ihn an jenem Namen vorüber, an den so viele Fäden seines Schicksals geknüpft blieben.
Mr. Nicholson, Prediger an St. Sepulchre, stand ihm in seinen letzten Augenblicken bei. Kurz vor dem Ende verlas Massey eine Erklärung, die für die Öffentlichkeit bestimmt war. Darin erbat er Fürbitten für sein Seelenheil und sprach den Belastungszeugen seine Vergebung aus. Er beteuerte, niemals eine ehrlose Tat begangen zu haben, wenngleich er einräumte, eine unbesonnene Handlung begangen zu haben. Vor allem bekräftigte er, nicht aus vorgefasstem Entschluss zum Piraten geworden zu sein, und bedauerte, der Royal African Company ihre Einbußen nicht vergelten zu können. Ebenso wies er das Gerücht zurück, er habe dem Herzog von Chandos nach dem Leben getrachtet – ein böswilliges Nachreden, wie er versicherte –, und erinnerte an das Wohlwollen, das dieser ihm erwiesen hatte. Die Erklärung verflicht Verteidigung, Schuldbekenntnis, Dankbarkeit und Reue; sie muss als die öffentliche Bekanntmachung eines Verurteilten im Angesichte des Todes verstanden werden.
Massey bat darum, seine Erklärung drucken zu lassen, auf dass seine letzten Worte unter seinem Namen der Nachwelt erhalten blieben. Überdies äußerte er einen persönlichen Wunsch: Weder seine Gattin noch seine Eltern sollten seinen Leichnam erblicken, sobald er im Sarge ruhe. Nach kurzem Gebet wurde er am 26. Juli 1723 am Execution Dock im Alter von achtundzwanzig Jahren hingerichtet. Die Chronik vermerkt, sein Tod sei allgemein beklagt worden. Dies Urteil steht dem Berichterstatter zu; der Verurteilte selbst hatte eine Rechtfertigung hinterlassen, die sich schwerlich auf eine bloße Formel bringen lässt. Er bekannte sich zu einem tollkühnen Schritt, beklagte die Verluste der Gesellschaft und bestritt jede vorgefasste Absicht zur Seeräuberei. Seine Schrift ging in den Druck. Die Briefe, die er aus Jamaika mitgebracht hatte, hatten ihn nicht zu retten vermocht.