Las cartas del gobernador de Jamaica le habían acompañado hasta Inglaterra; sin embargo, no le abrieron las puertas que esperaba. Apenas desembarcado, John Massey fue arrestado por piratería. Y eso que había abandonado el navío de los piratas, se había presentado ante las autoridades de la isla y había aportado informaciones que permitieron apresar varias embarcaciones. Regresar con cartas de recomendación tras haber servido a la justicia no bastaba, por lo tanto, para echar al olvido lo cometido antes de ponerse a su disposición. Entre su partida para levantar un fuerte y este regreso bajo acusación, unos soldados habían padecido hambre, varios barcos habían sido saqueados y el oficial había cruzado una frontera que en adelante le tocaría justificar.
Massey pertenecía a una familia cuya historia la crónica no detalla, salvo para mencionar a dos hermanos establecidos en profesiones respetables. Sus parientes, alarmados por lo que juzgaban una vivacidad desmedida, lo habían enviado al ejército que combatía en Flandes bajo el mando del duque de Marlborough. Confiaban, según el relato, en que aquel cambio le resultara provechoso. Fue en las plazas asediadas donde el joven abrazó una carrera cuyo desenlace habría de devolverlo ante una asamblea de testigos de muy distinta condición.
Tomó parte en los asedios de Mons, Douai y Bouchain, entre otras operaciones del ejército confederado. La reseña lo retrata audaz hasta la temeridad y asegura que atravesó toda la contienda sin recibir una sola herida. Tras el asedio de Lille, sirvió como teniente, gozando de una reputación que el cronista califica de intachable. Nada en estos comienzos militares presagiaba oficialmente un proceso por piratería: Massey había servido bajo órdenes legítimas, encuadrado en un ejército regular, antes de recibir más tarde el mando de unos hombres a los que debía gobernar en una costa lejana.
De vuelta en Inglaterra, llevó en un principio una vida austera y piadosa. El cronista atribuye esta mudanza a los peligros de la guerra y a las reflexiones que estos le habrían inspirado sobre la Providencia. En Londres, Massey contempló luego desposar a una mujer de la que lo separó el traslado de su regimiento a Irlanda. La crónica censura a la dama y condena enseguida la conducta de él durante su estancia irlandesa; esta semblanza moral acompaña una trayectoria cuya etapa decisiva sería un nuevo nombramiento. Por recomendación del duque de Chandos, la Royal African Company le ofreció un empleo.
Pasó a ser teniente coronel al servicio de la compañía e ingeniero comisionado para erigir un fuerte en la costa de África. Esperaba obtener de este cargo un sustento honorable. No obstante, la travesía puso a los soldados bajo la autoridad de un comandante de navío a quien la crónica acusa de haberles escatimado su ración de víveres y de haberlos tratado con indignidad. Los hombres perecían. El capellán se había quedado en Madeira; Massey, refiere el texto, sufría al ver a su tropa privada tanto de recursos materiales como de auxilio espiritual en sus postreros instantes.
La llegada al río Gambia, donde debía alzarse la fortaleza, no trajo el alivio esperado. Las aguas malsanas, según la relación, agravaron la condición de unos hombres ya extenuados; varios murieron a los pocos días de desembarcar. Era con estos supervivientes con quienes habría debido contar para llevar a término el proyecto de la compañía. La perspectiva de un nuevo asentamiento se vio desplazada por la urgencia inaplazable del sustento y la supervivencia. Fue entonces cuando el capitán de una embarcación más ligera propuso a Massey una salida cuya supuesta necesidad acompañaría largo tiempo a su recuerdo.
Le incitó a abrazar la piratería antes que dejar morir de hambre a sus soldados. Tras reiteradas insistencias, Massey consintió y embarcó con su tropa. Las provisiones eran adecuadas; los hombres recobraron las fuerzas. Muy pronto participaron en presas considerables. El mismo barco que ofrecía sustento a la soldadesca la conducía, pues, al pillaje. Había bastado mudar de cubierta para alterar los recursos de los hombres, pero también la naturaleza de los actos a los que su oficial se hallaba vinculado.
La crónica lo describe atribulado en el momento de repartir el botín. Se alegraba de ver alimentados a sus soldados y se afligía por los medios empleados para lograrlo. No se le atribuyó esta contradicción únicamente tras su captura: el relato refiere que afirmaba soñar con un barco que lo conducía hacia la horca, rodeado de otros hombres. En aquella imagen que él mismo evocaba, el mar ya no ofrecía escapatoria alguna. La nave navegaba hacia el paraje adonde el pasajero jamás habría deseado llegar.
Cuando la embarcación hizo escala en Jamaica para hacer aguada y tomar vituallas, Massey huyó y se presentó ante el gobernador. Las noticias que aportó permitieron, según la crónica, la captura de varios navíos. Solicitó después a sir Nicholas Laws autorización para regresar a Inglaterra y obtuvo cartas de recomendación. Aquellos documentos certificaban un apoyo; no constituían un indulto por cuanto había acaecido con anterioridad. El arresto que lo aguardaba a su regreso tornó decisiva para él semejante distinción.
Pronto puesto en libertad bajo fianza, vio cómo las personas que habían respondido por él comenzaban a inquietarse por su compromiso. Se entregó por propia voluntad para liberarlas de toda obligación. Sobrevino después el juicio, seguido de la declaración de culpabilidad y la condena. En prisión, su gravedad, su piedad y su sosiego causaron honda impresión en los visitantes citados por la crónica. No pocos juzgaron riguroso su destino. Aquella conmiseración no le granjeó el perdón real; el autor sostiene que ya no lo esperaba y que se disponía a morir sin alimentar vanas ilusiones.
Camino del suplicio, señaló la African House. Declaró que se le había tratado con severidad, al tiempo que deseaba a la compañía prosperidad y bendiciones en sus empresas. Dirigía así un reproche y un voto favorable a la misma corporación. Esta le había otorgado su empleo; su expedición había precipitado el desamparo de sus soldados; sus pérdidas figurarían todavía en las últimas palabras del oficial. El trayecto hacia el cadalso le obligaba a pasar ante aquel nombre al que continuaban atados tantos pasajes de su existencia.
El reverendo Nicholson, ministro de St. Sepulchre, lo asistió en sus postrimerías. Poco antes de morir, Massey leyó una declaración dirigida al público. En ella impetraba oraciones por su alma y manifestaba perdonar a los testigos que habían depuesto en su contra. Sostuvo no haber cometido jamás un acto deshonroso, aun reconociendo haber incurrido en una acción temeraria. Sobre todo, aseguró no haberse hecho pirata de forma premeditada y lamentó no poder resarcir a la Royal African Company de sus quebrantos. Negó asimismo haber querido atentar contra la vida del duque de Chandos, rumor que tachó de maledicente, para recordar a continuación los favores que este le había dispensado. La declaración entrevera defensa, confesión de culpa, gratitud y súplica de perdón; debe ser leída como la palabra pública de un reo en el instante de su muerte.
Massey pidió que su manifiesto se diera a la imprenta, a fin de que sus últimas palabras fueran conocidas bajo su nombre. Expresó también una voluntad íntima: que ni su esposa ni sus deudos contemplaran su cadáver una vez dispuesto en el ataúd. Tras unos instantes de recogimiento, fue ajusticiado en Execution Dock el 26 de julio de 1723, a los veintiocho años de edad. Afirma la crónica que su muerte fue unánimemente deplorada. La fórmula pertenece a quien narra; el condenado, por su parte, había suscrito un alegato más difícil de reducir a una sola frase. Reconocía una acción temeraria, deploraba las pérdidas de la compañía y negaba haber premeditado la piratería. Su declaración partiría hacia las prensas. Las cartas que había traído de Jamaica no lo habían salvado.