Les lettres du gouverneur de la Jamaïque l’avaient accompagné jusqu’en Angleterre ; elles ne lui ouvrirent pas les portes qu’il espérait. À peine revenu, John Massey fut arrêté pour piraterie. Il avait pourtant quitté le navire des pirates, rejoint les autorités de l’île et fourni des renseignements qui avaient permis de saisir plusieurs bâtiments. Revenir avec des recommandations après avoir servi la justice ne suffisait donc pas à faire oublier ce qu’il avait fait avant de la servir. Entre son départ pour construire un fort et ce retour sous accusation, des soldats avaient eu faim, des navires avaient été pillés, et l’officier avait franchi la limite qu’il lui faudrait désormais expliquer.
Massey appartenait à une famille dont la chronique ne développe pas l’histoire, sauf pour mentionner deux frères établis dans des professions considérées. Ses proches, inquiets de ce qu’ils tenaient pour une vivacité excessive, l’avaient envoyé dans l’armée engagée en Flandre sous le commandement du duc de Marlborough. Ils espéraient, selon le récit, que ce changement lui serait profitable. Ce fut sur les places assiégées que le jeune homme entra dans une carrière dont la fin devait le ramener devant une tout autre assemblée de témoins.
Il participa aux sièges de Mons, de Douai et de Bouchain, parmi d’autres opérations de l’armée confédérée. La notice le décrit comme audacieux jusqu’à la témérité et affirme qu’il traversa toute la guerre sans recevoir de blessure. Après le siège de Lille, il commanda comme lieutenant, avec une réputation que le chroniqueur juge bonne. Rien, dans ce début militaire, ne préparait officiellement un procès de pirate : Massey avait servi sous des ordres, dans une armée, avant de recevoir plus tard la charge d’hommes dont il devait assurer le commandement sur une autre côte.
Revenu en Angleterre, il mena d’abord une vie sobre et religieuse. Le chroniqueur rattache ce changement aux périls de la guerre et aux réflexions qu’ils lui auraient inspirées sur la Providence. À Londres, Massey songea ensuite à épouser une femme dont le départ de son régiment pour l’Irlande le sépara. La chronique la dénigre, puis condamne sa conduite à lui pendant le séjour irlandais ; ce portrait moral accompagne une trajectoire dont l’étape décisive devait être une nouvelle nomination. Sur la recommandation du duc de Chandos, la Royal African Company lui offrit un emploi.
Il devint lieutenant-colonel au service de la compagnie et ingénieur chargé d’établir un fort sur la côte d’Afrique. Il espérait tirer de cette fonction une subsistance honorable. Mais la traversée mit les soldats sous l’autorité d’un commandant de navire que la chronique accuse de leur avoir refusé leur part de provisions et de les avoir traités avec indignité. Des hommes mouraient. Le chapelain était resté à Madère ; Massey, dit le récit, souffrait de voir ses soldats privés à la fois de ressources matérielles et d’assistance religieuse dans leurs derniers moments.
L’arrivée dans le fleuve Gambie, où devait s’élever le fort, n’apporta pas le rétablissement attendu. La mauvaise eau, selon la relation, aggrava l’état d’hommes déjà affaiblis ; plusieurs moururent quelques jours après avoir débarqué. C’était sur ces survivants qu’il aurait fallu compter pour accomplir le projet de la compagnie. À la perspective d’un établissement nouveau se substituait la question plus pressante de la nourriture et de la survie. C’est alors qu’un capitaine commandant un bâtiment plus léger proposa à Massey une solution dont la nécessité alléguée devait longtemps accompagner le souvenir.
Il l’engagea à devenir pirate plutôt que de laisser ses hommes mourir de faim. Après des sollicitations répétées, Massey accepta et embarqua avec ses soldats. Les provisions étaient convenables ; les hommes reprirent des forces. Bientôt, ils participèrent à des prises considérables. Le même navire qui offrait à la troupe de quoi manger la conduisait donc au pillage. Il avait suffi de changer de bord pour modifier les ressources des hommes, mais aussi la nature des actes auxquels leur officier se trouvait associé.
La chronique le montre troublé au moment du partage des prises. Il se réjouissait de voir ses soldats nourris et s’affligeait des moyens employés pour y parvenir. Cette contradiction ne lui était pas prêtée seulement après son arrestation : la relation rapporte qu’il disait rêver d’un bateau qui le conduisait vers le gibet, entouré d’autres hommes. Dans cette image qu’il racontait, la mer n’offrait plus d’issue. Le navire avançait vers le lieu où le passager aurait voulu ne jamais arriver.
Lorsque le bâtiment fit escale à la Jamaïque pour prendre de l’eau et des provisions, Massey s’échappa et se rendit auprès du gouverneur. Ses renseignements permirent, selon la chronique, la saisie de plusieurs navires. Il demanda ensuite à Sir Nicholas Laws l’autorisation de retourner en Angleterre et reçut des lettres de recommandation. Ces papiers attestaient un soutien ; ils ne constituaient pas un pardon pour tout ce qui avait précédé. L’arrestation qui l’attendait au retour rendit cette différence décisive pour lui.
Bientôt libéré sous caution, il vit les personnes qui s’étaient portées garantes s’inquiéter de leur engagement. Il se rendit de lui-même afin de les en décharger. Vint ensuite le procès, puis la déclaration de culpabilité et la condamnation. En prison, sa gravité, sa piété et son calme impressionnèrent les visiteurs que mentionne la chronique. Plusieurs trouvèrent son sort rigoureux. Cette sympathie ne lui obtint pas la grâce ; l’auteur affirme qu’il ne l’attendait plus et se préparait à mourir sans entretenir de faux espoirs.
Sur le chemin de l’exécution, il désigna l’African House. Il déclara qu’on l’avait traité sévèrement, tout en souhaitant à la compagnie prospérité et bénédiction dans ses entreprises. Ainsi adressait-il un reproche et un vœu favorable au même établissement. Celui-ci lui avait procuré son emploi ; son expédition avait conduit à la détresse de ses soldats ; ses pertes figureraient encore dans les dernières paroles de l’officier. Le trajet vers l’échafaud le faisait passer devant ce nom auquel demeuraient attachées tant de parties de son histoire.
M. Nicholson, ministre de St. Sepulchre, l’accompagna dans ses derniers moments. Peu avant de mourir, Massey lut une déclaration destinée au public. Il y demanda des prières pour son âme et dit pardonner aux témoins qui avaient déposé contre lui. Il soutint n’avoir jamais accompli d’acte déshonorant, tout en reconnaissant qu’il avait commis une action téméraire. Surtout, il affirma n’être pas devenu pirate avec préméditation et regretta de ne pouvoir indemniser la Royal African Company de ses pertes. Il nia également avoir voulu attenter à la vie du duc de Chandos, rumeur qu’il disait malveillante, puis rappela les services que ce dernier lui avait rendus. La déclaration mêle défense, aveu de faute, gratitude et demande de pardon; elle doit être lue comme la parole publique d’un condamné au moment de sa mort.
Massey demanda que sa déclaration fût imprimée, afin que ses derniers mots fussent connus sous son nom. Il exprima aussi un souhait personnel : ni sa femme ni ses parents ne devaient voir son corps une fois placé dans le cercueil. Après quelques instants de prière, il fut exécuté à Execution Dock, le 26 juillet 1723, à vingt-huit ans. La chronique affirme que sa mort fut universellement déplorée. La formule appartient à celui qui raconte ; le condamné, lui, avait signé une défense plus difficile à réduire à une seule phrase. Il reconnaissait une action téméraire, regrettait les pertes de la compagnie et contestait avoir prémédité la piraterie. Sa déclaration partirait à l’impression. Les lettres qu’il avait rapportées de la Jamaïque ne l’avaient pas sauvé.