约翰·埃弗里特沦为拦路劫匪，并非始于一朝失足。他曾正经营生，从戎征战，身着近卫步兵步兵团戎装，后又在纽普里森监狱谋得狱吏差事；然而每一次重归正轨，终究都坍塌于新的金钱纠纷、拘押缉捕或违弃的诺言之中。而劫掠曼利夫人的最后一次追捕，彻底断送了他这颠沛的一生。
埃弗里特生于赫特福德郡的希钦，据旧籍记载，其父母为人正派，颇受乡里敬重。他早年受过商事教育，曾被荐往商铺学徒。但未及期满，他便奔赴佛兰德，投身于彼时战事中的数场围城与恶战。在豪将军步兵团中，他擢升为中士。战事议和后，他随军班师英格兰，驻防伍斯特期间出资购赎了退役批文。
抵伦敦后，他在白教堂法庭充任法警执行官约有七年。后因债务缠身濒临系狱，他再度入伍，编入阿尔伯马尔伯爵麾下的近卫步兵连。在某位“C——th先生”寓所中，他结识了理查德·伯德；伯德见二人皆囊空如洗，遂提议转战各大官道求财。埃弗里特欣然应允。二人备齐行装器械，自此在米德尔塞克斯、埃塞克斯、萨里以及肯特等郡四处行劫。
其早期的显赫罪案之一，乃是劫掠达特福德客运马车。二人劫走一只行囊，内有珠宝、现款及大批贵重货物。然而两人挥霍无度，得手极速，花销亦巨，劫掠愈频却愈陷拮据。在拦截伍德福德马车时，座中仅有一名乘客所携财物入其眼界：二人夺去其金表一块及若干银钱。失主对金表痛惜不已，劫匪遂许诺，若其按约在指定地点交纳一定赎金，便将表归还。惟史料并未载明此项提议最终是否兑现。
在豪恩斯洛荒原上，二人拦劫了两名有佩带短铳之仆从随行的军官。尽管两名军官拔刃反抗，二人仍强夺其金表与现款。经现场达成的协议，被劫金表随后被寄放于查令十字街的“小伙子咖啡馆”；失主交付二十坚尼赎金后方才取回。纪事中明言，此类交易实属受胁迫之下的协议；事后勒赎归还失物，丝毫未能改变其行劫之本质。
布里姆大楼的安姆洛乡绅乘坐敞篷双轮马车行经埃普瑟姆官道时遭截。他拔剑试图抗击贼寇，但仍被夺去两坚尼、一块银表、一柄银柄宝剑及一批羊皮纸契据。在乡绅恳求下，二人归还了契据。寄存在汉兹迪奇街典当商考克特处的银表，事后亦退还失主。在另一次遭遇中，他们抢夺了一名老妇的高顶帽，妇人哭诉那是其母遗物；二人搜检之下，在夹衬中起出三镑，便将帽子还给了她。在阿克顿公地上，他们拦下两辆坐有贵绅女眷的马车，劫得折合四十镑的现钱、怀表及其他财物。
埃弗里特曾在其自叙回忆录中记叙过数起劫案，文字间极尽冷嘲热讽，将凶暴行径饰为谐趣。在豪恩斯洛荒原一案中，他描摹了一辆载有两名贵格会信徒的马车，称对方斥他为“强暴之子”并跳下车反抗。据他自述，他从两名信徒身上劫走三四十先令与怀表，又扯下其中一人的假发刘海，丢下一顶旧假发代之。他更称伯德搜刮了其余乘客。旧日史官照录此文，旨在揭露埃弗里特对其恶行那份轻佻不恭的粉饰，并声明已剔除了原稿中的鄙陋秽语。
在回忆录中，埃弗里特还记述了米灵顿公地劫案：他与伯德拦截两名骑手，夺得数镑及怀表。为阻延追兵，二人割断马鞍肚带，夺走辔头。为逃遁潜踪，二人乘摆渡横渡泰晤士河；当追客险些赶上时，他们付钱给船夫并迫其将船桨尽数掷入江中，随后跃入水中泅渡登岸。埃弗里特将此番奔逃描绘为一段畅快历险，浑然不顾船夫所遭的恐吓与惊怖。
后因形迹可疑，他终遭缉捕，羁押于纽普里森监狱达三年之久。在狱中他表现尚称驯服，法官遂准其重获自由，并授其狱吏之职。为谋更好生计，他在特恩米尔街盘下“红狮”客栈；后因继任狱吏——纽卡斯尔公爵夫人的男仆——所请，埃弗里特让出了职位。然而该男仆旋即发觉自己对此差事一窍不通，只得重新起用埃弗里特；埃弗里特答应还任。他悉心指点新狱吏典狱章程及羁押囚徒之调度，但待上峰自认尽掌关窍后，便立时将其解职。
埃弗里特随后另谋客栈经营，却深陷债务，沦入弗利特负债人监狱。在狱中，他先后掌管多处杂务产业，包括“弗利特地窖”；未几，下议院因典狱长及埃弗里特卷入一桩弗利特监狱管理欺诈阴谋，下令将二人一体押往纽盖特收监。关押期间，一名酿酒商查扣没收了他价值三百镑的啤酒存货。埃弗里特事后声称，正是此番倾家荡产迫使他重返官道劫途。纪实史官对此说大表怀疑：此前埃弗里特便曾靠告发同伙伯德（后者在切姆斯福德被处绞刑）而保全首级，且曾赌咒发誓绝不再犯此类罪孽。
重操旧业后的首发劫案，针对的是一位携六岁幼童乘车的贵妇。因贵妇恳请，埃弗里特收起手枪以免惊吓稚子，仅掠走一坚尼及碎银，留下了其金表与其余贵重器物。妇人之夫携另一名男子策马飞骑追赶。埃弗里特险险逃至哈顿花园的“环球客栈”，将坐骑打发往别处，自己遁入霍尔本街一间逼仄小酒馆；追捕者擦门而过，未及识破其面目。
终局之劫发生在曼利夫人及其同行女眷的马车上，随车尚有童仆威廉·科菲。埃弗里特起初脱身潜回城中，但街坊邻里对其生疑；遭拘捕后因证据不足获释。但他旋即再度被缉拿归案，因该起行劫在老贝利法庭受审。埃利斯夫人当堂指证他正是截车之人，称出城时便见其一路尾随。曼利夫人亦辨认无误。车后的男仆威廉·科菲更斩钉截铁指认其人。数名参与缉捕者证称，在他红色斗篷之下搜出一柄手枪、一柄匕首、六颗铅弹、一块燧石及一个火药角。
陪审团认定其辩护软弱无力，经短暂评议即判其罪名成立。判处死刑后，埃弗里特起初寄望于受害妇人能为之求情赦免。在一封书简中，他恳求宽恕行劫时带给乘客与孩童的惊恐，却辩称劫掠本意仅在筹措五十镑资本以开办酒馆、重做良民。他更将穷困潦倒归咎于昔日所侍奉东家的误导唆使。信中央求代向伦敦刑事法官递交请愿书，恳请国王减刑。然而一切陈情终属徒劳，死刑执行令迅即下达。
关于其末路之景，各方记述不尽相同。纪实史官反驳了纽盖特牧师将其描绘得一无是处的说法：史官评断埃弗里特亦有其良善一面，尤具几分天性宽厚，并记下他在行刑礼拜堂中尚能谨守仪态。另有人试图以其交代重大案情内幕为条件挽救其性命，终归化为泡影。1730年2月20日（原始卷宗记为1729–30年），埃弗里特被押赴绞刑架，终年约四十四岁。记述补充道，行刑刽子手为加速其气绝，纵身骑压其双肩，致使绞索崩断；埃弗里特被重新捆扎吊起，直至同科死囚尽数解下，其尸身方得收殓。