在里窝那，杰克·克拉克斯顿丢下包袱，空手向码头奔去。片刻之前，他背上还负着一批细软——那是某位意大利船长的妻子与水手长私奔时准备的财物，而年轻的克拉克斯顿恰是那艘船上的水手。船长的胞弟方才将那妇人锁入房中。克拉克斯顿见势不妙，弃物夺路而逃；回到船上后，他立即向船主报信，后者遂命全船即刻启锚。这一早年波折，便成了他日后数次被解送纽盖特监狱的伏笔。
其父原是桑德兰的一名水手，家资薄弱，未能供其深造。档案记载，少年克拉克斯顿生性厌学，满心神驰远方舟楫。他尚未通晓多少学理便匆匆出海。首次航程穿过直布罗陀海峡，直抵里窝那。他在当地随水手长登岸。该水手长结识了一位爱尔兰妇人，系某位正在西西里公干的意大利船长之妻；妇人提议卷走其夫价值数千克朗的金银珠宝，与情郎远走高飞。
水手长冒充其表兄，接连三日频频出入其门。邻人顿生疑窦，遣人知会船长留守在家的胞弟斯蒂法诺·迪·卡尔沃。后者闻讯急赴里窝那。入宅之后，见值钱财物已打包装裹；妇人将重物悉数交托给克拉克斯顿，正欲随其登船。斯蒂法诺一把将妇人拖入内室上锁，又死死封堵外门。年轻水手见事已败露，遂弃财保身。他飞奔回港，向船主具陈原委。船主恐祸水延及自身并累及船东利益，断然下令扬帆起航。
据编撰者记述，克拉克斯顿此时在律法层面上尚未触犯重刑。然而记载亦称，他在航海途中向来刁钻狡黠。返英之后，该船泊于雅茅斯。克拉克斯顿在此迎娶了一位略有积蓄的年轻女子。他携走其妻大半财产，声称要进京谋求新航程，旋即前往伦敦。卷宗未载其妻姓名，亦未细叙二人财帛之争，只道他不久便将其遗弃，将所谓出海之念抛诸脑后。
抵京之后，受妇人及其同伙引诱，克拉克斯顿混入盗伙。纪事详述之首宗窃案，乃针对一名木材商人之宅第，贼众意在洗劫其家中数额可观的银器。然该宅防范甚严：每晚院门一落锁，女仆必将钥匙呈交主人。贼党若欲得手，须使院门虚掩，或另寻潜入之法。
同伙遂推选克拉克斯顿去诱骗女仆。档案称其身材矮小，衣着齐整。同党为其置办华服，并在邻近蜡烛铺中引荐其结识安妮姑娘。他旋即在近旁租屋下榻。不过两周光景，他便诱得安妮答应于子夜相会。按约定，女仆将钥匙呈交主人后，须将大院铁门留出空隙，仅以门闩虚搭。正当她与克拉克斯顿在暗处饮用潘趣酒之际，余盗悄然潜入。
盗众席卷了价值八十镑的银器，并将室内陈设复原如初。女仆亦已薄醉，当夜竟未察觉异状。及至次日案发，她惊慌奔往情郎寓所通风报信，克拉克斯顿却早已人去楼空。早在商贾夫妇起身之前，他已携赃款随同党逃之夭夭。安妮自知若被主人察觉擅开院门必招重祸，遂对己之牵连隐匿不报。此后她再未听闻克拉克斯顿的消息，直至后者因另案落网、收押于纽盖特。这宗记载详实的银器失窃案，与其后来招致首度流放的重罪并非同一案由。
在押解流放犯的囚船上，克拉克斯顿凭着水手体魄与操舟熟技，不久便获船长允准登上甲板，并据称享有与普通船员无异之待遇。船行至加那利群岛，因恶劣风浪被迫避风。期间，该船长与一艘自牙买加返英的商船船长发生口角，二人拔剑弄枪、以死相拼。押运船长携克拉克斯顿助阵，年轻人在此役中的表现令其大为赏识，遂许诺抵达美洲大陆即还其自由。船长果不食言。
克拉克斯顿重获自由后，千方百计谋求返英，竟比故主早六个星期潜回伦敦。他重晤旧党，但在卷宗所述之新罪发生前便猝然被捕。次期巡回审判以“流放期未满潜回罪”对其立案并定罪。押运船长终于返抵伦敦，得知其境遇后竭力代为斡旋。死刑遂得减为二次流放。
抵新英格兰后，船长为克拉克斯顿在一种植园主处谋得一份清闲差役。然而主顾刚一转身，克拉克斯顿便再度脱逃。九个月后，他竟又现身伦敦。典籍未能查明其是否意在重操旧业，仅载其在英格兰滞留数周，便被专门搜捕流放逃犯的捕快于纽盖特旧寓中擒获。他旋即受审，三度获罪。案卷未载明其末次刑案之实质罪由，所录判词依然为其非法潜回。
三度折罪之后，克拉克斯顿万念俱灰，不再奢望生路。自雅茅斯成婚以来，他从未探听其妻音讯。卷宗解释道，他不愿公开自己在京师的厄运，以免给故乡的发妻及其宗族招致门楣之耻。既无片纸寄回，其妻在其伏诛前似亦对他的下落一无所知。
羁押纽盖特期间，他倾听狱友托马斯·史密斯朗诵宗教善书。编撰者称，他由此领悟了痛改前非与基督信仰之要义。行刑之际，据同案见证，克拉克斯顿并未流露惊惶失色之态。他随狱铎虔诚祈祷，随后静默自省片刻，便与前述匪犯史密斯、雷诺兹一同赴死，殁年约二十八岁。
克拉克斯顿之生平，并非寻常盗匪步步沦落之轨迹。它始于浪涛间的未遂私奔，中经雅茅斯之婚约与借色相诱骗女仆的入室盗窃，终陷于流放异乡与两度冒险潜归的循环。船长的一度回护曾救其一命，新英格兰的平稳生计却羁绊不住他的脚步。编撰者最终将其归结为狱中临刑前的虔敬悔悟，那是历经三次严惩后的余响。而在两端之间，纵有万顷波涛阻隔，他始终无法割舍伦敦那片泥沼，以及注定将他送上绝路的亡命同党。