在乔治·博罗于1825年刊印的生平记述中，詹姆斯·海因德呈现出双重面孔：他既是劫掠行旅的绿林骑士，又是自诩专向弑君逆臣复仇的保王党徒。以下所涉凶途奇遇，皆转录自这部回溯性的历史辑录。
海因德出身于牛津郡奇平诺顿，其父为马鞍匠人。幼时承严父之训入塾读书，年方十五，已通读写算数。未几，他被送往肉铺为徒。两年后，海因德不堪店主百般挑剔诘难，愤而弃店，向母亲索要盘缠。慈母涕泣交加，与他三镑，目送他远赴伦敦。
抵京未久，海因德便卷入是非。某夜，他与一名涉嫌盗窃五枚几尼的妇人同遭捕，押入家禽街羁押所。因无确凿凭据，次日清晨即获释。时有托马斯·艾伦者，因另案在押，恰于此时获释出狱。二人共饮结交；艾伦早谙官道行劫之术。及至射手岗，艾伦命这位新结识的同伙上前，截停了一位绅士及其随从。海因德掠走十五镑，却又返还一金予客以作路资。这不仅是他平生初试啼声的劫案，更奠定了他日后的行事做派：尽掠浮财，但由己意定夺羁旅者的余资。
海因德自誓效忠查理二世，对定罪查理一世的弑君者深恶痛绝。他与艾伦立誓，绝不姑息任何弑君凶手。二人曾妄图截击奥利弗·克伦威尔的座驾，终被护卫合力制伏。艾伦当场就擒，旋即伏诛，海因德则策马亡命。逃亡途中，他因驰骋过急而累毙坐骑；囊空如洗之下，唯有徒步沿路蹒跚。未几，他见路旁树篱拴有一匹骏马，鞍前插有双铳。他不顾马主厉声抗议，强夺其马，复上征途。
布道者休·彼得斯亦成了他的刀下鱼肉。海因德斥其助纣为虐、覆灭王统，掠其三十枚金币。随后他又折返，强索其斗篷，更引《圣经》之语讥讽道：凡夺你外衣的，连里衣也由他拿去罢。彼得斯只得解衣相赠。次主日，布道者登坛严辞痛斥盗贼行径；听众席中忽有人当众提及那领失落的斗篷，四座皆为之失笑。其后，海因德又遇曾主持审判查理一世的大法官约翰·布拉德肖。布拉德肖初欲奉上四十先令银币了事，海因德坚索黄金，终得一囊詹姆斯一世时期的“雅各布斯”金币。收金入囊后，他拔枪射杀了马车上的全部六匹挽马，方才绝尘而去。他对弑君派的刻骨仇恨绝非隔空虚言：茫茫荒道，正是他报复仇雠与充实私囊的两便之地。
至于寻常过客，海因德下手亦未见宽仁。他曾截下一辆载有三千镑丰厚嫁妆的马车，启口索取一千镑，声称此款将用以救济天下伤心苦难之人。巨资分装数袋，妇人们无奈交出一袋千镑金银。他信誓旦旦许诺将以此资助落难痴情人，遂任其携余资上路。另有一回，海因德盘缠匮乏，已将坐骑典卖。他在路旁一处村舍设伏，专候一位刚收妥重金的行医郎中。他讹称爱妻病入膏肓，诱郎中登楼探视。甫至楼上，海因德即亮出短铳与空囊。郎中惊问病患何在，海因德冷对道：“恶疾已令囊中空绝，且请先生纳金补实。”郎中只得倾倒出四十几尼。海因德将其反锁屋内，飘然远引。
偶亦有恤怜之举。某日，他在路上拦下一位骑驴赴旺蒂奇集市的老叟。老者历经两年辛劳，方攒下四十先令，欲购耕牛一头以乳哺养家中十口嗷嗷待哺的幼子。海因德尽掠其资，却命他七日后于原地相见，允诺加倍奉还。老者如期而至，据传海因德竟如约赐予六十先令，令其得以购置两头乳牛。这等仗义退赃的侠举，与他对其他过客的搜刮形成鲜明反差，却并未更改他在官道上的铁律：任由他定夺孰当遭劫，孰可幸免，又孰配得到他的法外施恩。
然而，常年护佑海因德的警惕惊疑，最终却诱使他妄杀无辜。某晨，他拦劫哈里森上校，掠金七十余镑。上校立时发信告警。海因德胯下坐骑疲敝，仓惶奔命，对身后每一蹄声皆如惊弓之鸟。行经诺尔岗时，恰有一名家仆策马急驰以追赶遗落随身之物的主人。海因德误作捕快追兵，骤然回身放铳。中弹者名唤乔治·辛普森，当场仆地毙命。海因德虽一时脱逃，终未能逃脱此案的司法索命。
在伍斯特战役中，海因德投奔查理二世王军，战败溃散后，他隐姓埋名，化名“布朗”潜回伦敦，藏身于舰队街一处剃头铺中。一名昔日同伙识破其行藏，向官府告发。他被押解至平民院议长阶下，受严词鞫讯后，被囚入纽盖特牢狱，周身锁以重枷，施以严加看管。羁押令严令秘囚，非奉特旨任何人不得探视。1651年12月12日，海因德因数起重罪于老贝利法庭受审，然所列罪状皆未达极刑。官府遂将其移解雷丁，清算在诺尔岗戕杀辛普森一命之债。陪审团断其谋杀罪名成立；一度颁行的《大赦令》曾使他希冀免死，但国事院一纸移解令，终将其押往伍斯特。
1652年，海因德在伍斯特被判处死刑，绑赴刑场。临刑前，他慨然陈词，称生平劫掠多系针对共和逆党，唯憾未能亲见“王室主上”还朝定鼎便赴黄泉。他高声宣称，废黜王统者比他更当受绞索之戮。刽子手施刑完毕后，当局枭其首级，悬于塞文河桥头示众，复将其尸身车裂四分，悬挂于各处城门。其首级后为故人乘夜盗去密葬；残肢则久历风刀霜剑，任由风化消亡。归还的金币、赠予贫家的耕牛，以及对昔日弑君者的唇枪舌剑，共同筑就了他在市井巷陌间的传奇。而乔治·辛普森其人，生前从未卷入任何党争：他不过是荒冈路上一个急行的骑士，在海因德的仓皇一顾中，无端做了虚妄恐惧的冤魂。