Des étoffes précieuses, devenues inutiles à ceux qui les avaient volées, furent déchirées et attachées aux cornes de chèvres afin de distinguer les troupeaux des établissements pirates. Walter Kennedy aperçut cette scène dans une île des Bahamas. Il avait déjà entendu les récits de Morgan et d’Avery ; la vue de ces brocarts transformés en marques de propriété acheva de nourrir son ambition de faire lui aussi figure parmi les pirates. Cette image de fortune gaspillée et de pouvoir improvisé l’attirait, sans lui révéler encore la peur et les privations qui allaient accompagner cette vie.
Kennedy était né à Pelican Stairs, dans le quartier de Wapping. Son père, forgeron d’ancres, jouissait d’une bonne réputation et donna à son fils la meilleure éducation qu’il pouvait lui offrir. Walter se montrait docile dans sa jeunesse, quoique déjà porté, selon le chroniqueur, à vouloir s’élever. Devenu assez âgé pour apprendre un métier, il fut placé comme apprenti auprès de son père. Celui-ci mourut avant la fin de son apprentissage. Ses biens restèrent aux mains de sa mère et de ses frères ; Kennedy, libre de suivre ses propres inclinations, partit en mer.
Il servit longtemps sur un vaisseau de guerre, durant la guerre contre la France sous la reine Anne. Les récits des pirates des Indes orientales et occidentales retenaient son attention. Il cherchait les occasions d’en entendre davantage auprès des marins et apprit les principales expéditions attribuées à ces hommes, depuis les entreprises de Morgan jusqu’à celles d’Avery. Le chroniqueur prête à ces histoires un effet déterminant : Kennedy s’imaginait qu’une occasion favorable lui permettrait d’accomplir des exploits comparables. Une admiration de marin se muait ainsi en projet.
Cette occasion sembla se présenter quand il navigua avec le capitaine Woodes Rogers, envoyé comme gouverneur des Bahamas pour reprendre l’île de Providence, alors occupée par des pirates. Ceux-ci s’étaient retranchés en plusieurs endroits et avaient préparé leurs moyens de défense et de subsistance. Rogers leur fit connaître ses offres de pardon. La plupart se soumirent ; d’autres, décidés à poursuivre cette existence, prirent la fuite avec autant de discrétion que possible.
Après avoir reçu sa charge de gouverneur, Rogers arma deux sloops destinés au commerce. Il les fit équiper par des marins de son propre équipage, auxquels se joignirent certains pirates réformés. Kennedy embarqua sur l’un de ces bâtiments. Il n’y resta pas longtemps avant de s’associer à un projet de mutinerie : les conjurés voulaient s’emparer du navire, mettre à mort ceux qui refuseraient de les suivre, puis recommencer la piraterie. Le plan réussit. Ils prirent sur l’autre bâtiment tout ce qu’ils jugeaient utile et l’abandonnèrent à la dérive, trop lent à leurs yeux. Quelques jours plus tard, ils s’emparèrent de deux navires assez grands pour renforcer leur entreprise.
Le rêve de Kennedy prenait alors la forme d’une compagnie organisée. D’après le récit qu’il fit lui-même, les pirates élisaient un capitaine dont le pouvoir demeurait limité, sauf au combat, où il commandait sans partage. Ayant souffert des mauvais traitements d’officiers, ils entendaient empêcher qu’un seul homme dominât le groupe en toute circonstance. Ils instituèrent aussi des règles contre les querelles, désignèrent des officiers pour les faire respecter et réglèrent le partage des cargaisons prises. Ils imposaient même un serment de respecter ces accords. Le chroniqueur voit dans cette discipline une contradiction : les hommes qui transgressaient les lois divines et humaines s’en donnaient d’autres pour organiser leur propre association.
Cette apparence d’ordre ne rendait pas leur existence plus sûre. À chaque navire rencontré, les pirates risquaient un combat et craignaient d’être vaincus. Les prises finissaient surtout dans l’ivresse à bord ; les occasions de descendre à terre étaient rares, car les côtes de la Jamaïque, de la Barbade et des Bermudes leur étaient devenues dangereuses. Après quelque temps, ils choisirent pour capitaine un homme nommé Davis et décidèrent de gagner le Brésil. Ils espéraient surprendre un navire portugais de retour au pays, s’enrichir d’un seul coup et abandonner ensuite une vie si périlleuse.
Ils aperçurent une flotte de vingt navires portugais et risquèrent d’être capturés. Davis profita de l’isolement d’un bâtiment et le fit aborder de nuit, sans tirer un coup de feu. Les pirates forcèrent son capitaine à leur indiquer quel navire de la flotte était le plus richement chargé. Ils attaquèrent celui-ci, mais se retrouvèrent bientôt entourés par les autres Portugais. Ils échappèrent à cette poursuite, non sans avoir manqué de perdre leur liberté. Le butin qu’ils convoitaient leur échappa ; leur fuite leur parut déjà une chance.
Ils manquèrent ensuite d’eau. Davis débarqua avec une cinquantaine d’hommes armés afin de remplir les barriques. Le gouverneur portugais du port comprit qu’il avait affaire à des pirates, mais ne se jugea pas assez fort pour les attaquer ouvertement. Il envoya plutôt une invitation à Davis, lui proposant de venir dîner le lendemain au château avec autant de ses hommes qu’il le souhaiterait. Le capitaine, qui jusque-là avait montré du jugement, accepta. Il partit avec dix marins, tous vêtus de leurs plus beaux habits.
Ils n’avaient pas parcouru la moitié du chemin quand une troupe embusquée les attaqua à coups de flèches empoisonnées. Les flèches jetèrent les marins à terre, rapporte la chronique, à l’exception de Kennedy et d’un autre homme. Ils réussirent à gagner le sommet d’une montagne, puis se jetèrent dans la mer. Un canot envoyé de leur navire les recueillit avec difficulté. L’accueil annoncé au château s’était changé en piège. Deux hommes seulement avaient rejoint le navire après ce débarquement.
Les survivants se lassèrent bientôt de la côte brésilienne. Sur le chemin du retour vers les Caraïbes, ils s’emparèrent de plusieurs prises importantes, puis décidèrent de rentrer en Europe pour jouir de leur fortune. Le capitaine, un Irlandais dont la notice ne donne pas le nom, voulut conduire le navire vers son pays. Une tempête se leva au large de la côte nord de l’Irlande et poussa le bâtiment vers l’Écosse, où il fit naufrage. Kennedy possédait alors une quantité considérable d’or ; il la dépensa, ou on la lui vola, dans les Hautes-Terres. Il passa ensuite en Irlande, réduit à la pauvreté, puis s’embarqua enfin pour l’Angleterre et gagna Londres.
Il y fut reconnu par des personnes dont le navire avait été pris par l’équipage auquel il avait appartenu. Elles le firent arrêter. Après une longue détention, il fut jugé pour piraterie lors d’une session d’amirauté à l’Old Bailey et condamné avec John Bradshaw. Le chroniqueur rappelle que ces affaires relevaient d’une procédure particulière, devant une commission associant le juge de la Cour d’amirauté à des magistrats de droit commun ; un aviron d’argent, insigne de la juridiction, était posé sur la table. Kennedy fut exécuté en juillet 1721 à Execution Dock.
Bradshaw reçut un sursis qui le destinait à la transportation en Amérique. Kennedy s’en réjouit plus qu’il ne se serait réjoui pour lui-même. Il estimait qu’un bannissement outre-mer l’aurait probablement tenté de reprendre son ancienne vie, au lieu de le corriger. Après les dangers, la ruine et l’arrestation, la mort lui paraissait moins redoutable que le retour à l’existence qu’il avait choisie.
Conduit à l’exécution dans une charrette, il vit l’aviron d’argent porté devant lui. Il fit remarquer à l’homme assis à ses côtés que les pirates pouvaient amasser beaucoup d’or et d’argent sans en garder assez pour leurs derniers besoins : lui-même, disait-il, ne possédait même pas de quoi payer son cercueil. Walter Kennedy mourut à Execution Dock, âgé d’environ vingt-six ans. La mer, les navires pris, les cargaisons et l’or n’avaient pas constitué pour lui la fortune durable qu’il avait poursuivie ; après le naufrage et la perte de ses richesses, la reconnaissance d’un ancien adversaire suffit à l’arrêter.