那些被劫掠而来的华美锦缎，对劫夺它们的亡命之徒已无实用之需，遂被撕成碎布，系在山羊双角之上，权作各处海盗巢穴辨识畜群的标记。沃尔特·肯尼迪在巴哈马群岛目睹了这番景象。他早年便熟稔摩根与埃弗里的传奇，眼见织锦沦为牲畜记号的荒诞场面，终究彻底点燃了他跻身海盗行列的野心。这般暴殄天物的豪富与草莽自立的权势深深诱惑着他，彼时的他尚未窥见，此后生涯中如影随形的心惊胆战与困顿匮乏。
肯尼迪生于沃平教区的鹈鹕石阶。其父是位声誉素佳的铸锚铁匠，竭尽所能予其良好教养。据编年史所载，沃尔特少时生性驯服，心气却颇高。及至学艺之年，他入父亲作坊为徒。然未及出师，其父便撒手人寰。家产尽归其母与诸兄掌管；肯尼迪得以顺应心性，自此扬帆出海。
安妮女王对法交战期间，他在一艘战舰上服役良久。有关东、西印度海盗的种种逸闻，每每令他神驰。他常向水手打探风传旧事，对诸人行径了然于胸，自摩根的劫掠以迄埃弗里的暴举，无不详悉。史家以为此等传奇对其心智影响至深：肯尼迪自视不凡，认定只要天赐良机，自己亦能建此非凡“功业”。一个水手的虚妄艳羡，终成谋逆图存的算计。
转机似乎降临于他随伍兹·罗杰斯船长航行之时。彼时罗杰斯受命出任巴哈马总督，前去收复遭海盗盘踞的普罗维登斯岛。岛上海盗筑垒多处，防务与粮秣皆已齐备。罗杰斯颁布赦令，海盗大多归降；亦有人执意亡命狂澜，趁夜悄然遁走。
就任总督后，罗杰斯督造两艘单桅纵帆商船，编配原舰水手并吸收部分受抚海盗。肯尼迪登上了其中一艘。未几，他便卷入船上的哗变阴谋：密谋者意图夺船，诛杀不从者，重操海盗旧业。事果成。他们从另一艘船上搜刮所需资财，又嫌其笨重迟缓而任其随波漂流。数日之内，他们又强夺两艘大船，羽翼渐丰。
肯尼迪的幻梦逐渐化为组织井然的匪帮。据其自述，海盗公推船长，然其权力受限，唯在临敌接舷时拥有一言九鼎之权。众人深恶官弁往日之苛虐，立意不许任何人于平日凌驾众人之上。他们更立下弭除争斗的规约，指派执法者稽查，并明订分肥之法，甚至指天誓日以坚其约。史家于此严明纪律中窥见悖谬：一群践踏神人律法的狂徒，竟以此等条规维系私党。
然此虚假秩序未尝带来片刻安宁。每逢海上遇船，皆须冒死交兵，更惴惴于败亡之虞。掳获之资，大抵化作舱中烂醉；登岸休整之机寥寥无几，盖因牙买加、巴巴多斯乃至百慕大沿岸，于他们皆已成绝地。未久，众人推举戴维斯为首领，决意远扬巴西，企图伏击返航的葡萄牙满载宝船，毕其功于一役，自此脱离惊涛骇浪。
他们果见一支二十艘葡萄牙舰船组成的船队，险遭合围。戴维斯觑准一艘落单船只，趁夜悄然接舷，未发一铳而夺之。海盗逼令该船船长指认船队中装载最丰之巨舰。他们依言攻打，却陷于葡舰重围。众人侥幸逃脱，几成阶下之囚。所窥巨资既不可得，得全首领已属万幸。
旋即淡水告罄。戴维斯亲率五十名荷枪实弹的匪徒登岸灌汲水桶。港口葡国总督明知来者非善类，自忖力不能制，遂施缓兵之计，邀戴维斯翌日率部赴城堡宴饮。素以机敏著称的船长竟慨然允诺，携十名精悍水手、皆着华服施施而往。
行未半途，伏兵骤起，毒箭如雨。编年史载，水手接连中箭仆地，唯肯尼迪与另一人幸免。二人奔逸绝顶，蹈海逃生。大船放下舢舨，几经周折方将二人救起。城堡盛筵原是修罗死地，此番登岸，回舰者唯余二人而已。
残存之众对巴西海岸渐生退意。折返加勒比海途中，他们屡获重资，终定意归航欧洲，安享余年。接替指挥的一名爱尔兰船长（档册未载其名）意欲引船返归故土。风暴骤起于爱尔兰北海，将该船刮向苏格兰海岸，终致触礁沉没。彼时肯尼迪囊中积金甚丰，却在苏格兰高地挥霍殆尽，亦或遭人劫夺。他辗转流落爱尔兰，衣衫褴褛，终得附舟渡海，潜回伦敦。
然而在伦敦街头，旧日遭其劫掠的苦主当场辨认出其面目，报官将其收捕。羁押良久之后，他于老贝利中央刑事法院之海军部专庭受审，与约翰·布拉德肖同案定罪。编年史特书此案之特制：此等大案由海军部法院法官会同普通法法官公审，案桌之上，赫然横陈象征司法裁判权的银桨法器。1721年7月，肯尼迪伏诛于行刑码头。
布拉德肖获特赦暂缓执行，发配美洲。肯尼迪闻讯，欣慰竟过于己身获释。他自度若遭流放海外，恐难洗心革面，反致重蹈覆辙。历经凶险、家破与囹圄，死刑之怖，反不及重涉旧途之惊心。
赴死之际，他身处囚车，眼见银桨法器前导开路。他向身旁押解之人叹道：海盗聚敛金银无数，死期将至，却连后事之资亦不可得；即如自身，竟至无钱置办一副薄棺。沃尔特·肯尼迪受戮于行刑码头，年约二十六岁。沧海横流、劫船夺货、聚敛千金，皆未为他博得朝思暮想的久远富足；沉船散财之后，昔日仇家的一瞥辨认，便将他这亡命生涯彻底锁死。