Kostbare Stoffe, die jenen, die sie erbeutet hatten, zu nichts mehr dienten, wurden zerrissen und Ziegen um die Hörner gebunden, um die Herden der verschiedenen Piratenniederlassungen voneinander zu unterscheiden. Walter Kennedy sah dieses Schauspiel auf einer Insel der Bahamas. Schon zuvor hatte er den Erzählungen über Morgan und Avery gelauscht; der Anblick jener Brokate, die zu bloßen Eigentumsmarken herabgewürdigt worden waren, fachte seinen Ehrgeiz endgültig an, sich selbst unter den Seeräubern einen Namen zu machen. Dieses Bild verschwendeten Reichtums und angemaßter Gewalt zog ihn unwiderstehlich an, ohne dass ihm die Furcht und die Entbehrungen ahnten, die ein solches Dasein begleiten sollten.
Kennedy war an den Pelican Stairs im Londoner Hafenviertel Wapping geboren worden. Sein Vater, ein angesehener Ankerschmied, ließ seinem Sohn die beste Erziehung zuteilwerden, die seine Verhältnisse erlaubten. In seiner Jugend zeigte sich Walter folgsam, obgleich er nach den Worten des Chronisten schon früh danach trachtete, über seinen Stand hinauszuwachsen. Als er das Alter erreichte, ein Handwerk zu erlernen, trat er bei seinem Vater in die Lehre. Dieser verstarb jedoch vor deren Beendigung. Die Hinterlassenschaft fiel an die Mutter und die Brüder; Kennedy, nunmehr frei, seinen eigenen Neigungen zu folgen, ging zur See.
Während des Krieges gegen Frankreich unter der Regierung der Königin Anne diente er lange Zeit auf einem Kriegsschiff. Die Berichte über die Freibeuter der ost- und westindischen Meere fesselten seine Aufmerksamkeit. Er suchte jede Gelegenheit, von den Matrosen mehr darüber zu vernehmen, und lernte die bedeutendsten Kaperfahrten kennen, die diesen Männern zugeschrieben wurden – von den Unternehmungen Morgans bis zu jenen Averys. Der Chronist misst diesen Erzählungen eine entscheidende Wirkung bei: Kennedy malte sich aus, eine günstige Gelegenheit werde es auch ihm erlauben, vergleichbare Taten zu vollbringen. Die Bewunderung eines einfachen Seemanns wandelte sich so zum festen Entschluss.
Diese Gelegenheit schien sich zu bieten, als er unter Kapitän Woodes Rogers fuhr, der als Gouverneur auf die Bahamas entsandt worden war, um die von Seeräubern besetzte Insel Providence wieder unter königliche Herrschaft zu bringen. Die Piraten hatten sich an mehreren Orten verschanzt und Vorkehrungen zu ihrer Verteidigung wie zu ihrem Unterhalt getroffen. Rogers ließ ihnen ein Begnadigungsangebot überbringen. Die Mehrzahl unterwarf sich; andere, entschlossen, dieses Leben fortzusetzen, ergriffen so unbemerkt wie möglich die Flucht.
Nachdem Rogers sein Amt angetreten hatte, rüstete er zwei Schaluppen für den Handel aus. Er bemannte sie mit Seeleuten seiner eigenen Besatzung, zu denen einige begnadigte Piraten stießen. Kennedy heuerte auf einem dieser Fahrzeuge an. Er verweilte nicht lange an Bord, ehe er sich einer Meuterei anschloss: Die Verschwörer beabsichtigten, sich des Schiffes zu bemächtigen, jene zu töten, die sich ihnen widersetzten, und das Seeräubergewerbe von neuem aufzunehmen. Der Anschlag gelang. Sie nahmen von der anderen Schaluppe alles an sich, was ihnen nützlich schien, und überließen sie, da sie ihnen zu träge segelte, der Strömung. Wenige Tage darauf brachten sie zwei größere Schiffe auf, die ihrem Vorhaben weiteren Nachdruck verliehen.
Kennedys Traum nahm nun die Gestalt einer wohlgeordneten Gesellschaft an. Nach seinem eigenen späteren Bericht wählten die Piraten einen Kapitän, dessen Gewalt jedoch eng begrenzt blieb – ausgenommen im Gefecht, wo er unumschränkten Befehl führte. Da viele von ihnen unter der Härte der Schiffsoffiziere gelitten hatten, wollten sie verhindern, dass ein Einzelner die Gemeinschaft unter allen Umständen beherrschte. Sie erließen Ordnungen zur Vermeidung von Zwistigkeiten, ernannten Offiziere zu deren Handhabung und regelten die Teilung der gebrachten Prisen. Sie verpflichteten sich gar durch einen Eid auf diese Satzungen. Der Chronist erblickt in dieser Disziplin einen tiefen Widerspruch: Männer, die göttliche und menschliche Gesetze mit Füßen traten, gaben sich selbst neue, um ihren Bund zusammenzuhalten.
Dieser Schein von Ordnung machte ihr Dasein nicht sicherer. Bei jedem begegnenden Segel riskierten die Piraten ein Gefecht und fürchteten die Niederlage. Die Kaperungen endeten zumeist in trunkener Ausgelassenheit an Bord; Gelegenheiten, an Land zu gehen, blieben selten, da ihnen die Küsten Jamaikas, Barbardos’ und der Bermudas gefährlich geworden waren. Nach einiger Zeit erwählten sie einen Mann namens Davis zu ihrem Anführer und beschlossen, nach Brasilien zu segeln. Sie hofften, ein heimkehrendes portugiesisches Schiff zu überraschen, mit einem Schlage reich zu werden und sodann ein so gefahrvolles Leben aufzugeben.
Sie sichteten eine Flotte von zwanzig portugiesischen Schiffen und gerieten in Gefahr, selbst aufgebracht zu werden. Davis nutzte die Abgeschiedenheit eines einzelnen Fahrzeugs und ließ es des Nachts entern, ohne dass ein Schuss fiel. Die Piraten zwangen dessen Kapitän preiszugeben, welches Schiff der Flotte die reichste Ladung trage. Sie griffen dieses an, sahen sich jedoch bald von den übrigen Portugiesen umstellt. Sie entkamen der Verfolgung nur mit knapper Not und um ein Haar um ihre Freiheit gebracht. Die erbeutete Fracht, nach der sie trachteten, entging ihnen; ihr bloßes Entkommen erschien ihnen bereits als Glück.
In der Folge litt die Mannschaft an Wassermangel. Davis ging mit etwa fünfzig bewaffneten Männern an Land, um die Fässer zu füllen. Der portugiesische Gouverneur des Hafens erkannte, mit wem er es zu tun hatte, hielt sich jedoch für zu schwach, um sie offen anzugreifen. Stattdessen sandte er eine Einladung an Davis und schlug ihm vor, am folgenden Tag mit so vielen seiner Leute, wie er wünsche, auf dem Kastell zu speisen. Der Kapitän, der bis dahin Klugheit bewiesen hatte, willigte ein. Er brach mit zehn Seeleuten auf, die allesamt ihre besten Kleider angelegt hatten.
Sie hatten noch nicht die Hälfte des Weges zurückgelegt, als eine im Hinterhalt liegende Truppe sie mit vergifteten Pfeilen überfiel. Die Pfeile streckten die Matrosen nieder, berichtet die Chronik, mit Ausnahme Kennedys und eines weiteren Mannes. Es gelang ihnen, den Gipfel einer Anhöhe zu erreichen, von wo aus sie sich ins Meer stürzten. Ein von ihrem Schiff entsandtes Boot nahm sie mit Mühe auf. Die angekündigte Bewirtung auf dem Kastell hatte sich als tödliche Falle erwiesen. Nur zwei Männer hatten das Schiff nach diesem Landgang wieder erreicht.
Die Überlebenden wurden der brasilianischen Küste bald überdrüssig. Auf der Rückfahrt in die Karibik machten sie mehrere bedeutende Prisen und beschlossen daraufhin, nach Europa zurückzukehren, um ihr Vermögen zu genießen. Der Kapitän, ein Ire, dessen Namen der Bericht verschweigt, wollte das Schiff in seine Heimat steuern. Vor der Nordküste Irlands erhob sich jedoch ein Sturm, der das Fahrzeug nach Schottland trieb, wo es Schiffbruch erlitt. Kennedy besaß zu dieser Zeit eine beträchtliche Menge Goldes; er brachte sie in den Highlands durch oder wurde ihrer beraubt. Völlig verarmt setzte er nach Irland über, schiffte sich schließlich nach England ein und gelangte nach London.
Dort wurde er von Personen wiedererkannt, deren Schiff einst von jener Mannschaft gekapert worden war, der er angehört hatte. Sie ließen ihn festnehmen. Nach langer Haft wurde er wegen Seeräuberei vor dem Admiralitätsgericht im Old Bailey angeklagt und gemeinsam mit John Bradshaw verurteilt. Der Chronist erinnert daran, dass solche Rechtshändel einer besonderen Prozedur unterlagen, vor einer Kommission, die den Richter des Admiralitätsgerichts mit Magistraten des gemeinen Rechts vereinte; ein silbernes Ruder, das Abzeichen dieser Gerichtsbarkeit, lag dabei auf dem Tisch. Kennedy wurde im Juli 1721 am Execution Dock hingerichtet.
Bradshaw erhielt einen Aufschub, der auf seine Verbannung nach Amerika abzielte. Kennedy freute sich darüber mehr, als er es für sich selbst getan hätte. Er urteilte, dass eine Verbannung über See ihn vermutlich dazu verleitet hätte, sein altes Leben wieder aufzunehmen, anstatt ihn zu bessern. Nach den Gefahren, dem Ruin und der Gefangenschaft erschien ihm der Tod weniger furchtbar als die Rückkehr zu jenem Dasein, das er einst gewählt hatte.
Als er auf einem Karren zur Richtstätte geführt wurde, sah er das silberne Ruder vor sich hertragen. Er bemerkte gegenüber dem Mann, der an seiner Seite saß, dass die Piraten zwar viel Gold und Silber anhäufen mochten, ohne doch genug für ihre letzten Nöte zu behalten: Er selbst, so sagte er, besitze nicht einmal das Nötige, um seinen Sarg zu bezahlen. Walter Kennedy starb am Execution Dock im Alter von etwa sechsundzwanzig Jahren. Das Meer, die erbeuteten Schiffe, die Ladungen und das Gold hatten ihm nicht jenen dauerhaften Wohlstand gebracht, dem er nachgejagt war; nach dem Schiffbruch und dem Verlust seiner Schätze genügte der Blick eines einstigen Widersachers, um ihn dem Henker zu überantworten.