Nathaniel Hawes weigerte sich, vor Gericht ein Bekenntnis abzulegen, solange man ihm sein feines Gewand nicht aushändige. Man hatte es ihm nach seiner Verhaftung wegen des Raubes auf Finchley Common abgenommen. Er erklärte, vor den Schranken des Sessions House nicht anders denn als Kavalier erscheinen zu wollen. Das Gericht erwiderte, es stehe nicht in seiner Macht, ihm das Kleidungsstück herauszugeben. Hawes beharrte auf seinem Schweigen.
Zuvor war es ihm gelungen, aus einem Gefängnis durch eine Öffnung zu entkommen, die eine Mitgefangene vorbereitet hatte. Zu jener Zeit saß er lediglich als Verdächtiger ein, dem man vorwarf, zwei Reisende in einer Chaise, einem Fuhrwerk aus Hampstead, beraubt zu haben. Er hatte die Mauern der New Prison gemustert und sie für zu fest befunden, als dass eigene Anstrengungen gefruchtet hätten. Die im selben Raum verwahrte Frau, festgesetzt wegen Ladendiebstahls, erblickte jedoch einen Ausweg, wo die beiden Männer keinen vermuteten.
Hawes gab sich als Sohn eines wohlhabenden Viehzüchters aus Norfolk aus, der gestorben sei, als er selbst kaum ein Jahr gezählt habe; man habe ihn, so behauptete er, um den Großteil seines Erbes betrogen. Dieser Bericht stammte von ihm selbst; die Chronik verbürgt seinen Wahrheitsgehalt nicht. Die mit seiner Erziehung Betrauten gaben ihn bei einem Tapezierer in die Lehre. Dort verblieb er etwa vier Jahre, ehe er begann, mit aufwendig lebenden jungen Leuten zu verkehren. Er griff in die Kasse seines Meisters, lange Zeit, ohne ertappt zu werden. Ein schwererer Diebstahl führte schließlich zu seiner Festnahme, Aburteilung und Verurteilung. Da er noch von zartem Alter war, erbarmte sich das Gericht und gewährte ihm Begnadigung.
Die erwiesene Milde setzte seinen Beutezügen kein Ende. Hawes zog wieder über Land mit Gefährten, die ihre Tage nach der strengen Schilderung der Chronik mit Trinken, Würfelspiel, Liebschaften und Müßiggang verbrachten. Er tat sich durch Verwegenheit hervor und schloss sich namentlich an Richard James an. Gemeinsam lauerten sie Reisenden auf der Straße nach Oxford auf; die Überlieferung schreibt ihnen rohe Misshandlungen der Beraubten zu. Hawes redete sich ein, dieser Ruf mache ihn zu einem Helden. Die Kühnheit, die ihm oft geholfen hatte, nährte fortan ein Selbstbild, das weit über die Gefahren hinauswuchs, denen er andere aussetzte.
Er hielt Reisende allein an oder warf sich einer Kutsche voller Edelleute entgegen. Ebenso griff er die Frachtkarren an, die in langer Reihe von Oxford nach London zogen. Die Chronik schildert ihn als einen Mann, der Vorhaben wählte, die kein gewöhnlicher Kerker zu durchkreuzen vermochte. Gleichwohl war es der Verdacht bezüglich zweier Männer in einer Chaise, der ihn in die New Prison brachte. Man sperrte ihn dort mit einem anderen Gefangenen und einer stattlich gekleideten Frau ein, die wegen Ladendiebstahls saß. Hawes besichtigte den Raum: Kein Durchgang schien ihm gangbar.
Die Frau fragte die Männer, ob sie den Mut besäßen, einen Ausbruch zu wagen, wenn sie ihnen das Mittel dazu weise. Hawes entgegnete, er würde alles daransetzen, die Freiheit wiederzuerlangen; auch der andere erklärte sich bereit, sobald sich eine Aussicht böte. Sie hieß sie, herbeizuschaffen, was nötig sei, um ein Feuer zu unterhalten. Sie behielten einen Schilling zurück und gaben das übrige Geld für Holz, Kohle und Branntwein aus. Solange die Schließer ihre Runden drehten, stellte sich die Frau gebrochen; die beiden Männer taten es ihr nach, als harrten sie bereits des Galgens.
Als man sie für die Nacht einschloss, erbat sie mit schwacher Stimme ein Werkzeug, das einem Schüreisen gleiche. Ein Wärter willigte gegen zwei Pence ein, ihr eine alte Eisenstange zu bringen, die bei Bauarbeiten aus einem Fenster gebrochen worden war. Die Riegel schoben sich vor. Als die Wachen sich entfernt hatten, zog sie zwei kleine Beutel mit Werkzeugen hervor, die sie in ihren Kleidern verborgen getragen hatte. Sie wies auf einen großen Stein im Winkel der Mauer und lehrte sie, wie die Eisenbänder zu lockern seien, die ihn hielten. Das Feuer diente nunmehr einem anderen Zweck, als die Gefangenen zu wärmen. Während der Nacht brachen sie über sich eine Öffnung auf; sie ging zur Gasse hinaus, lag jedoch hoch.
Die Frau fertigte daraufhin ein vier Ellen langes Seil, das sie aus dem Saum ihres Rockes zog, schlang ein Ende um die Eisenstange und warf das andere über die Mauer. Die drei Gefangenen standen endlich vor dem Ausgang. Die Männer, voll Dankbarkeit gegen jene, die den Anschlag erdacht hatte, halfen ihr zuerst über das Gemäuer. Sie erreichte die andere Seite vor ihnen; dann stiegen sie nacheinander hinab. Das Entkommen war das Werk der des Ladendiebstahls bezichtigten Gefangenen gewesen, nicht das des Hawes, der jedes Beginnen anfänglich für eitel gehalten hatte.
Es dauerte nicht lange, bis er sein Handwerk wieder aufnahm. Auf Finchley Common stellte er Richard Hall und nahm ihm etwa vier Schillinge ab. Auch das Pferd führte er mit sich, in der Hoffnung, damit ein anderes aufzuspüren, das die Dürftigkeit des Raubes ausgleichen möchte. Bald darauf wurde er erspäht, ergriffen, für schuldig befunden und zum Tode verurteilt. Der Leichtsinn, den er nach seiner Haft an den Tag gelegt hatte, wich nun einem neuen Schauspiel: Hawes kündigte an, er wolle sich durch seine Unerschrockenheit bis in den Tod einen Ruhm erwerben, der jenen jedes anderen Straßenräubers der letzten sieben Jahre übertreffe.
Bei der Verhandlung wurde ihm die Anklageschrift verlesen, doch Hawes verharrte in seiner Weigerung, sich einzulassen. Der Richter mahnte ihn, das Gesetz dürfe niemanden ohne Gehör und ohne bündigen Beweis zum Tode bringen; zwölf Männer hätten diesen Beweis zu wägen, und das Gericht selbst verstehe sich als Beistand des Gefangenen. Um gerichtet werden zu können, müsse Hawes sich auf die Anklage für „nicht schuldig“ erklären.
Hawes erwiderte, der Gerichtshof, einst eine Stätte des Rechts, sei zu einer Stätte des Unrechts geworden. Er zweifle nicht daran, dass die Richter dereinst ein härteres Urteil empfangen würden als jenes, das sie über ihn fällten. Er fürchte den Tod nicht und wolle die Welt mit demselben Mute verlassen, den er auf den Landstraßen bewiesen habe. Seine Kumpane spotteten: Vielleicht weigere er sich nur deshalb, Rede zu stehen, weil man ihm kein schönes Kleid gelassen habe, darin er gehängt werden könne. Hawes wies dies mit Nachdruck von sich. Er gab vor, bis zuletzt den Ruf des kühnsten aller Reiter auf freier Straße wahren zu wollen.
Das Gericht ließ das Urteil verlesen, das für jene Angeklagten bestimmt war, die beharrlich stumm blieben. Hawes ertrug die schwere Last, die man auf seine Brust legte, über sieben Minuten lang; dann endlich beugte er sich der Gerechtigkeit, die er nunmehr als unausweichlich erkannte. Er verschied nicht unter der Presse. Die Quetschungen, die er davontrug, schmerzten ihn jedoch so bitter, dass er die Gebete, die er für sein vergangenes Leben darbringen wollte, kaum zu verrichten vermochte. In der kurzen Frist, die ihm verblieb, taugte ihm die Haltung des Verwegenen nicht länger zum Schilde.
Hawes bekannte offen jene Verbrechen, deren er sich entsann. Auch suchte er Personen zu entlasten, die wegen Diebstählen, die er oder seine Bande verübt hatten, im Kerker lagen oder in Verdacht geraten waren. Namentlich erwähnte er einen Bediensteten, der im Poultry Compter saß, sowie den Sohn eines Mannes, von dem er im Zusammenhang mit einer Schenke sprach. Er erklärte, nichts Böses von dem jungen Manne zu wissen; statt ihn zu belasten, wünschte er, sein eigener Tod möge diesem zur heilsamen Warnung dienen. Am Vorabend der Hinrichtung empfing Hawes das Sakrament. Die äußeren Zeichen der Andacht, die er bekundete, standen in scharfem Widerspruch zu dem Ruf gewaltsamer Furchtlosigkeit, den er sich aufzubauen versucht hatte.
Er wurde am 22. September 1721 zu Tyburn hingerichtet, in seinem zwanzigsten Lebensjahre. Die Chronik berichtet, er habe eine Ehefrau hinterlassen, die nach seiner Hinrichtung aus Gram gestorben sei.