Edward Low, der die Piraten befehligte, versuchte William Sperry nach der Kaperung eines Handelsschiffes abzuwerben; Sperry weigerte sich. Der Chronist berichtet, er habe Low vor einer Meuterei gewarnt, woraufhin der Kapitän ihn wohlbehalten auf einer der Inseln über dem Winde an Land setzen ließ. Sperry diente hernach auf einem Kriegsschiff des Königs und kehrte schließlich nach England zurück. Dort verfiel er dem Straßenraub und sah sich bald wegen eines an Thomas Golding verübten Überfalls mit dem Todesurteil konfrontiert. Zwischen diesen Stationen führte sein Lebensweg von einer mühsam wiederaufgenommenen Lehre in Philadelphia bis hin zu den nächtlichen Wegelagereien auf den Ausfallstraßen Londons.
Aus einer gänzlich verarmten Familie stammend, genoss er kaum Unterricht. Im Alter von vierzehn Jahren wurden er und sein jüngerer Bruder von einem Plantagenwerber überredet, nach Amerika zu gehen, wo man sie für eine Frist von rund sieben Jahren verkaufte. Der Bericht nennt weder den Namen des Schiffes noch die näheren Umstände ihrer Abreise. Nach Ablauf der Frist ließ William sich in Philadelphia nieder. Sein Dienstherr förderte seinen Wissensdurst; Sperry legte sich mit Fleiß auf das Lesen und erhielt auf Kosten seines Brotherrn Unterweisung im Schreiben. Er hielt sich zur Kirche von England, wiewohl die Quäker in der Kolonie zahlreich waren, und vertiefte sich in Andachtsbücher und Gottesdienste.
Nachdem er zu einem anderen Pflanzer gewechselt war, legte er der Chronik zufolge noch immer nahezu fünf Meilen zurück, um den Gottesdienst in West Chester zu besuchen. Hernach heuerte er auf einem Handelsschiff an, das mehrere amerikanische Häfen anlief. Das Seemannsleben behagte ihm. Doch eines Morgens, im ersten Tagesgrauen, wurde das Schiff von Lows Leuten geentert und nach kurzem Gefecht genommen. Low drängte den jungen Seemann, sich seiner Mannschaft anzuschließen. Sperry flehte ihn an, ihn davon zu verschonen. Der Chronist führt seine Freilassung darauf zurück, dass er Low eine Verschwörung meuternder Seeleute offenbart hatte; der Pirat ließ ihn schließlich des Nachts auf einer Antilleninsel aussetzen.
Sperry verdingte sich daraufhin auf einem Kriegsschiff des Königs. Er erlebte mit, wie ein anderes Piratenschiff aufgebracht und dessen Besatzung vor einem Admiralitätsgericht in Neuengland der Prozess gemacht wurde. Dem Bericht zufolge wurden alle hingerichtet, ausgenommen fünf Männer, bei denen sich erwies, dass sie zum Dienst unter den Seeräubern gezwungen worden waren. Dieses Schauspiel hielt Sperry indessen nicht davon ab, sich nach seiner Rückkehr nach England dem Raub zuzuwenden. Er hatte sich vermählt, besaß jedoch nicht die Mittel, sein Weib zu ernähren. Der Chronist nennt weder den Namen der Frau noch den Tag der Eheschließung. Er vermerkt, Sperry habe seinen Schritt ins Verbrechen als eigenen freien Entschluss bezeichnet, ohne ihn fremdem Drängen zuzuschreiben.
Gemeinsam mit vier Kumpanen brachte er in Erfahrung, dass in Hampstead reges Glücksspiel betrieben wurde und dort Nacht für Nacht beträchtliche Summen umliefen. Die fünf Männer legten sich in einen trockenen Graben an einem Fußpfad und warteten auf die Dunkelheit, um die Fahrstraße zu erreichen. Sie lagen dort erst wenige Minuten, als zwei Offiziere vorübergingen. Mehrere der Gesellen wollten über sie herfallen; Sperry trat dem entgegen. Dann erhaschte er, wie einer der Offiziere dem anderen zuraunte, ein namentlich nur mit Initialen bezeichneter Spieler habe an jenem Abend an die sechzig Guineen gewonnen. Da verflog jedes Zaudern der Bande.
Als der Spieler herannahte, traten ihm zwei Männer von vorn und zwei von hinten in den Weg. Sie packten ihn an einer Hecke, schleiften ihn ein Dutzend Schritte weit und stießen ihn in den Graben. Zu viert fielen sie über ihn her, um seine Taschen zu durchsuchen. Der Mann gab vor, den Großteil seines Geldes verloren zu haben und lediglich eine silberne Taschenuhr, einen Kristallring und fünfzig Schillinge bei sich zu tragen; der Chronist deutet an, er hätte damit durchkommen können, wären seine Angreifer nicht im Voraus unterrichtet gewesen. Einer der Älteren bedrohte ihn mit einem Werkzeug, das dazu bestimmt war, heraufzubefördern, was immer er verschluckt haben mochte. Zu Tode geängstigt zog der Spieler eine grüne Börse hervor, die eine Banknote über fünfzig Pfund sowie achtzehn Guineen enthielt.
Die Räuber nahmen die Beute an sich, banden ihr Opfer an einen Zaunpfahl und schlugen sich durch die Felder, um nach weiterer Beute Ausschau zu halten. Sie warteten bis nach elf Uhr nachts, denn der Mond schien hell und zu viele Wanderer belebten den Weg. Auf dem Rückweg hörten sie eine Kutsche in rasender Fahrt herankommen. Am Zügel saß Sir W. B.; zwei Damen befanden sich im Wagen und die Dienerschaft folgte in einigem Abstand. Zwei der Räuber griffen den Pferden von beiden Seiten in die Zügel, doch der Kutscher trieb das Gespann an und feuerte die Tiere mit Peitsche und Zurufen an. Die Männer wurden zu Boden gerissen. Die Kutsche entkam, ohne dass die Insassen zu Schaden kamen, obgleich die Wegelagerer noch zwei Pistolenkugeln hinterdrein feuerten.
Etwa drei Wochen später zog die Bande die Drury Lane hinab. Einer der Männer erkannte einen Gentleman, der mit einer Frau in eine Schenke einkehrte. Er wusste, so meldet der Chronist, dass dieser Mann eine Erbin geheiratet hatte, deren Vormund der Vater des jungen Mannes war, und dass sie nahe Lincoln’s Inn Fields wohnten. Die Bande sann darauf, einen häuslichen Zwist anzuzetteln, um die Aufmerksamkeit vom Raub abzulenken. In einer benachbarten Taverne setzte einer von ihnen ein Schreiben auf, worin behauptet wurde, ein Haftbefehl sei gegen eine von diesem jungen Manne geschwängerte Frau ergangen, die sich eben in der Drury Lane aufhalte. Der vorgebliche Briefschreiber gab vor, ein Ärgernis verhüten zu wollen, und forderte die Familie zum Einschreiten auf.
Der Brief wurde der jungen Gattin unter dem Anschein eines Irrtums überbracht. Der Vater des Kavaliers, dessen Gemahlin und ein weiterer Vormund eilten binnen einer halben Stunde zur Schenke. Sie drangen ein, ohne abzuwarten, dass man ihnen die gesuchte Tür auftat, und ertappten den Gentleman in weiblicher Gesellschaft. Sogleich brach ein lauter Tumult los. Zwei der Diebe, die besser gekleidet waren als ihre Kumpane, hatten die Nachbarstube betreten und eine geringe Menge Bier bestellt. Unter dem Vorwand, nach der Ursache des Lärms zu fragen, mischten sie sich unter die Erregten. Die Verwirrung nutzend, entwendeten sie dem Gentleman fünfundzwanzig Guineen, eine goldene Taschenuhr und zwei silberne Schnupftabaksdosen. Laut dem Chronisten wurden die Gegenstände erst vermisst, als der Streit bereits beigelegt war.
Der letzte Sperry zur Last gelegte Raub trug sich nahe Bromley an Thomas Golding zu. Da dieser kein Geld aufzubieten vermochte, nahm Sperry ihm die Kleider ab. Infolge dieses Vorfalls wurde er festgenommen und vor die Schranken der nächsten Sitzungsperiode des Old Bailey gestellt. Die Geschworenen sprachen ihn dieses Raubes schuldig. Im Gegensatz zu den vorangegangenen, mit seinen Helfershelfern verübten Taten genügte dieses letzte Vergehen, um über ihn die Todesstrafe zu verhängen; der Bericht behauptet keineswegs, dass die Opfer der übrigen Überfälle vollzählig vor Gericht erschienen wären.
Sperry besaß keine Freunde, die für ihn hätten Fürsprache einlegen können, und hoffte auf keinerlei Begnadigung. Vom Augenblick seiner Verhaftung an und nach dem Urteilsspruch schildert ihn der Chronist als geständig und der Gerechtigkeit des Spruchs ergeben. Er rüstete sich zum Tode, ohne Verachtung für sein Ende zur Schau zu tragen, noch bei dessen Herannahen in maßlose Furcht zu verfallen. Die Chronik, die eingangs den scharfen Widerspruch zwischen seiner einstigen Frömmigkeit in Amerika und dem Räuberleben in England hervorgehoben hatte, stellt seine letzten Tage unter das Zeichen der Reue, ohne über etwaige Schritte seiner Gattin Näheres zu berichten.
Am Montag, dem 24. Mai 1725, schien Sperry in Tyburn von heitererem Gemüte zu sein als gewöhnlich. Er schied im Alter von etwa dreiundzwanzig Jahren aus dieser Welt, dem Chronisten zufolge unter sichtbaren Zeichen der Bußfertigkeit und Zerknirschung. Seine Lebensbeschreibung bewahrt widersprüchliche Bilder: den Seemann, den Low nicht anwerben konnte; den Leser, der sich in Philadelphia mit Fleiß im Schreiben übte; und schließlich den Mann, dessen Bande eine erfundene Schandtat vorschützte, um einen Gentleman auszuplündern. Das wider ihn gefällte Urteil gründete auf dem Raub von Goldings Kleidern; die übrigen Taten gehören dem Bericht über seinen Lebenswandel an, nicht jedoch der Anklage, derentwegen er verurteilt wurde.