Dopo aver ucciso il duca di Milano, Girolamo Olgiati cercò una porta che acconsentisse ad aprirsi. Aveva fatto conto sulla città intera. Gli toccò anzitutto convincere la propria famiglia. Nel racconto di Machiavelli, il padre e i fratelli lo respingono; la madre soltanto gli procura un rifugio presso un sacerdote. Il liberatore atteso si nasconde sotto un abito preso in prestito. Fuori, Milano prosegue senza di lui.
Eppure non aveva improvvisato il proprio gesto. Con Giovanni Andrea Lampugnani e Carlo Visconti aveva a lungo ponderato la morte di Galeazzo Maria Sforza. Ne parlavano come di un evento dalle conseguenze piane: caduto il tiranno, i cittadini riconoscenti sarebbero insorti, la libertà avrebbe fatto ritorno nella città. La difficoltà consisteva nel raggiungere il principe. Ciò che ne sarebbe seguito pareva quasi scontato. Era precisamente ciò che sarebbe mancato.
Una parte di tale sicurezza veniva dai libri. Il maestro Cola Montano, che insegnava lettere latine, alimentava nei discepoli l'ammirazione per le repubbliche antiche e per i loro difensori. Bruto non era per loro una figura remota, racchiusa in una pagina. Offriva una norma di condotta. Imparando a celebrare quanti avevano colpito i tiranni, i giovani imparavano pure a figurarsi la propria gloria. La storia antica forniva gli eroi; Milano sembrava offrire loro l'occasione di eguagliarli.
Il governo di Galeazzo Maria prestava il fianco a simili rancori. Il duca proteggeva le arti, manteneva una corte sfarzosa, imponeva la propria autorità con spietata durezza. Intorno alla sua persona correvano voci di violenze e umiliazioni. Machiavelli mescola, tra i moventi dei congiurati, l'ideale repubblicano e gli oltraggi privati: onori negati, interessi lesi, affronti all'onore delle casate. L'odio contro un potere si nutre di rado d'una sola ragione. I tre uomini potevano pronunciare all'unisono la parola libertà senza conferirle esattamente il medesimo significato.
L'antica consuetudine giocava a loro favore. Li si vedeva riunirsi, discorrere a lungo, trattenersi fra sodali; quell'intimità non destava alcun sospetto. Scelsero una solennità in cui il duca sarebbe apparso circondato dal suo seguito, ma accessibile. Il 26 dicembre 1476, festa di santo Stefano, egli avrebbe assistito alla messa nella chiesa intitolata al martire. Avrebbero saputo dove attenderlo. Il luogo conferiva all'incontro le sembianze di un omaggio e, ai loro occhi, una solennità degna dell'atto che meditavano.
Avevano pure designato le dimore dei dignitari del regime, tra cui quella del segretario Cicco Simonetta, verso le quali convogliare il tumulto. In tempi di ristrettezze materiali, la lusinga del saccheggio doveva, a loro avviso, attirare fautori. La loro repubblica ideale contava dunque anche su appetiti oltremodo ordinari.
Lampugnani radunò alcuni uomini del suo seguito. Secondo Machiavelli, molti credevano di scortarlo per il regolamento di una lite patrimoniale; ignoravano cosa si sarebbe davvero preteso da loro. I congiurati accrescevano così il proprio numero senza moltiplicare le confidenze. Tale calcolo doveva custodire il segreto, ma rivelava già l'intrinseca fragilità dell'impresa. Disponevano di braccia, non di volontà risolute a insorgere. Consumato il primo istante, ciascuno si sarebbe trovato a decidere ciò che comprendeva e quanto fosse disposto a rischiare.
La cerimonia vide giungere il duca con la corte e gli ambasciatori degli Stati vicini. I sicari presero posizione lungo il suo cammino. Un movimento destinato in apparenza ad aprirgli il passo ne favorì l'accostamento. Lampugnani colpì per primo; Visconti e Olgiati si unirono a lui. Galeazzo Maria fu ferito a morte. I cortigiani indietreggiarono, i servitori reagirono, chi non aveva veduto cercò di comprendere perché la folla si disperdesse. Il tumulto travolse in pochi istanti il bell'ordine che i tre amici avevano assegnato al proprio disegno.
Lampugnani non uscì vivo dalla chiesa. Olgiati riuscì a guadagnare la strada. Doveva ormai incontrare quel popolo del quale aveva con tanta certezza previsto l'entusiasmo. Ma una città non apprende la morte del proprio principe come tre cospiratori se la comunicano dentro una stanza. Riceve grida, versioni discordanti, il terrore di una rappresaglia, l'incertezza su chi ancora comandi. Gli abitanti di Milano non avevano promesso a Olgiati di seguirlo. Il loro silenzio non tradiva la parola data: non gliel'avevano mai concessa.
Machiavelli scorge in questa disillusione il vero epilogo politico del tirannicidio. Gli artefici del colpo avevano creduto che l'odio verso il duca bastasse a generare un'azione concorde. Ora, detestare, approvare in segreto, aprire la propria porta e impugnare le armi sono risoluzioni ben distinte. A mano a mano che Olgiati cercava rifugio, tali differenze assumevano per lui la misura d'una strada da attraversare, d'una stanza da abbandonare, d'un volto che si distoglieva. Aveva soppresso il principe; non aveva soppresso la paura del suo governo.
L'asilo procuratogli dalla madre non poteva farsi dimora duratura. Travestito da prete, il giovane attese un moto che non si levava. La corte, dal canto suo, non rimase inerte. La morte di Galeazzo Maria lasciava un erede fanciullo, Gian Galeazzo, attorno al quale gli interessi dinastici potevano serrarsi. I servitori del potere disponevano di uffici, di armati e di ordini da impartire. Ai congiurati superstiti non restavano che nascondigli.
Olgiati fu arrestato. La narrazione della sua impresa passò allora nelle mani di coloro che dovevano giudicarlo e di quanti, più tardi, avrebbero inteso spiegarla. Confessò la propria colpa. L'ideale antico a cui si era consacrato non gli recò alcuna salvezza; gli fornì nondimeno la postura con cui sostenere la propria parte davanti alla morte. La condanna fu seguita dal pubblico supplizio, ai primi di gennaio del 1477. La restaurazione repubblicana preconizzata nei conciliaboli non si era compiuta.
Una frase gli è rimasta legata. Machiavelli riferisce che egli esortò se stesso al coraggio, opponendo l'amarezza della morte alla perennità della gloria. È esattamente la lingua del suo apprendistato: sino al patibolo, Olgiati cercò il posto che i posteri gli avrebbero serbato. Moriva sconfitto nella città reale, ma sperava ancora di vincere in quella dei libri.
Vi è entrato, in effetti, senza tuttavia ottenere la parte che agognava. Gli storici lo hanno annoverato tra gli uccisori di Galeazzo Maria; le dottrine sulle congiure hanno fatto della sua rovina un paradigma. Il suo nome sopravvive a quello di molti prudenti dignitari del ducato. Eppure, la scena più spietata della sua vicenda resta quell'arrivo dopo il delitto, quando dovette mendicare un asilo. Per abbattere un principe, tre uomini erano bastati. Per governare l'indomani, non avevano convocato che una speranza.