Après avoir tué le duc de Milan, Girolamo Olgiati chercha une porte qui voulût bien s'ouvrir. Il avait compté sur la ville entière. Il lui fallut d'abord convaincre sa propre famille. Dans le récit de Machiavel, son père et ses frères le repoussent ; sa mère seule lui trouve un refuge chez un prêtre. Le libérateur espéré se cache sous un habit emprunté. Dehors, Milan continue sans lui.
Il n'avait pourtant pas improvisé son geste. Avec Giovanni Andrea Lampugnani et Carlo Visconti, il avait longuement examiné la mort de Galeazzo Maria Sforza. Ils en parlaient comme d'un événement dont les conséquences seraient simples : un tyran tomberait, les citoyens reconnaissants se lèveraient, la liberté rentrerait dans la cité. La difficulté consistait à atteindre le prince. Ce qui suivrait paraissait presque acquis. C'était précisément ce qui allait manquer.
Une part de cette assurance venait des livres. Le maître Cola Montano, qui enseignait les lettres latines, entretenait chez ses élèves l'admiration des républiques antiques et de leurs défenseurs. Brutus n'était pas pour eux un personnage éloigné, enfermé dans une page. Il offrait une manière de se conduire. En apprenant à célébrer ceux qui avaient frappé les tyrans, les jeunes gens apprenaient aussi à se représenter leur propre renommée. L'histoire ancienne fournissait des héros ; Milan semblait leur fournir l'occasion de les égaler.
Le règne de Galeazzo Maria donnait prise à ces colères. Le duc protégeait les arts, entretenait une cour brillante, imposait son autorité avec dureté. Autour de lui circulaient des récits de violences et d'humiliations. Machiavel mêle, dans les mobiles des conjurés, l'idéal républicain aux griefs particuliers : des honneurs refusés, des intérêts contrariés, des atteintes à la réputation des familles. La haine d'un pouvoir se nourrit rarement d'une seule raison. Les trois hommes pouvaient prononcer ensemble le mot de liberté sans lui donner tout à fait le même contenu.
Leur fréquentation ancienne les servait. On les voyait se réunir, parler longtemps, rester entre amis ; cette intimité ne signalait rien de nouveau. Ils choisirent une cérémonie où le duc viendrait entouré, mais accessible. Le 26 décembre 1476, fête de saint Étienne, il assisterait à la messe dans l'église dédiée au saint. Ils sauraient où l'attendre. Le lieu donnait à la rencontre l'apparence d'un hommage et, à leurs yeux, une solennité digne de l'acte qu'ils projetaient.
Ils avaient également désigné les maisons des proches du régime, dont celle du secrétaire Cicco Simonetta, vers lesquelles le mouvement pourrait se porter. En un temps de difficultés matérielles, la perspective du pillage devait, pensaient-ils, attirer des soutiens. Leur république idéale comptait donc aussi sur des appétits fort ordinaires.
Lampugnani rassembla des hommes de sa suite. Selon Machiavel, plusieurs croyaient l'accompagner pour le règlement d'un différend de propriété ; ils ignoraient ce qu'on attendrait véritablement d'eux. Les conjurés grossissaient ainsi leur nombre sans multiplier les confidences. Ce calcul devait préserver le secret, mais il révélait déjà la fragilité de leur entreprise. Ils avaient autour d'eux des bras, non des volontés engagées dans une insurrection. Après le premier moment, chacun aurait à choisir ce qu'il comprenait et ce qu'il était prêt à risquer.
La cérémonie amena le duc avec sa maison et des représentants des cours voisines. Les assassins se placèrent sur son passage. Un mouvement destiné en apparence à lui faciliter l'accès permit l'approche. Lampugnani frappa le premier ; Visconti et Olgiati se joignirent à lui. Galeazzo Maria fut mortellement atteint. Les fidèles reculèrent, les serviteurs réagirent, ceux qui n'avaient pas vu cherchèrent à comprendre pourquoi la foule se rompait. Le tumulte emporta en quelques instants le bel ordre que les trois amis avaient donné à leur projet.
Lampugnani ne sortit pas vivant de l'église. Olgiati réussit à gagner la rue. Il devait désormais rencontrer le peuple dont il avait si souvent prévu l'enthousiasme. Mais une ville n'apprend pas la mort de son prince comme trois conspirateurs se l'annoncent dans une chambre. Elle reçoit des cris, des versions contraires, la crainte d'une vengeance, l'incertitude sur celui qui commande encore. Les habitants de Milan n'avaient pas promis à Olgiati de le suivre. Leur silence n'était pas une trahison de leur parole : ils ne la lui avaient jamais donnée.
Machiavel fait de cette déception le véritable dénouement politique du meurtre. Les auteurs du coup avaient cru que la haine du duc suffirait à produire une action commune. Or détester, approuver en secret, ouvrir sa porte et prendre les armes sont des décisions différentes. À mesure qu'Olgiati cherchait un abri, ces différences prenaient pour lui la dimension d'une rue à traverser, d'une chambre à quitter, d'un visage qui se détournait. Il avait supprimé le prince ; il n'avait pas supprimé la peur de son gouvernement.
Le refuge obtenu par sa mère ne pouvait devenir une retraite durable. Caché sous des vêtements de prêtre, le jeune homme attendit un mouvement qui ne venait pas. La cour, elle, ne resta pas immobile. La mort de Galeazzo Maria laissait un héritier enfant, Gian Galeazzo, autour duquel les intérêts de la dynastie pouvaient se rassembler. Les serviteurs du pouvoir avaient des bureaux, des hommes et des ordres à donner. Les conjurés survivants n'avaient plus que des cachettes.
Olgiati fut arrêté. Le récit de son entreprise passa dès lors entre les mains de ceux qui devaient le juger et de ceux qui, plus tard, voudraient l'expliquer. Il reconnut sa participation. L'idéal antique auquel il s'était attaché ne lui apporta aucune protection ; il lui fournit encore une façon de soutenir son personnage devant la mort. Sa condamnation fut suivie d'une exécution publique, au commencement de janvier 1477. La restauration républicaine annoncée dans les conversations n'avait pas eu lieu.
Une parole lui demeure attachée. Machiavel rapporte qu'il s'exhorta au courage et opposa l'amertume de la mort à la durée de la renommée. C'est bien le langage de son apprentissage : jusque devant le supplice, Olgiati cherchait la place que les générations suivantes lui accorderaient. Il mourait vaincu dans la ville réelle, mais espérait encore gagner dans celle des livres.
Il y est entré, en effet, sans obtenir tout à fait le rôle qu'il voulait. Les historiens l'ont retenu parmi les meurtriers de Galeazzo Maria ; les réflexions sur les conspirations ont fait de son échec un exemple. Son nom survit à celui de bien des serviteurs prudents du duché. Pourtant la scène la plus cruelle de son histoire demeure cette arrivée après le crime, lorsqu'il dut demander un asile. Pour abattre un prince, trois hommes s'étaient trouvés. Pour gouverner ce qui venait ensuite, ils n'avaient convoqué qu'une espérance.