Nachdem er den Herzog von Mailand erschlagen hatte, suchte Girolamo Olgiati nach einer Pforte, die sich ihm auftun wollte. Er hatte auf das gesamte Volk der Stadt gezählt. Zunächst jedoch galt es, die eigene Familie zu überzeugen. In der Schilderung Machiavellis weisen ihn Vater und Brüder schroff zurück; einzig die Mutter verschafft ihm eine Zuflucht bei einem Priester. Der vermeintliche Befreier verbirgt sich im Gewand eines Geistlichen. Draußen geht das Leben Mailands ohne ihn seinen Gang.
Dabei war seine Tat keineswegs unüberlegt ins Werk gesetzt worden. Gemeinsam mit Giovanni Andrea Lampugnani und Carlo Visconti hatte er das Ende des Galeazzo Maria Sforza von langer Hand erwogen. Sie sprachen davon wie von einem Ereignis, dessen Folgen sich von selbst verstehen müssten: Ein Tyrann würde fallen, die dankbaren Bürger würden sich erheben, und die Freiheit kehrte in die Mauern zurück. Die Schwierigkeit schien allein darin zu liegen, bis an den Fürsten heranzureichen. Was danach folgen sollte, galt ihnen fast als gewiss. Gerade daran aber sollte es fehlen.
Ein gerüttelt Maß dieser Zuversicht speiste sich aus den Büchern. Der Gelehrte Cola Montano, der die lateinischen Schriften lehrte, nährte in seinen Schülern die Bewunderung für die antiken Republiken und deren Verfechter. Brutus war für sie keine ferne Gestalt, gebannt auf vergilbtes Pergament. Er wies ihnen die Richtschnur des eigenen Handelns. Indem die jungen Männer lernten, jene zu preisen, die Tyrannen niederstreckten, lernten sie zugleich, sich ihren eigenen Nachruhm auszumalen. Die alte Geschichte lieferte die Helden; Mailand schien ihnen die Gelegenheit zu bieten, es ihnen gleichzutun.
Die Herrschaft des Galeazzo Maria bot solchen Erbitterungen reichlich Nahrung. Zwar schützte der Herzog die Künste, unterhielt einen glanzvollen Hofstaat und gebot mit eiserner Härte. Doch um seine Person rankten sich Berichte über Gewalttaten und schwere Demütigungen. Machiavelli flicht in die Beweggründe der Verschworenen neben dem republikanischen Ideal auch höchst persönliche Kränkungen ein: verweigerte Ehren, durchkreuzte Interessen und Angriffe auf das Ansehen der Geschlechter. Der Hass auf eine Macht nährt sich selten aus einem einzigen Quell. Die drei Männer mochten einmütig das Wort der Freiheit führen, doch verband ein jeder wohl einen anderen Sinn damit.
Ihr langjähriger vertrauter Umgang kam ihnen zupass. Man sah sie beisammenstehen, lange Zwiesprache halten, wie unter guten Freunden; dieser vertrauliche Verkehr erregte keinerlei Argwohn. Sie wählten ein feierliches Zeremoniell, bei dem der Herzog zwar von Gefolge umgeben, doch greifbar sein würde. Am 26. Dezember 1476, dem Festtag des heiligen Stephanus, wollte er der Messe in der dem Heiligen geweihten Kirche beiwohnen. Dort wussten sie ihn zu erwarten. Der Ort verlieh dem Zusammentreffen den Anschein einer Ehrerbietung und gab dem Vorhaben in ihren Augen eine Weihe, die der Tat gebührte.
Ebenso hatten sie die Häuser jener Günstlinge des Regimes bestimmt, darunter das des Geheimschreibers Cicco Simonetta, gegen die sich der Zorn der Menge wenden sollte. In Zeiten materieller Not, so meinten sie, müsste die Aussicht auf Beute die Massen anlocken. Ihre ideale Republik baute mithin auch auf recht irdische Begierden.
Lampugnani scharte Bewaffnete aus seiner Gefolgschaft um sich. Laut Machiavelli wähnten etliche von ihnen, sie begleiteten ihn zur Beilegung eines gewöhnlichen Eigentumsstreits; sie ahnten nicht, was man in Wahrheit von ihnen fordern würde. So mehrten die Verschworenen die Zahl der Hände, ohne das Geheimnis preiszugeben. Dieses Kalkül mochte der Verschwiegenheit dienen, doch offenbart es bereits die Hinfälligkeit des ganzen Unternehmens. Sie verfügten über Muskelkraft, nicht aber über den Entschluss zu einem Aufstand. Nach dem ersten Streich würde ein jeder selbst ermessen müssen, was er begriff und was aufs Spiel zu setzen er gewillt war.
Mit dem Hofstaat und den Gesandten benachbarter Mächte zog der Herzog zur Kirche. Die Mörder stellten sich in seinen Weg. Eine Bewegung, die scheinbar den Durchgang freigeben sollte, ermöglichte es ihnen, ganz nah heranzutreten. Lampugnani stieß als Erster zu; Visconti und Olgiati fielen über den Herzog her. Galeazzo Maria wurde tödlich getroffen. Die Getreuen wichen entsetzt zurück, die Diener setzten sich zur Wehr, und jene, die den Hergang nicht übersehen konnten, suchten zu begreifen, warum die Menge jäh auseinanderstob. Der Tumult zerriß binnen weniger Augenblicke jene wohlgeordnete Bahn, die die drei Freunde ihrem Anschlag zugedacht hatten.
Lampugnani verließ das Gotteshaus nicht lebend. Olgiati hingegen gelang es, die Straße zu gewinnen. Nun stand er vor jenem Volk, dessen Begeisterung er so oft vorausgesagt hatte. Doch eine Stadt vernimmt den Tod ihres Fürsten nicht so, wie drei Verschwörer ihn sich in einer Kammer verkünden. Sie hört Schreie, widersprüchliche Gerüchte, bangt vor Rache und weiß nicht, wer fortan das Zepter führt. Die Bewohner Mailands hatten Olgiati keineswegs gelobt, ihm zu folgen. Ihr Schweigen war kein Wortbruch: Sie hatten ihm ihr Wort nie gegeben.
Machiavelli begreift diese Ernüchterung als den eigentlichen politischen Ausgang des Mordes. Die Urheber der Tat hatten geglaubt, der Hass auf den Herzog genüge, um ein gemeinsames Handeln zu entfachen. Doch zu hassen, insgeheim Beifall zu zollen, seine Pforte zu öffnen oder zu den Waffen zu greifen, sind grundverschiedene Dinge. Als Olgiati nach einer Zuflucht suchte, nahmen diese Unterschiede für ihn die Gestalt einer zu überquerenden Gasse an, einer Kammer, die er verlassen musste, eines Gesichts, das sich hastig abwandte. Er hatte den Fürsten beseitigt; die Furcht vor dessen Regiment hatte er nicht ausgelöscht.
Die von der Mutter erwirkte Zuflucht taugte nicht zum dauerhaften Versteck. Gehüllt in Priestergewänder, harrte der Jüngling einer Erhebung, die nicht eintrat. Der Hofstaat indessen verharrte nicht in Untätigkeit. Der Tod Galeazzo Marias hinterließ einen minderjährigen Erben, Gian Galeazzo, um den sich die Interessen der Dynastie scharen konnten. Die Diener der Krone verfügten über Ämter, Garden und Befehlsgewalt. Den überlebenden Verschwörern blieben nur noch Schlupfwinkel.
Olgiati wurde gefasst. Der Bericht über sein Beginnen fiel von Stund an in die Hände jener, die ihn zu richten hatten, und jener, die ihn später deuten sollten. Er gestand seine Tat. Das antike Ideal, an das er geglaubt hatte, bot ihm keinerlei Schutz; doch gab es ihm bis vor das Angesicht des Todes die Haltung, seine Rolle zu wahren. Seiner Verurteilung folgte Anfang Januar 1477 die öffentliche Hinrichtung auf dem Schafott. Die in hitzigen Zwiegesprächen beschworene Wiederkehr der Republik hatte nicht stattgefunden.
Ein Wort aus seinem Munde hat die Zeit überdauert. Machiavelli berichtet, er habe sich selbst Mut zugesprochen und die Bitternis des Todes gegen die Dauer des Ruhmes aufgewogen. Es war dies ganz die Sprache seiner Zucht: Bis unmittelbar vor der Richtstatt sann Olgiati auf den Platz, den die Nachwelt ihm zuerkennen würde. Er starb geschlagen in der wirklichen Stadt, hoffte jedoch noch immer auf den Triumph in jener der Schriften.
Dort hat er in der Tat Einzug gehalten, wenn auch nicht gänzlich in der Gestalt, die er ersehnte. Die Geschichtsschreiber zählen ihn zu den Mördern Galeazzo Marias; die Traktate über Verschwörungen nahmen sein Scheitern zum Lehrbeispiel. Sein Name überdauert den manch eines vorsichtigen Dieners des Herzogtums. Doch die bitterste Szene seines Lebens bleibt jener Augenblick nach der Tat, da er um Obdach bitten musste. Um einen Fürsten zu fällen, hatten sich drei Männer gefunden. Um das Danach zu lenken, hatten sie nichts aufgeboten als eine bloße Hoffnung.